(E)-1-(1-cyclohexenyl)-3-phenyl-propen-1-one | 101183-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-cyclohexenyl)-3-phenyl-propen-1-one
• 英文别名: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenylpropenone；1-(cyclohexen-1-yl)-3-phenyl-1-propen-2-one；(E)-1-(cyclohex-1-enyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；3-(cyclohexen-(1)-yl)-1t-phenyl-propen-(1)-one-(3)；3-(Cyclohexen-(1)-yl)-1t-phenyl-propen-(1)-on-(3)；(E)-1-(1-cyclohexenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；(E)-1-(cyclohexen-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 101183-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: FWERWJYBTDORDX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-cyclohexenyl)-3-phenyl-propen-1-one 在 aluminum selenide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-phenyl-1-selenabicyclo<4.4.0>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Butin, B. M.; Baisalbaeva, S. a.; Zaporozhskaya, N. I., Journal of General Chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 11, p. 2365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 二氯乙基铝 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.75h， 生成 (E)-1-(1-cyclohexenyl)-3-phenyl-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Richter, Friedrich; Kratky, Christoph; Otto, Hans-Hartwig, Scientia Pharmaceutica, 1998, vol. 66, # 3, p. 189 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，
• Heteropoly Compound Catalyzed Synthesis of Both Z- and E-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Egi、Megumi Umemura、Takuya Kawai、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201106381

  日期：2011.12.16

  An EZ switch: The cationic species of the heteropoly compounds has a critical impact on the Z/E selectivity of the Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols (see scheme). The isolation of the thermodynamically unfavorable Z‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds is notable. The high Z selectivities were obtained at a reaction temperature as high as 50 °C.

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Synthesis of substituted decalones by diels-alder reaction or by sequential michael reaction - which one is more selective?
  作者：Friedrich Richter、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98732-x

  日期：1985.1

  Acetylcyclohexene is transformed into decalones by a two step Michael reaction with high stereo- and regioselectivity, while the Diels - Alder reaction in this case shows poor selectivity.

  乙酰基环己烯通过两步的迈克尔反应（具有立体选择性和区域选择性高）被转化为十氢萘酮，而在这种情况下的狄尔斯-阿尔德反应则显示出较差的选择性。
• Iodolium salts as halogen-bond donor catalysts in the Nazarov cyclization: the molecular oxygen enigma
  作者：Avery J. To、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/d2nj02731c

  日期：——

  Nazarov cyclizations of activated precurosrs are achieved under iodolium catalysis, provided that oxygen is present for catalyst activation and turnover.

  在碘离子催化下，活化前体的Nazarov环化反应可以在氧气存在的情况下实现，以进行催化剂的激活和周转。