N-(氯乙酰)- 2-(三氟甲基) 苯胺 | 3792-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(氯乙酰)- 2-(三氟甲基) 苯胺
• 中文别名: N1-[2-(三氟甲基)苯基]-2-氯乙胺；N-(2-三氟甲基苯基)-2-氯乙酰胺；N-(氯乙酰)-2-(三氟甲基)苯胺；N-氯乙酰-2-(三氟甲氧基)苯胺
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: [(2-trifluoromethylphenyl)aminocarbonylmethyl]chloride
• CAS: 3792-04-9
• 化学式: C₉H₇ClF₃NO
• mdl: MFCD00018893
• 分子量: 237.609
• InChiKey: GCSXEMRXTRHXIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94°C
• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于惰性气体中，在室温下保持

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯乙酰)- 2-(三氟甲基) 苯胺 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(2-trifluoromethylphenyl)-2-oxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷酰胺肟的新合成

  摘要：

  在碱的存在下，α-卤代羧酸酰胺与3当量的盐酸羟胺的反应涉及形成卤原子的亲核取代产物，然后将其氧化成相应的肟。一锅转化可在各种非质子溶剂或80°C的乙醇中完成。二甲基亚砜作为溶剂可确保对氧化产物的最高选择性。N-取代的2-（羟基亚氨基）羧酸酰胺的产率为22-92％。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040201
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 邻氨基三氟甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(氯乙酰)- 2-(三氟甲基) 苯胺
  参考文献：
  名称：

  Flavone-1,2,3-triazole 衍生物作为潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、酶抑制、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂被认为是治疗 2 型糖尿病的主要疗法，并且由于其有限的副作用带来的局部作用而被优选。在这方面，通过利用有效的点击反应方案设计和合成了 19 种新的黄酮-1,2,3-三唑衍生物，并筛选了对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用。反应条件温和，收率好，后处理容易。与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 844.81 ± 0.53 μM）相比，发现所有合成的黄酮-三唑衍生物对酵母 α-葡萄糖苷酶具有更高的活性，IC 50值范围为 24.37 ± 0.55–168.44 ± 0.77 μM。与 2,5-二氯9k (IC 50 = 24.37 ± 0.55 μM) 和带有酰胺键的 4-氯9d (IC 50 = 24.77 ± 0.30 μM) 取代基活性最高。在大多数活性衍生物9k和9d的动力学研究中，发现它们分别是混合抑制剂和非竞争性抑制剂。在分子对接研究中，对最活跃的化合物进行了盲对接，以发现化合物与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106028

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel naturally-inspired multifunctional molecules for the management of Alzheimer’s disease
  作者：Yash Pal Singh、Gullanki Naga Venkata Charan Tej、Amruta Pandey、Khushbu Priya、Pankaj Pandey、Gauri Shankar、Prasanta Kumar Nayak、Geeta Rai、Amar G. Chittiboyina、Robert J. Doerksen、Swati Vishwakarma、Gyan Modi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112257

  日期：2020.7

  the management of Alzheimer's disease and to develop in-vivo active multifunctional cholinergic inhibitors, we embarked on the development of ferulic acid analogs. A systematic SAR study to improve upon the cholinesterase inhibition of ferulic acid with analogs that also had lower logP was carried out. Enzyme inhibition and kinetic studies identified compound 7a as a lead molecule with preferential

  为了克服克服与天然产物有关的阿尔茨海默氏病管理的局限性并开发体内活性多功能胆碱能抑制剂的总体目标，我们着手开发阿魏酸类似物。进行了系统的SAR研究，以改善LogP值较低的类似物对阿魏酸对胆碱酯酶的抑制作用。酶抑制和动力学研究确定化合物7a为具有优先乙酰胆碱酯酶抑制作用的先导分子（AChE IC50 = 5.74±0.13μM; BChE IC50 = 14.05±0.10μM）与母体阿魏酸（20μM时AChE和BChE的抑制％ ，分别为15.19±0.59和19.73±0.91）。分子对接和动力学研究表明7a非常适合AChE和BChE的活性位点，与AChE中的关键残基Asp74，Trp286和Tyr337以及BChE中的Tyr128，Trp231，Leu286，Ala328，Phe329和Tyr341形成稳定而强的相互作用。在DPPH分析中发现化合物7a是有效的抗氧化剂（IC50 = 57
• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Synthesis, Modification, and Anticonvulsant Activity of 3′‐R ¹ ‐Spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3 <i>‐c</i> ]quinazolin]‐2,2′(7′ <i>H</i> )‐diones Derivatives
  作者：Oleksii Y. Voskoboynik、Oleksandra S. Kolomoets、Inna S. Nosulenko、Galina G. Berest、Andrii K. Bilyi、Oleksandr V. Karpenko、Igor F. Belenichev、Sergiy I. Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3541

  日期：2019.5

  Previously unknown 3′‐R1‐5‐R2‐spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazoline]‐2,2′‐(7′H)‐diones and their N‐substituted analogues were obtained via reaction of 6‐R1‐3‐(2‐aminophenyl)‐1,2,4‐triazin‐5‐ones with isatin and its substituted derivatives. It was shown that alkylation of 3′‐R1‐5‐R2‐spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazolin]‐2,2′‐(7′H)‐diones by N‐R3‐chloroacetamides or chloroacetonitrile

  以前未知的3'-R 1 -5-R 2 -螺[二氢吲哚-3,6' - [1,2,4]三嗪并[2,3- c ^ ]喹唑啉] -2,2' - （7' ħ）二酮及其N取代类似物是通过6 R 1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪5-5-酮与靛红及其取代衍生物反应制得的。结果表明，3'-R烷基化1 -5-R 2 -螺[二氢吲哚-3,6' - [1,2,4]三嗪并[2,3- c ^ ]喹唑啉] -2,2' - （ 7' ħ） -二酮由ñ -R 3中由靛红片段的N-1原子存在а基收益-chloroacetamides或氯乙腈。光谱特性（1研究了合成化合物的H和13 C NMR光谱，并讨论了光谱图的特征。3'-R 1 -5-R 2-螺[吲哚啉-3,6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2中的高效抗惊厥剂和自由基清除剂2'（7' ħ） -二酮和它们的N-取代衍生物进行检测。结果表明，化合物2