(E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol | 60184-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol；(+/-)-3-methyl-1t,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol；(+/-)-3-Methyl-1t,5-diphenyl-pent-1-en-4-in-3-ol
• CAS: 60184-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: AXWUQIDUUZYYRQ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 trans-2-methyl-4,5-diphenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳介导的立体定向脱羧纳扎罗夫环化反应制备高度取代的2-环戊烯酮

  摘要：

  通过路易斯酸催化的环状碳酸酯衍生物的脱羧纳扎罗夫环化反应，以高催化效率立体选择性和区域选择性地构建了高度取代的2-环戊烯酮，环状碳酸酯衍生物是通过使炔丙基醇与二氧化碳在银催化剂存在下反应制备的。2-环戊烯酮的立体化学严格受起始材料中烯烃的几何形状控制。该方法适用于各种基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201705909
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苄叉丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-methyl-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的对映选择性(3+2)-乙烯基取代的碳氧烯丙酯与异氰酸酯和酮的环加成反应

  摘要：

  乙烯基取代的碳酸氧烯丙酯被用作一种新的 C,O-偶极子，用于对映选择性 Pd 催化的 (3+2) 环加成反应。相应的 oxyallyl-Pd 物质具有弱亲核性，可与活性羰基化合物反应，从而提供具有高度化学和立体选择性的多取代和对映体富集的恶唑烷酮和 1,3-二氧戊环。对恶唑烷酮产物进行合成转化以构建对映体富集的α-手性氨基酮和环氧衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00290

文献信息

• Me₂Zn-Mediated Addition of Acetylenes to Aldehydes and Ketones
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Jens Rudolph、Carsten Bolm、Per-Ola Norrby、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050115r

  日期：2005.7.1

  Contrary to expectations, commercially available 2 M Me2Zn in toluene is able to promote the addition of phenylacetylene to aldehydes and ketones. This reactivity is determined by a new, unprecedented mechanism, which involves activation of the zinc reagent via coordination with carbonyl substrates that behave “ligand like”. Broad scope, high tolerance to functional groups, and a simple procedure make

  与预期相反，在甲苯中可商购的2 M Me 2 Zn能够促进将苯乙炔添加到醛和酮中。这种反应性是由一种新的，前所未有的机制决定的，该机制涉及通过与表现为“配体样”的羰基底物的配位来激活锌试剂。宽泛的范围，对官能团的高度耐受性以及简单的操作步骤使这种新方法对于合成化学家而言非常有趣。
• Preparation of oxetanes by 4-endo trig electrophilic cyclisations of cinnamic alcohols
  作者：Sébastien Albert、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00226-x

  日期：2001.3

  The reaction of substituted cinnamic alcohols with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluorophosphate was examined. In general no oxetane was obtained when a substituent was fixed on the carboncarbon double bond. However, oxetanes were formed in high yields when two substituents were present in α of the alcohol function.

  取代的肉桂醇与双反应（符号-collidine）溴（I）六氟磷酸盐进行了研究。通常，当取代基固定在碳碳双键上时，没有得到氧杂环丁烷。然而，当在醇官能团的α中存在两个取代基时，以高产率形成氧杂环丁烷。
• Low Ligand Loading, Highly Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Aromatic Ketones Catalyzed by Schiff-Base Amino Alcohols
  作者：Chao Chen、Liang Hong、Zhao-Qing Xu、Lei Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol060526+

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Schiff-base amino alcohols 7a,b derived from L-phenylglycine through three simple steps are found to be highly effective for the enantioselective addition of phenylacetylene to aromatic ketones. When the loading of 7b was 1 mol %, an ee value of up to 95% was obtained. However, when 7b was lowered to 0.1 mol %, a high ee value of 85% was still achieved. A practical solution to

  [反应：见正文]通过三个简单的步骤，由L-苯基甘氨酸衍生的席夫碱氨基醇7a，b对于将苯乙炔对映选择性加成到芳族酮上是非常有效的。当7b的负载量为1mol％时，获得高达95％的ee值。然而，当7b降低至0.1mol％时，仍然实现了85％的高ee值。描述了一种合成光学活性的叔炔丙醇的实用方法。
• Sodium diethyldialkylaluminate, a new chemoselective alkynylating agent
  作者：Jin Hee Ahn、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo00124a034

  日期：1995.9
• Nogaideli; Dsagnidse, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1632,1634
  作者：Nogaideli、Dsagnidse

  DOI：——

  日期：——