dimethyl 2,2'-dimethylbiphenyl-4,4'-dicarboxylate | 31458-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-dimethylbiphenyl-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,2'-dimethylbiphenyl-4,4'-dicarboxylate；methyl 4-(4-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)-3-methylbenzoate
• CAS: 31458-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: TUPFBJSZMWZFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-dimethylbiphenyl-4,4'-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到dimethyl 2,2′-bis(bromomethyl)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of azide to primary amine via Staudinger reaction in metal–organic frameworks

  摘要：

  通过施陶丁格还原法，在金属有机框架（MOFs）中实现了叠氮化物到伯胺的简便转化。反应后，经 X 射线衍射图样证实，MOFs 保持了较高的结晶度，这意味着这种方法在 MOFs 的合成后改性方面具有很高的实用性。通过共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）观察，MOF 的胺基团和活化酯与荧光素发生反应，大分子膦基团可对 MOF 进行表面选择性修饰。这种方法为制备具有核壳结构的 MOFs 提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/c2ce06633e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 在 [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) bromide, Pd 12.9% 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到dimethyl 2,2'-dimethylbiphenyl-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-tagged metal–organic frameworks and their post-synthetic oxidation

  摘要：

  我们制备了一系列含有功能化 4,4â²-联苯二甲酸配体的硫标记锌 MOF：用二甲基二氧环己烷进行氧化后合成修饰，将硫化物标记转化为砜，使 MOF 网络保持完整。

  DOI：

  10.1039/b906170c

文献信息

• Redox-Neutral ortho Functionalization of Aryl Boroxines via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.005

  日期：2019.4

  cooperative catalysis, also known as the Catellani reaction, has become an increasingly useful method for site-selective arene functionalization; however, certain constraints still exist because of its intrinsic mechanistic pathway. Herein, we report a redox-neutral ortho functionalization of aryl boroxines via Pd/NBE catalysis. An electrophile, such as carboxylic acid anhydrides or O-benzoyl hydroxylamines,

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。
• Expanded Cyclotetrabenzoins
  作者：Andrew M. Eisterhold、Thamon Puangsamlee、Steffen Otterbach、Stefan Bräse、Patrick Weis、Xiqu Wang、Ksenia V. Kutonova、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04014

  日期：2021.2.5

  shape-persistent macrocycles of interest in the preparation of optoelectronic and porous materials. New cyclotetrabenzoins derived from biphenyl, naphthalene, and tolane skeletons were synthesized using N-heterocyclic carbene-catalyzed benzoin condensation. Their preparation proceeded with different regioselectivity than that observed in the cyanide-catalyzed preparation of the parent cyclotetrabenzoin. Crystal

  环苯偶姻是光电子和多孔材料制备中感兴趣的形状持久性大环化合物。使用N杂环卡宾催化的安息香缩合合成了衍生自联苯，萘和甲苯骨架的新环四安息香。他们的制备具有与在氰化物催化的母体四环安息香中制备的观察到的不同的区域选择性。已经获得了两种新的环四苯偶姻乙酸酯的晶体结构。甲苯基环四苯偶姻的炔基被Co 2（CO）6部分合成后官能化。
• Flexible Zirconium MOFs as Bromine-Nanocontainers for Bromination Reactions under Ambient Conditions
  作者：Jiandong Pang、Shuai Yuan、Dongying Du、Christina Lollar、Liangliang Zhang、Mingyan Wu、Daqiang Yuan、Hong-Cai Zhou、Maochun Hong

  DOI：10.1002/anie.201709186

  日期：2017.11.13

  and applied to reversible bromine encapsulation and release. The chemical stability of these Zr‐MOFs ensures the framework's integrity during the bromine adsorption, while the framework's flexibility allows for structural adaptation upon bromine uptake to afford stronger host–guest interactions and therefore higher bromine adsorption capacities. The flexible MOFs act as bromine‐nanocontainers which elongate

  合成了一系列灵活的MOF（PCN-605，PCN-606和PCN-700），并将其应用于可逆溴的封装和释放。这些Zr-MOF的化学稳定性可确​​保框架在溴吸附过程中的完整性，而框架的灵活性则可根据溴的吸收进行结构调整，以提供更强的主体-客体相互作用，从而提高溴的吸附能力。柔性MOF用作溴-纳米容器，可延长挥发性卤化物在环境条件下的存储时间。此外，与液体溴相比，溴预吸附的柔性MOF可用作溴化反应的通用溴源，可在环境条件下提高收率和选择性。
• Pd(II)-NHDC-Functionalized UiO-67 Type MOF for Catalyzing Heck Cross-Coupling and Intermolecular Benzyne–Benzyne–Alkene Insertion Reactions
  作者：Yong-Liang Wei、Yue Li、Yun-Qi Chen、Ying Dong、Jia-Jia Yao、Xin-Yue Han、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03271

  日期：2018.4.16

  an Pd-NHDC-containing UiO-67 type MOF (UiO-67-Pd-NHDC) was prepared on the basis of a size-matched ligand mixture of biphenyl-4,4′-dicarboxylic acid/Pd-NHDC-H2L (9/1) and ZrCl4 under solvothermal conditions. The obtained UiO-67-Pd-NHC MOF can be a highly heterogeneous catalyst to promote Heck cross-coupling and intermolecular benzyne–benzyne–alkene insertion reactions.

  成功合成了新型的钯N-杂环双卡宾二羧酸钯配体（Pd-NHDC-H 2 L）。此外，基于联苯-4,4'-二羧酸/ Pd-NHDC-的大小匹配的配体混合物，制备了含Pd-NHDC的UiO-67型MOF（UiO-67- Pd-NHDC）在溶剂热条件下为H 2 L（9/1）和ZrCl 4。获得的UiO-67-Pd-NHC MOF可能是高度异质的催化剂，可促进Heck交叉偶联和分子间苯并-苯并-烯烃插入反应。
• Diverse Multi-Functionalized Oligoarenes and Heteroarenes for Porous Crystalline Materials
  作者：Sylvain Grosjean、Zahid Hassan、Christof Wöll、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201801232

  日期：2019.2.21

  an advantageous dual‐utility. First, these compounds can serve as useful molecular bricks (ditopic organic linkers) in the construction of complex porous crystalline materials. Second, after the assembly into the crystalline coordination networks, orthogonal functional sites within the linker‐backbone offer tremendous potential from application perspectives as they can be modified by a wide range of

  描述了通过逐步钯催化硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应模块化合成多功能联苯、三联苯和更高级的线性低聚苯二甲酸和吡啶封端的低聚芳烃。几个不同的官能团如叠氮化物、羟基和炔烃，以及在战略位置结合在单个低聚芳烃分子单元中的配位官能端基团（羧酸或吡啶）的存在提供了有利的双重用途。首先，这些化合物可以在复杂多孔晶体材料的构建中用作有用的分子砖（双位有机连接体）。其次，组装成晶体配位网络后，连接子骨架内的正交功能位点从应用角度提供了巨大的潜力，因为它们可以通过广泛的合成后修饰进行修饰，包括叠氮化物-炔烃点击化学。这允许进一步定制超分子组件以产生新型多功能材料。