6,8-dichloro-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene | 1228538-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dichloro-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 1228538-77-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 322.147
• InChiKey: BARABZWIOMOJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3SR,3aSR,4SR,9bSR)-6,8-dichloro-3a-nitro-4-phenyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c][1]benzopyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 2-取代的 3-硝基-2H-色烯与巯基乙醛的环化：四氢-4H-噻吩并[3,2-c]色烯-3-醇的立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种非对映选择性合成 4-三氟甲基和 4-苯基取代的 3a-硝基-2,3,3a,9b-四氢-4 H-噻吩并[3,2 - c ]色烯-3-醇的方法来自可用起始材料的 C-3、C-3a、C-4 原子和 9b-CH 氢原子上的取代基的顺式构型 - 3-nitro-2 H - chromenes 和 2,5-dihydroxy-1,4-产率 80–92% 的二噻烷。该方法依赖于 3-nitro-2 H-色烯之间的 Michael 和 Henry 串联反应，并使用 Et 3 N 作为催化剂，在室温下在 Et 2 O中原位生成巯基乙醛，历时 4-6 小时。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03044-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,8-dichloro-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  涉及铁 (III) 和哌啶协同催化作用的硝基烯烃的合成：3-烷基吲哚、2H-铬烯和 N-芳基吡咯的一锅法合成策略

  摘要：

  已经开发出一种有效且简单的策略来合成各种取代的硝基烯烃，涉及 FeCl3 和哌啶的协同催化体系。这种双催化协议同时激活亲电试剂和亲核试剂，并在温和的反应条件下工作，因此可以耐受许多敏感的官能团。此外，这种协同催化反应还适用于涉及硝基烯烃的各种一锅反应，如2H-色烯、N-芳基吡咯和与吲哚的迈克尔反应。值得注意的是，这种方法成本低、效率高且环保。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300172

文献信息

• Assembly of fully substituted triazolochromenes via a novel multicomponent reaction or mechanochemical synthesis
  作者：Robby Vroemans、Yenthel Verhaegen、My Tran Thi Dieu、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.14.246

  日期：——

  triazolochromenes were formed with complete regioselectivity and new biologically relevant structures were synthesized via extension of the developed procedure and via postfunctionalization. The mechanochemical synthesis was carried out for several salicylaldehydes and gave a clear improvement in the yield of the corresponding triazolochromenes and consequently showed to be a viable alternative for solid salicylaldehydes

  一种新的无金属一锅三组分程序已被开发出来，该程序从市售材料开始，用于完全取代的三唑色烯。水杨醛和硝基烯烃在无溶剂条件下反应，然后以一锅两步顺序将中间体 3-硝基-2H-色烯与有机叠氮化物进行 1,3-偶极环加成。三唑色烯的形成具有完全的区域选择性，并且通过扩展已开发的程序和通过后功能化合成了新的生物学相关结构。对几种水杨醛进行了机械化学合成，并明显提高了相应三唑色烯的产率，因此表明它是固体水杨醛的可行替代品。
• Facile access to 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes and 2,3,4-trisubstituted chromanes
  作者：Ping-An Wang、Dong-Xu Zhang、Xue-Ying Liu

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.801

  日期：——

  materials, 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes were prepared in good yields (up to 83%) through the combination of 30 mol% of pyrrolidine- benzoic acid catalyzed tandem oxa-Michael-Henry reactions in refluxing ethanol. Additionally, the Michael reactions of 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes with acetone were also performed by the same catalytic combination in brine to give 2,3,4-trisubstituted chromanes up to 86%

  以水杨醛和β-硝基苯乙烯为起始原料，通过30 mol%的吡咯烷-苯甲酸催化的串联氧杂-迈克尔-以良好的收率（高达83%）制备了2-芳基-3-硝基-2H-色烯。回流乙醇中的亨利反应。此外，2-芳基-3-硝基-2H-色烯与丙酮的迈克尔反应也在盐水中通过相同的催化组合进行，得到2,3,4-三取代的色满，收率高达86%，立体选择性极佳。2-芳基-3-硝基-2H-色烯和2,3,4-三取代色满的结构通过X-射线单晶衍射分析证实。合适的 2,3,4-三取代色满与 Zn/HOAc 的还原胺化以 92% 的产率提供稠合三环胺。
• Green Synthesis of Spirooxindole-pyrrolidine/Piperidine Fused Nitrochromane: One Pot Three Component Stereo and Regioselective Cycloaddition
  作者：Sabita Nayak、Sambita K. Mishra、Sujitlal Bhakta、Pravati Panda、Nilofar Baral、Seetaram Mohapatra、Chandra S. Purohit、Pardhasaradhi Satha

  DOI：10.2174/1570178612666151030213735

  日期：2015.12.2

  spirooxindolepyrrolidine/ piperidine fused nitrochromanes via one pot three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction in nontoxic solvent in a shorter time. It offers several advantages such as regio/stereoselective synthesis of spirooxindolepyrrolidine/ piperidine fused nitrochromanes, shorter reaction time, mild reaction conditions, simple and environmentally friendly operational procedure.

  背景：如今，多组分反应的绿色合成是构建五元/六元杂环系统的强大工具。1，3-偶极环加成反应通过生态友好方法合成的区域和立体选择性复杂的建筑图案已得到广泛报道。基于吡咯烷/哌啶的杂环的合成由于其明显的生物活性而成为吸引的中心。 方法：本方法论是基于靛红的甲亚胺叶立德和取代的亚硝基苯的一锅三组分环加成反应，在回流的乙醇中在2小时内合成了新的螺并吲哚-吡咯烷/哌啶融合的硝基苯并吡喃的硝基苯。 结果：通过一锅三组分环加成反应，以良好至极佳的收率（78-89％）合成了一系列新的螺并氧杂吲哚-吡咯烷/哌啶稠合的硝基苯并二氢吡喃。通过简单过滤以高收率分离得到的产物。所有合成的化合物均具有良好的特征（1 H，13 C，质量和MP）。通过X射线晶体学研究确定区域/立体化学结果。 结论：我们已经开发出一种环保的方法，可以在无毒溶剂中，通过一锅三组分1,3-偶极环加成反应，在较短的时间内合成十二种新的和新颖的螺
• Microwave‐assisted One‐pot, Three‐component Regiospecific and Sterospecific Synthesis of Spiro Indanone Pyrrolidine/Piperidine Fused Nitrochromene Derivatives Through 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Sabita Nayak、Pravati Panda、Seetaram Mohapatra、Bishnuprasad Raiguru、Nilofar Baral

  DOI：10.1002/jhet.3534

  日期：2019.6

  for the synthesis of spiro indanone pyrrolidine/piperidine fused nitrochromene derivatives is described. The synthesis of a new series of spirocyclic molecules has been expediently accomplished via a one‐pot, three component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. 2‐Phenyl‐nitrochromene dipolarophiles were reacted with azomethine ylides, generated in situ by the condensation of dicarbonyl compound indane‐1

  描述了一种简单，直接且通用的用于合成螺茚满酮吡咯烷/哌啶稠合的亚硝基苯衍生物的方案。合宜地通过以下途径完成了一系列螺环分子的合成：一锅三组分1,3-偶极环加成反应。使2-苯基-亚硝基苯并二氮杂萘与偶氮甲亚胺反应，后者是由二羰基化合物茚满-1,3-二酮与仲氨基酸（L-脯氨酸/哌酸）缩合原位生成的，以高收率生产相应的环加合物（ 85–90％）在传统辐射以及微波辐射下。发现环加成反应是高度区域特异性和非对映体特异性的。环加成反应的区域化学和立体化学结果由2D NMR（COSY和NOESY）研究确定。
• Microwave‐assisted rapid and efficient synthesis of chromene‐fused pyrrole derivatives through multicomponent reaction and evaluation of antibacterial activity with molecular docking investigation
  作者：Nilofar Baral、Deepak Ranjan Mishra、Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Bishnu Prasad Raiguru、Pravati Panda、Sabita Nayak、Mukesh Nayak、P. Sudhir Kumar

  DOI：10.1002/jhet.3773

  日期：2020.2

  current study aimed to identify a new strategy of FeCl3 catalyzed multicomponent synthesis of substituted 2H‐chromene–fused pyrrole derivatives. A series of chromene‐based pyrrole prepared by employing an array of 3‐nitro‐2H‐chromenes, aniline, and acetylacetone in toluene under microwave irradiation. Using FeCl3 as a prompt catalyst and microwave irradiation to synthesize 2H‐chromene–fused pyrrole motifs

  当前的研究旨在确定FeCl 3催化取代2 H-色烯稠合的吡咯衍生物多组分合成的新策略。在微波辐射下，通过在甲苯中使用一系列3-硝基-2 H-苯甲基，苯胺和乙酰丙酮制备了一系列基于苯甲基的吡咯。使用FeCl 3作为快速催化剂，并通过微波辐射合成2 H色烯-融合的吡咯基序可显着缩短反应时间，并有助于提高收率（83％-95％）。通过光谱分析分析所有合成化合物的结构。单罐反应，较短的反应时间和简单的实验程序是与此协议相关的令人着迷的特性。评估了整个系列对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。在所有化合物中，15b和15h相对于参考庆大霉素，它显示出对两种细菌菌株的最优异的效力。通过对接研究确定了DNA促旋酶与色烯融合的吡咯类似物的活性位点的可能结合方向。对接结果表明，化合物15b和15h具有更高的结合亲和力，能量为-8.00和-8.80 kcal / mol。这些结果阐明了结合过程的模式，并为设