dimethyl 2,2′-bis(bromomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate | 1186048-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2′-bis(bromomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate
• 英文别名: 2,2'-bis(bromomethyl)biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester；Methyl 3-(bromomethyl)-4-[2-(bromomethyl)-4-methoxycarbonylphenyl]benzoate；methyl 3-(bromomethyl)-4-[2-(bromomethyl)-4-methoxycarbonylphenyl]benzoate
• CAS: 1186048-31-6
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 456.131
• InChiKey: GWCNGHFRHSURHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2′-bis(bromomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate 在 Oxone 、 sodium sulphide nonahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepine-S,S-dioxide-3,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-tagged metal–organic frameworks and their post-synthetic oxidation

  摘要：

  我们制备了一系列含有功能化 4,4â²-联苯二甲酸配体的硫标记锌 MOF：用二甲基二氧环己烷进行氧化后合成修饰，将硫化物标记转化为砜，使 MOF 网络保持完整。

  DOI：

  10.1039/b906170c
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 联硼酸频那醇酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 2,2′-bis(bromomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of azide to primary amine via Staudinger reaction in metal–organic frameworks

  摘要：

  通过施陶丁格还原法，在金属有机框架（MOFs）中实现了叠氮化物到伯胺的简便转化。反应后，经 X 射线衍射图样证实，MOFs 保持了较高的结晶度，这意味着这种方法在 MOFs 的合成后改性方面具有很高的实用性。通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）观察，MOF 的胺基团和活化酯与荧光素发生反应，大分子膦基团可对 MOF 进行表面选择性修饰。这种方法为制备具有核壳结构的 MOFs 提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c2ce06633e

文献信息

• Pd(II)-NHDC-Functionalized UiO-67 Type MOF for Catalyzing Heck Cross-Coupling and Intermolecular Benzyne–Benzyne–Alkene Insertion Reactions
  作者：Yong-Liang Wei、Yue Li、Yun-Qi Chen、Ying Dong、Jia-Jia Yao、Xin-Yue Han、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03271

  日期：2018.4.16

  an Pd-NHDC-containing UiO-67 type MOF (UiO-67-Pd-NHDC) was prepared on the basis of a size-matched ligand mixture of biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid/Pd-NHDC-H2L (9/1) and ZrCl4 under solvothermal conditions. The obtained UiO-67-Pd-NHC MOF can be a highly heterogeneous catalyst to promote Heck cross-coupling and intermolecular benzyne–benzyne–alkene insertion reactions.

  成功合成了新型的钯N-杂环双卡宾二羧酸钯配体（Pd-NHDC-H 2 L）。此外，基于联苯-4,4'-二羧酸/ Pd-NHDC-的大小匹配的配体混合物，制备了含Pd-NHDC的UiO-67型MOF（UiO-67- Pd-NHDC）在溶剂热条件下为H 2 L（9/1）和ZrCl 4。获得的UiO-67-Pd-NHC MOF可能是高度异质的催化剂，可促进Heck交叉偶联和分子间苯并-苯并-烯烃插入反应。
• Diverse Multi-Functionalized Oligoarenes and Heteroarenes for Porous Crystalline Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Zahid Hassan、Christof Wöll、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201801232

  日期：2019.2.21

  an advantageous dual‐utility. First, these compounds can serve as useful molecular bricks (ditopic organic linkers) in the construction of complex porous crystalline materials. Second, after the assembly into the crystalline coordination networks, orthogonal functional sites within the linker‐backbone offer tremendous potential from application perspectives as they can be modified by a wide range of

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。
• AZOLIUM METAL-ORGANIC FRAMEWORKS
  申请人：Scheidt Karl A.

  公开号：US20130317228A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Disclosed herein are metal-organic frameworks comprising at least two azolium rings. The azolium groups are used as a strategy for controlling catenation and morphology in metal-organic frameworks.

  本文披露了至少包含两个唑离子环的金属有机框架。唑离子基团被用作控制金属有机框架中串联和形态的策略。
• Azolium Metal-Organic Frameworks
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160024120A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed herein are metal-organic frameworks comprising at least two azolium rings. The azolium groups are used as a strategy for controlling catenation and morphology in metal-organic frameworks.

  本文披露了至少包含两个唑离子环的金属有机框架。唑离子基团被用作控制金属有机框架的串联和形态的策略。
• US9090634B2
  申请人：——

  公开号：US9090634B2

  公开（公告）日：2015-07-28