rac-N-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride | 89705-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-N-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride
• 英文别名: 2-S-(chlorocarbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；(R)-benzyl 2-(chlorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；2-chlorocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；acid chloride of N-carbobenzyloxy-L-proline；benzyl 2-(chlorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl 2-carbonochloridoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 89705-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: IBNYJZJSXDGJNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-(4-Fluoro-phenyl)-4'-pyridin-4-yl-2,3,4,5-tetrahydro-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡咯抗球虫剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  制备了2-（4-氟苯基）-3-（4-吡啶基）-5-取代的吡咯，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。在所评估的化合物中，二甲胺取代的吡咯19a是Eimeria tenella PKG（依赖cGMP的蛋白激酶）的最有效抑制剂。对2-吡咯烷氮侧链的进一步SAR研究并未增强体内抗球虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.041
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzyloxyproline 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 rac-N-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡咯抗球虫剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  制备了2-（4-氟苯基）-3-（4-吡啶基）-5-取代的吡咯，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。在所评估的化合物中，二甲胺取代的吡咯19a是Eimeria tenella PKG（依赖cGMP的蛋白激酶）的最有效抑制剂。对2-吡咯烷氮侧链的进一步SAR研究并未增强体内抗球虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.041
• 作为试剂：
  描述：

  rac-N-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 、 (E)-5-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-indole 在 rac-N-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  依来曲普坦的合成新工艺

  摘要：

  本发明是一种依来曲普坦的新工艺，包括从苯磺酰基乙烯先和5-溴吲哚缩合得到中间体5-[2-(苯磺酰)乙烯基]-1H-吲哚，后者再和N-CBZ-脯氨酰氯通过付克酰化反应得到3-(N-CBZ-2-吡咯烷基)甲酰基-5-(2-苯磺酰基-乙烯基-1-基)-1H-吲哚，再经过一步还原得到产物(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-5-[2-(苯磺酰)乙基]-1H-吲哚。最后以乙醇结晶精制，得到依来曲普坦合格产品。抽虑，双锥干燥，得到合格产品。该方法工艺简洁、操作简单，适用于工业化大生产。

  公开号：

  CN103408534A

文献信息

• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• The synthesis of Nα-protected amino hydroxamic acids from Nα-protected amino acids employing versatile chlorinating agent CPI-Cl
  作者：U. Vathsala、C. Srinivasulu、L. Santhosh、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.727

  日期：——

  Racemization free synthesis of N-protected amino hydroxamic acids from N-protected amino acids employing the versatile chlorinating reagent CPI-Cl has been described in one-pot. The present protocol has shown compability towards urethane protecting groups like Boc, Cbz and Fmoc, and side chain protections of amino acids showed complete tolerance.

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Iminyl Radical-Mediated Controlled Hydroxyalkylation of Remote C(<i>sp</i> ³ )-H Bond via Tandem 1,5-HAT and Difunctionalization of Aryl Alkenes
  作者：Zhi-Yong Ma、Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Li Chen、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201801198

  日期：2018.11.16

  A visible‐light mediated γ‐hydroxyalkylation of ketones via C(sp3)‐H functionalization has been developed under redox neutral conditions. This protocol relies on the iminyl radical‐triggered 1,5‐HAT followed by oxyalkylation of alkenes, wherein C−C and C−O bonds were constructed in one step. This three‐component reaction features mild conditions, wide substrate scope and excellent functional group

  在氧化还原中性条件下，通过C（sp 3）-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT，然后进行烯烃的氧烷基化，其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件，宽的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。
• [EN] HETERO-BICYCLIC DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE VHC
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013098313A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Inhibitors of HCV replication of formula I, including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R and R' have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HCV inhibitors, in HCV therapy.

  公式I的HCV复制抑制剂，包括立体化学异构体形式，以及它们的盐、水合物、溶剂合物，其中R和R'的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在HCV治疗中单独或与其他HCV抑制剂结合使用的用途。