5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra(hexyloxy)calix[4]arene | 907588-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra(hexyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrahexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetramine
• CAS: 907588-81-2
• 化学式: C₅₂H₇₆N₄O₄
• 分子量: 821.2
• InChiKey: ZGRWIOKALVBCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra(hexyloxy)calix[4]arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dendritic octa-CMPO derivatives of calix[4]arenes

  摘要：

  Calix[4]arenes substituted at the narrow or wide rim by eight carbamoylmethyl-phosphine oxide (=CMPO) functions in a dendritic manner were synthesised and studied in extraction of Eu3+ and Am3+ from aqueous nitric acid into o-nitrophenylhexyl ether. H-1 NMR relaxivity titrations for a wide rim octa-CMPO reveal the clear formation of a solvent-free 1:2 ligand/metal complex, while the wide rim tetra-CMPO formed oligomeric complexes under similar conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.057
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 sodium nitrate 、 10% Pd/C 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra(hexyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and physicochemical characterization of a novel paclitaxel-loaded amphiphilic aminocalixarene nanoparticle platform for anticancer chemotherapy

  摘要：

  本文描述了利用一种新型两性载体四己氧基四对氨基卡立[4]芳烃(A4C6)开发和优化纳米颗粒递送平台，用于抗癌药物紫杉醇的传递。

  通过乳液蒸发法成功制备了纳米颗粒，其中有机相含有紫杉醇：A4C6（摩尔比1:10），通过探头超声将其分散到含有0.5% w/v聚乙烯醇稳定剂的水相中，pH值为4。

  载药纳米颗粒的平均尺寸为78.7 ± 20.7 nm，表面电位为38.3 ± 7.67 mV，紫杉醇负载和包封效率分别为69.1 ± 5.3 µg药物/mg载体和50.4 ± 3.2%。透射电子显微镜照片显示离散的颗粒，没有凝聚的迹象。体外溶解实验显示，加入4%牛血清白蛋白的磷酸盐缓冲液中，分别在5、72和120小时释放的封装紫杉醇负荷量为32.7 ± 3.9%、82.6 ± 5.3%和91.0 ± 6.0%。

  这是首次报道使用氨基取代的两性卡立芳烃封装抗癌药物。所制备的纳米颗粒明显小于Abraxane纳米颗粒，但具有可比较的药物载荷，有潜力实现紫杉醇对肿瘤组织的靶向传递。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01518.x

文献信息

• Cyclodextrin- and calixarene-based polycationic amphiphiles as gene delivery systems: a structure–activity relationship study
  作者：Laura Gallego-Yerga、Michela Lomazzi、Valentina Franceschi、Francesco Sansone、Carmen Ortiz Mellet、Gaetano Donofrio、Alessandro Casnati、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/c4ob02204a

  日期：——

  Multi-head/multi-tail facial amphiphiles built on cyclodextrin (CD) and calixarene (CA) scaffolds are paradigmatic examples of monodisperse gene delivery systems.

  多头/多尾部的面部两性分子建立在环糊精（CD）和杯芳烃（CA）支架上，是单分散基因传递系统的典范示例。
• Synthesis of Compounds Presenting Three and Four Anthracene Units as Potential Connectors To Mediate Infinite Lateral Growth at the Air/Water Interface
  作者：Cindy Münzenberg、Antonella Rossi、Kirill Feldman、Reto Fiolka、Andreas Stemmer、Katarzyna Kita-Tokarczyk、Wolfgang Meier、Junji Sakamoto、Oleg Lukin、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.200800478

  日期：——

  analysis. The reported experiments are considered first steps towards the ultimate goal of the rational synthesis of laterally "infinite", one-monomer-unit-thick molecular sheets with a long-range positional order and a periodic covalent-bonding pattern. Such sheets are referred to as 2D polymers and are considered a prime goal of chemical synthesis with intriguing applications.

  我们报告了基于侧链蒽单元的单体的光化学引发的二聚化分子片的合成。通过椭圆偏光法和X射线光电子能谱法（XPS）研究膜的厚度和组成。膜的机械稳定性足以将其跨过45x45微米大小的孔。进行了几种模型反应来说明潜在的化学反应并有助于分析。报道的实验被认为是朝着合理合成侧向“无限”，具有长距离位置顺序和周期性共价键模式的单单体单元厚分子片的最终目标迈出的第一步。这样的片材被称为2D聚合物，被认为是具有有趣用途的化学合成的主要目标。
• A Structure‐Activity Investigation on Modified Analogues of an Argininocalixarene Based Non‐viral Gene Vector
  作者：Michela Lomazzi、Valentina Franceschi、Valentina Bagnacani、Carlo Alberto Vezzoni、Gaetano Donofrio、Alessandro Casnati、Francesco Sansone

  DOI：10.1002/ejoc.202100338

  日期：2021.8.6

  alkyl chains at the lower rim were synthesized and studied in pDNA binding and cell transfection in order to dissect the role of each of these structural elements on gene delivery properties of this promising class of non-viral vectors.

  合成了一系列八种新型杯[4]芳烃-锥体两亲物，它们在上缘具有不同类型和数量的阳离子头基，在下缘具有不同的烷基链，并研究了在 pDNA 结合和细胞转染中的作用。这些结构元件中的每一个都与这种有前途的非病毒载体的基因传递特性有关。
• Calixarene-decorated liposomes for intracellular cargo delivery
  作者：Ilaria Morbioli、Alessandro Casnati、Jeffrey D. Esko、Yitzhak Tor、Francesco Sansone

  DOI：10.1039/d1ob01055g

  日期：——

  Liposomes equipped at the outer membrane with positively charged calixarenes show improved efficiency in cargo delivery. This is facilitated by the interaction between the macrocycle units and heparan sulfate proteoglycans surrounding the cell.

  外膜装有正电荷杯芳烃的脂质体在货物传递方面表现出更好的效率。这是通过大环分子单元与细胞周围的肝素硫酸酯蛋白聚糖之间的相互作用来实现的。
• [EN] FUNCTIONALIZED CALIXARENE DERIVATIVES FOR CELL TRANSFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALIXARÈNE FONCTIONNALISÉS POUR LA TRANSFECTION DE CELLULES
  申请人：UNIV PARMA

  公开号：WO2013021355A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to calixarene derivatives functionalized at the upper and lower rim with arginine or guanidinylated amino acid units through proper variable spacers. The compounds of the invention interact with and non-covalently bind to nucleic acids, condense and transport them inside cells. These compounds can be used as non-viral vectors for cell transfection.

  本发明涉及通过适当的可变间隔物在上部和下部边缘上与精氨酸或鸟氨酸化氨基酸单元功能化的杯芳烃衍生物。本发明的化合物与核酸相互作用，非共价结合，凝聚并将其运输到细胞内。这些化合物可用作细胞转染的非病毒载体。