1-benzyl-1H-indole-3-carbohydrazide | 56559-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-indole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 3-(N-Benzylindolyl)-carbohydrazid；1-benzyl-indole-3-carboxylic acid hydrazide；1-Benzylindole-3-carbohydrazide
• CAS: 56559-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• mdl: MFCD01330258
• 分子量: 265.315
• InChiKey: GARJUFINYCWFEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-indole-3-carbohydrazide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis and biological activity of new Schiff bases derived from dimers of 4-amino-3-[3-(1-benzyl)indole]-5-thiomethyl-1,2,4-triazole

  摘要：

  一种利用微波辐照的迅速方法已被开发用于合成来自4-氨基-3-[3-(1-苄基)吲哚]-5-硫甲基-1,2,4-三唑二聚体的新型席夫碱。其显著优势在于反应时间短和转化率良好。通过1H NMR、IR和质谱以及元素分析确定了这些新型席夫碱的结构。通过纸片扩散法研究了十种新型席夫碱对三种细菌菌株的抗菌活性。初步结果表明，部分化合物具有强大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0723-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-1H-indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis and biological activity of new Schiff bases derived from dimers of 4-amino-3-[3-(1-benzyl)indole]-5-thiomethyl-1,2,4-triazole

  摘要：

  一种利用微波辐照的迅速方法已被开发用于合成来自4-氨基-3-[3-(1-苄基)吲哚]-5-硫甲基-1,2,4-三唑二聚体的新型席夫碱。其显著优势在于反应时间短和转化率良好。通过1H NMR、IR和质谱以及元素分析确定了这些新型席夫碱的结构。通过纸片扩散法研究了十种新型席夫碱对三种细菌菌株的抗菌活性。初步结果表明，部分化合物具有强大的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0723-6

文献信息

• Synthesis, Reactions and Antimicrobial Activity of Some New Indolyl-1,3,4-Oxadiazole, Triazole and Pyrazole Derivatives
  作者：Abdel-Rahman、A. H. Farghaly

  DOI：10.1002/jccs.200400023

  日期：2004.2

  in ter ac tion of the carboazide 24 with hydrazine hy drate in refluxing to lu ene af forded the cor re spond ing semicarbazide de riv a tive 30. The thiadiazine de riv a tive 34 was also pre pared. Some of these com pounds were screened in vi tro for their an ti bac te rial and antifungal ac tiv ity.

  制备了吲哚-3-羧酸酰肼3，并用芳香醛在乙醇中处理，以良好的收率得到相应的腙衍生物4-7。吲哚碳酰肼主要分为 3-吲哚基恶二唑 8-11 和 18、3-吲哚基三唑 13-17 和 35、3-吲哚基吡唑衍生物 19-23 和氨基甲酸酯衍生物 26-27。此外，卡巴肼24与水合肼在回流中的相互作用生成了相应的氨基脲衍生物30。还制备了噻二嗪衍生物34。对这些化合物中的一些进行了体外筛选，以确定它们的抗细菌和抗真菌活性。
• [EN] TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TUBULINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013162469A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a compound of Formula (I) for use as a medicament, wherein: m is 0, 1, 2, 3, 4, or 5; R1 and R2 together form a five-membered, six-membered, or seven-membered ring, wherein R1 and R2 together as a group is -(CH2)3-, -(CH2)4-, or -(CH2)5-; R3 at each occurrence is independently selected from the group consisting of H, halogen, hydroxyl, alkoxy, and a substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; and R4 is H, halogen, or a substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl.

  本发明涉及一种用作药物的化合物，其化学式为（I），其中：m为0、1、2、3、4或5；R1和R2一起形成一个五元环、六元环或七元环，其中R1和R2作为一个基团一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-或-(CH2)5-；每次出现的R3独立地选自H、卤素、羟基、烷氧基和取代或未取代的C1-C5烷基的群；R4为H、卤素或取代或未取代的C1-C5烷基。
• Suprafenacine, an Indazole-Hydrazide Agent, Targets Cancer Cells Through Microtubule Destabilization
  作者：Bo-Hwa Choi、Souvik Chattopadhaya、Le Nguyen Thanh、Lin Feng、Quoc Toan Nguyen、Chuan Bian Lim、Amaravadhi Harikishore、Ravi Prakash Reddy Nanga、Nagakumar Bharatham、Yan Zhao、Xuewei Liu、Ho Sup Yoon

  DOI：10.1371/journal.pone.0110955

  日期：——

  Microtubules are a highly validated target in cancer therapy. However, the clinical development of tubulin binding agents (TBA) has been hampered by toxicity and chemoresistance issues and has necessitated the search for new TBAs. Here, we report the identification of a novel cell permeable, tubulin-destabilizing molecule - 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylic acid [1p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide (termed as Suprafenacine, SRF). SRF, identified by in silico screening of annotated chemical libraries, was shown to bind microtubules at the colchicine-binding site and inhibit polymerization. This led to G2/M cell cycle arrest and cell death via a mitochondria-mediated apoptotic pathway. Cell death was preceded by loss of mitochondrial membrane potential, JNK - mediated phosphorylation of Bcl-2 and Bad, and activation of caspase-3. Intriguingly, SRF was found to selectively inhibit cancer cell proliferation and was effective against drug-resistant cancer cells by virtue of its ability to bypass the multidrug resistance transporter P-glycoprotein. Taken together, our results suggest that SRF has potential as a chemotherapeutic agent for cancer treatment and provides an alternate scaffold for the development of improved anti-cancer agents.

  微管是抗癌疗法中经过充分验证的目标。然而，微管结合剂（TBA）的临床开发一直受到毒性和化疗抗性问题的阻碍，因此有必要寻找新的TBA。在此，我们报告了一种新型细胞通透性、微管不稳定性分子的鉴定——4,5,6,7-四氢-1H-吲唑-3-羧酸[1-甲苯基-甲-(E)-亚基]-酰肼（命名为Suprafenacine，SRF）。SRF是通过对注释化学库的计算机筛选鉴定的，它被证明在秋水仙素结合位点与微管结合并抑制聚合。这导致G2/M细胞周期阻滞和通过线粒体介导的凋亡途径的细胞死亡。细胞死亡之前是线粒体膜电位的丧失，JNK介导的Bcl-2和Bad的磷酸化，以及caspase-3的激活。有趣的是，SRF被发现能选择性抑制癌细胞增殖，并通过其绕过多药耐药转运蛋白P-糖蛋白的能力对耐药癌细胞有效。总的来说，我们的结果表明SRF具有作为抗癌化疗药物的潜力，并为开发改进的抗癌药物提供了另一种支架结构。
• ALEMANY A.; FERNADEZ A. E.; HERNANDEZ S. R., AN. QUIM. REAL. SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1975, 71, NO 1, 88-93
  作者：ALEMANY A.、 FERNADEZ A. E.、 HERNANDEZ S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis and biological activity of new Schiff bases derived from dimers of 4-amino-3-[3-(1-benzyl)indole]-5-thiomethyl-1,2,4-triazole
  作者：Yongle Peng、Zhigang Zhao、Xingli Liu、Guohua Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0723-6

  日期：2013.4

  An expeditious method with microwave irradiation has been developed for synthesis of novel Schiff bases from dimers of 4-amino-3-[3-(1-benzyl)indole]-5-thiomethyl-1,2,4-triazole. Its distinct advantages are short reaction times and good conversion. The structures of these new Schiff bases were established by 1H NMR, IR, and mass spectroscopy, and elemental analysis. The antibacterial activity of ten novel Schiff bases against three bacterial strains was studied by the disk diffusion method. Preliminary results indicated that some of the compounds had strong antibacterial activity.

  一种利用微波辐照的迅速方法已被开发用于合成来自4-氨基-3-[3-(1-苄基)吲哚]-5-硫甲基-1,2,4-三唑二聚体的新型席夫碱。其显著优势在于反应时间短和转化率良好。通过1H NMR、IR和质谱以及元素分析确定了这些新型席夫碱的结构。通过纸片扩散法研究了十种新型席夫碱对三种细菌菌株的抗菌活性。初步结果表明，部分化合物具有强大的抗菌活性。