5-N-benzylamino-2-N,N-dimethylaminopyridine | 1083329-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-N-benzylamino-2-N,N-dimethylaminopyridine
• 英文别名: N'-benzyl-N,N-dimethylpyridine-2,5-diamine；5-N-benzyl-2-N,2-N-dimethylpyridine-2,5-diamine
• CAS: 1083329-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: ASAMWLKZQAYKGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-benzylamino-2-N,N-dimethylaminopyridine 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-二甲基吡啶-2,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  高反应活性的吡啶和嘧啶二芳基胺抗氧化剂的制备

  摘要：

  我们最近报告了对开发新型二芳基胺自由基捕获抗氧化剂（汉索恩（JJ）等。J.上午 化学 Soc。 2012，134（8306-8309），其中我们证明了将环氮掺入二苯胺中可提供在H原子对过氧自由基的转移反应性与对单电子氧化的稳定性之间折衷的化合物。本文中，我们提供了与该报告相关的合成研究的详细信息，已对其进行了实质性扩展，以生成取代的杂环二芳基胺库，我们已使用该库进一步了解了这些化合物作为抗氧化剂的结构-反应性关系（请参阅随附的纸张，DOI：10.1021 / jo301012x）。简而言之，制备了二芳基胺 由2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶组成的模块序列，其中中间体吡啶（mi）dyl溴化物的胺化以及然后Pd催化的胺与前体溴化物的交叉偶联反应是生成二芳基胺的关键步骤。发现交叉偶联反应在Pd（η3 -1-PHC 3 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）作为前段催化剂，这给了比常规的Pd源，钯更高的产量2（DBA）3。

  DOI：

  10.1021/jo301013c
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-N-benzylamino-2-N,N-dimethylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIARYLAMINES AND USE OF SAME AS ANTIOXIDANTS
  [FR] DIARYLAMINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'ANTIOXYDANTS

  摘要：

  本发明涉及Formula I和II的替代杂环二胺化合物，它们的药用盐以及作为抗氧化剂有用的组合物，其中X、Y和Z中的每一个都是独立的碳或氮原子；R1和R2分别是氢或电子给体基团，但两者不都是氢，并且R1和R2分别与它们自己各自的芳香环中的碳原子结合。

  公开号：

  WO2012162818A1

文献信息

• A Simple Cu-Catalyzed Coupling Approach to Substituted 3-Pyridinol and 5-Pyrimidinol Antioxidants
  作者：Susheel J. Nara、Mukund Jha、Johan Brinkhorst、Tony J. Zemanek、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jo801501e

  日期：2008.12.5

  A convenient approach to 3-pyridinols and 5-pyrimidinols via a two-step Cu-catalyzed benzyloxylation/catalytic hydrogenation sequence is presented. The corresponding 3-pyridinamines and 5-pyrimidinamines can be prepared in an analogous sequence utilizing benzylamine in lieu of benzyl alcohol. The radical-scavenging ability of these derivatives are preliminarily explored and reveal that the increased acidities of the pyridinols and pyrimidinols render them susceptible to more significant kinetic solvent effects when compared to phenols.
• [EN] SUBSTITUTED DIARYLAMINES AND USE OF SAME AS ANTIOXIDANTS<br/>[FR] DIARYLAMINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2012162818A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to substituted heteroaromatic dianlamine compounds of Formula I and II, their pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof useful as antioxidants, wherein each of X, Y and Z are independently a carbon or nitrogen atom; R1 and R2 are each independently a hydrogen or an electron donating group, but are not both hydrogen, and wherein R1 and R2 are each bonded to a carbon atom in their own respective aryl ring.

  本发明涉及Formula I和II的替代杂环二胺化合物，它们的药用盐以及作为抗氧化剂有用的组合物，其中X、Y和Z中的每一个都是独立的碳或氮原子；R1和R2分别是氢或电子给体基团，但两者不都是氢，并且R1和R2分别与它们自己各自的芳香环中的碳原子结合。
• Preparation of Highly Reactive Pyridine- and Pyrimidine-Containing Diarylamine Antioxidants
  作者：Jason J. Hanthorn、Luca Valgimigli、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jo301013c

  日期：2012.8.17

  produce a library of substituted heterocyclic diarylamines that we have used to provide further insight into the structure–reactivity relationships of these compounds as antioxidants (see the accompanying paper, DOI: 10.1021/jo301012x). The diarylamines were prepared in short, modular sequences from 2-aminopyridine and 2-aminopyrimidine wherein aminations of intermediate pyri(mi)dyl bromides and then

  我们最近报告了对开发新型二芳基胺自由基捕获抗氧化剂（汉索恩（JJ）等。J.上午 化学 Soc。 2012，134（8306-8309），其中我们证明了将环氮掺入二苯胺中可提供在H原子对过氧自由基的转移反应性与对单电子氧化的稳定性之间折衷的化合物。本文中，我们提供了与该报告相关的合成研究的详细信息，已对其进行了实质性扩展，以生成取代的杂环二芳基胺库，我们已使用该库进一步了解了这些化合物作为抗氧化剂的结构-反应性关系（请参阅随附的纸张，DOI：10.1021 / jo301012x）。简而言之，制备了二芳基胺 由2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶组成的模块序列，其中中间体吡啶（mi）dyl溴化物的胺化以及然后Pd催化的胺与前体溴化物的交叉偶联反应是生成二芳基胺的关键步骤。发现交叉偶联反应在Pd（η3 -1-PHC 3 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）作为前段催化剂，这给了比常规的Pd源，钯更高的产量2（DBA）3。