1-deoxy-1-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose | 55781-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-deoxy-1-hydrazinyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribose；2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosylhydrazine；2,3-O-isopropylideneD-ribosylhydrazine；[(3aR,6R,6aR)-4-hydrazinyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 55781-00-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: JOXWSZCVAPZZPZ-RKEPMNIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,7R)-7,8,8-trimethyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Nagai, Shin-ichi; Ueda, Taisei; Oda, Noriichi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 995 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-deoxy-1-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Kumata, Katsushi; Yamada, Naoyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2309 - 2314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrazole Nucleosides Using Acylketene Dithioacetal Derivatives
  作者：Masataka Yokoyama、Toshihiro Ikuma、Sadataka Sugasawa、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.64.2306

  日期：1991.7

  Several nucleosides bearing pyazole ring as the base moiety were synthesized by the reaction of d-ribofuranosylhydrazine or 2-deoxy-d-ribosuranosylhydrazine with easily available acylketene ditioacetal derivatives.

  通过将d-核糖氟苷肼或2-脱氧-d-核糖氟苷肼与易得的酰基乙烯二硫代醇衍生物反应，合成了几种以吡唑环为基础部分的核苷。
• Growth inhibition and induction of cellular differentiation of human myeloid leukemia cells in culture by carbamoyl congeners of ribavirin
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Birendra K. Bhattacharya、Ganesh D. Kini、Steven S. Matsumoto、Steven B. Larson、Weldon B. Jolley、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00163a054

  日期：1990.1

  tetracyanoethylene (15) gave 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranosyl)pyrazole-3,4- dicarbonitrile (17). Deisopropylidenation of 17, followed by oxidative hydrolysis of the reaction product (18), gave the 5-amino derivative of 3 (5). Stereospecific glycosylation of the sodium salt of preformed diethyl pyrrole-3,4-dicarboxylate (22) with 1-chloro-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-alpha-D-

  合成了一系列具有两个相邻氨基甲酰基的1,2,3-三唑（2），吡唑（3和5）和吡咯（4）核糖核苷，并评估了它们对HL-60的细胞生长抑制和诱导细胞分化的作用培养中的细胞。1,2,3-三唑-4,5-二羧酸二甲酯（6）和吡唑-3,4-二羧酸二乙酯（7）的TMS衍生物与1-O-乙酰基2,3,5-三-甘油的糖基化在TMS三氟甲磺酸酯存在下，O-苯甲酰基-D-呋喃核糖（8）分别主要产生β-核苷9和14。9和14的氨解分别提供了2-β-D-呋喃核糖基-1,2,3-三唑-4,5-二甲酰胺（2）和1-β-D-呋喃核糖基吡唑-3,4-二甲酰胺（3）。1-脱氧-1-肼基-2,3-O-异亚丙基-D-核糖（16）与四氰基乙烯（15）的立体选择环环化得到5-氨基-1-（2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-3,4-二腈（17）。17的脱异丙基亚基化，然后反应产物（18）的氧化水解，得到3（5）的5-氨基衍生物。预先形成的3
• Syntheses of 6-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]-1,3-oxazin-4-one, an isostere of oxanosine, and the guanosine analog 6-amino-1-(β-d-ribofuranosyl)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4(5<i>H</i>)-one<i>via</i>ring closure of pyrazole-5-thioureido intermediates
  作者：Birendra K. Bhattacharya、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570270357

  日期：1990.3

  arbonyl-S-methylisothiocarbamoyl)amino]pyrazole-4-carboxylate (8). Ring closure of 8 under alkaline media furnished 6-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]-1,3-oxazin-4-one (10), which on deisopropylidenation afforded 4 in good yield. 6-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one (5) has also been synthesized from the AICA riboside congener 5-amino-1-(2

  6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（4），是一种由核苷抗生素恶唑烷合成的等排体5-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑-4-羧酸乙酯（6）。在丙酮中用乙氧羰基异硫氰酸酯处理6得到5-硫脲基衍生物7，经碘甲烷甲基化后得到1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-[（N'-乙氧羰基）乙基-小号-methylisothiocarbamoyl）氨基]吡唑-4-羧酸酯（8）。闭环8在碱性介质下提供6-氨基-1-（2,3 - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡唑并[3,4- d ] -1,3-恶嗪-4-酮（10） ，在去异亚丙基化后，以良好的收率得到4。还从AICA核糖苷同源物5-amino-1合成了6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5
• Glycosylhydrazine, 4. <i>1H</i> ‐1,2,4‐Triazol‐nucleoside — Synthese von Virazol
  作者：Richard R. Schmidt、Dieter Heermann

  DOI：10.1002/cber.19811140814

  日期：1981.8

  Aus den Ribosehydrazonen 1a,b und den Oxalsäure-Derivaten 2 und 13 wurden regio- und diastereoselektiv in wenigen Stufen Virazol (11) und das isomere 1-β-D-Ribofuranosyl-1H-1,2,4-triazol-5-carboxamid (19) erhalten. Die hier verfolgte aufbauende Synthesemethode wurde auch zur Herstellung des unsubstituierten Triazol-nucleosids 20 angewandt. Bei dieser Methode werden beim Triazolringschluß in einem Reaktionsschritt

  AUS巢穴Ribosehydrazonen 1a中，b UND巢穴Oxalsäure-Derivaten 2 UND 13 wurden区域选择性UND diastereoselektiv在wenigen Stufen Virazol（11）UND DAS isomere 1-β-d-呋喃核糖基1H -1,2,4-三唑-5-甲酰胺（19）淡化。合成方法未取代三唑核苷20碱基。《欧洲复兴》和《β-形变概论》中的“三分法”。
• Total synthesis of (4R)- and (4S)-5,6-dihydro-1-.beta.-D-ribofuranosyl-4H-pyrazolo[3,4-d][1,3]diazepin-4-ol and (8R)- and (8S)-7,8-dihydro-3-.beta.-D-ribofuranosyl-6H-v-triazolo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol: two heterocyclic analogs of the nucleoside antibiotic coformycin
  作者：Oscar L. Acevedo、Steven H. Krawczyk、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00357a020

  日期：1986.4