9-(hydrazinylmethyl)acridine | 132161-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(hydrazinylmethyl)acridine
• 英文别名: Acridin-9-ylmethylhydrazine；acridin-9-ylmethylhydrazine
• CAS: 132161-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: IORCUPRWQMXXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基丫啶 、 一水合肼 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到9-(hydrazinylmethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  A chemical probe targets DNA 5-formylcytosine sites and inhibits TDG excision, polymerases bypass, and gene expression

  摘要：

  动态调节和忠实维护适当的 DNA 甲基化模式对许多细胞功能至关重要。5-甲酰基胞嘧啶（5fC）是新发现的甲基胞嘧啶（mC）的氧化形式，它参与了活跃的 DNA 去甲基化过程。最新研究进展表明，该残基具有令人兴奋的新功能作用。我们需要化学工具来进一步阐明 5fC 的功能作用，并调节 DNA 去甲基化和下游生物过程的动态。在这里，我们设计并构建了一种化学探针，它由一个醛靶向基团和一个插层基团组成。这种分子能选择性地与 5fC 发生反应，随后抑制胸腺嘧啶 DNA 糖基化酶（TDG）的碱基切除，并导致 DNA 和 RNA 聚合酶的伸长明显暂停。利用活细胞中的 GFP 报告系统进行的进一步研究表明，GFP 基因 5′-UTR 上的 5fC 位点共价修饰极大地抑制了 GFP 的表达水平。这些结果完全证实了我们的设计是成功的，并为产生靶向甲酰胞嘧啶位点的功能探针和调节 5fC 相关生物过程建立了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c3sc51849c