2-hydrazinyl-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-thioxoacetamide | 1219618-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinyl-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-thioxoacetamide
• 英文别名: 2-hydrazinyl-2-sulfanylidene-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1219618-42-4
• 化学式: C₉H₈F₃N₃OS
• 分子量: 263.243
• InChiKey: WMEYGLSBFYXLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazinyl-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-thioxoacetamide 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 5-butyl-4-pentyl-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Approach toward Multifunctionalized Pyridazines via Imination/Electrocyclization

  摘要：

  A facile synthesis of functionalized 3-carbamide pyridazines starting from readily available chlorovinyl aldehydes and oxamic acid thiohydrazides via cascade imination/electrocyclization is reported. In the presence of p-toluenesulfuric acid, various ketones have been efficiently incorporated into the pyridazine derivatives through a two-step sequence involving a VilsmeierHaack reaction and imination. The synthetic value of this method has been demonstrated by efficient synthesis of steroidal pyridazines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01718
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯乙酰)- 2-(三氟甲基) 苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydrazinyl-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Approach toward Multifunctionalized Pyridazines via Imination/Electrocyclization

  摘要：

  A facile synthesis of functionalized 3-carbamide pyridazines starting from readily available chlorovinyl aldehydes and oxamic acid thiohydrazides via cascade imination/electrocyclization is reported. In the presence of p-toluenesulfuric acid, various ketones have been efficiently incorporated into the pyridazine derivatives through a two-step sequence involving a VilsmeierHaack reaction and imination. The synthetic value of this method has been demonstrated by efficient synthesis of steroidal pyridazines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01718

文献信息

• Hydrazones derived from thiooxamohydrazides and 3-formyl-4-hydroxycoumarin: synthesis, structures, and fragmentation
  作者：B. G. Milevsky、N. P. Solov’eva、T. A. Chibisova、V. N. Yarovenko、E. S. Zayakin、V. V. Chernyshev、M. M. Krayushkin、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-012-0325-x

  日期：2012.12

  Novel hydrazones were obtained from thiooxamohydrazides and 3-3-formyl-4-hydroxycoumarin. According to data from NMR spectroscopy and X-ray diffraction, the coumarin fragment in the compounds obtained exists as 4-hydroxycoumarin or chromane-2,4-dione. When dissolved in dimethyl sulfoxide, these hydrazones undergo fragmentation into derivatives of 1,3,4-thiadiazole and 4-hydroxycoumarin.

  从 thiooxamohydrazides 和 3-3-formyl-4-hydroxycoumarin 中获得了新型腙。根据核磁共振谱和X射线衍射数据，所得化合物中的香豆素片段以4-羟基香豆素或色烷-2,4-二酮形式存在。当溶解在二甲亚砜中时，这些腙会分裂成 1,3,4-噻二唑和 4-羟基香豆素的衍生物。
• Reactions of hydrazones derived from oxamic acid thiohydrazides
  作者：Yulia A. Volkova、Elena I. Chernoburova、Albina S. Petrova、Alexander A. Shtil、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250759

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT This brief review describe the recent advances in using oxamic acid thiohydrazides as precursors for the formation of hydrazones intermediates from natural and synthetic compounds bearing a carbonyl group. These intermediates undergo a variety of synthetically useful transformations, which include nucleophilic addition and 6π-electrocyclic reactions to generate new heterocycles.

  图形摘要 这篇简短的综述描述了使用草酸硫酰肼作为前体从带有羰基的天然和合成化合物形成腙中间体的最新进展。这些中间体经历了各种有用的合成转化，包括亲核加成和 6π-电环反应以生成新的杂环。
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE AGENTS THAT SUPPRESS PATHOGENIC BACTERIA AND A METHOD FOR PRODUCING SAID AGENTS<br/>[FR] SUBSTANCES BIOACTIVES SUPPRIMANT DES BACTÉRIES PATHOGÈNES ET PROCÉDÉS DE LEUR FABRICATION
  申请人：GINCBURG ALEKSANDR LEONIDOVICH

  公开号：WO2010036147A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, которые могут быть использованы для подавления патогенных бактерий, в частности воздействовать на систему секреции 3 типа у патогенов. Биологически активные представляют собой замещенные производные гидразонов тиогидразидов оксаминовых кислот. Предложенные соединения могут быть получены путем взаимодействия соответствующих хлорацетамидов с предварительно приготовленным раствором элементной серы с морфолином или пиперидином, пропускания полученного раствора монотиооксамидов через слой сорбента, последующего взаимодействия монотиооксамидов с гидразин-гидратом, и реакции полученного соединения с альдегидами или кетонами. Предложенным способом могут быть получены биологически активные соединения - замещенные производные гидразонов тиогидразидов оксаминовых кислот с хорошим выходом. Полученные соединения обладают высокой эффективностью против патогенных бактерий, в том числе при лечении хронических болезней, вызванных патогенными бактериями, и характеризуются избирательностью. При этом полученные соединения нетоксичны для клеток человека и животных, они хорошо растворимы в органических растворителях, а также характеризуются специфической активностью в условиях биологических систем воздействия на патогенные бактерии и не вызывают развития резистентности патогенных бактерий.
• A Straightforward Approach toward Multifunctionalized Pyridazines via Imination/Electrocyclization
  作者：Alexander V. Komkov、Anna S. Komendantova、Leonid G. Menchikov、Elena I. Chernoburova、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01718

  日期：2015.8.7

  A facile synthesis of functionalized 3-carbamide pyridazines starting from readily available chlorovinyl aldehydes and oxamic acid thiohydrazides via cascade imination/electrocyclization is reported. In the presence of p-toluenesulfuric acid, various ketones have been efficiently incorporated into the pyridazine derivatives through a two-step sequence involving a VilsmeierHaack reaction and imination. The synthetic value of this method has been demonstrated by efficient synthesis of steroidal pyridazines.