5'-(4-Fluoro-phenyl)-4'-pyridin-4-yl-2,3,4,5-tetrahydro-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl | 888319-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5'-(4-Fluoro-phenyl)-4'-pyridin-4-yl-2,3,4,5-tetrahydro-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
• 英文别名: 4-(2-(4-fluorophenyl)-5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridine；4-[2-(4-fluorophenyl)-5-pyrrolidin-2-yl-1H-pyrrol-3-yl]pyridine
• CAS: 888319-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃
• 分子量: 307.37
• InChiKey: OVWROQWOGCKOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-Fluoro-phenyl)-4'-pyridin-4-yl-2,3,4,5-tetrahydro-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-(4-Fluoro-phenyl)-1-methyl-4'-pyridin-4-yl-2,3,4,5-tetrahydro-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡咯抗球虫剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  制备了2-（4-氟苯基）-3-（4-吡啶基）-5-取代的吡咯，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。在所评估的化合物中，二甲胺取代的吡咯19a是Eimeria tenella PKG（依赖cGMP的蛋白激酶）的最有效抑制剂。对2-吡咯烷氮侧链的进一步SAR研究并未增强体内抗球虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.041
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(4-吡啶基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-(4-Fluoro-phenyl)-4'-pyridin-4-yl-2,3,4,5-tetrahydro-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl
  参考文献：
  名称：

  二芳基吡咯抗球虫剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  制备了2-（4-氟苯基）-3-（4-吡啶基）-5-取代的吡咯，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。在所评估的化合物中，二甲胺取代的吡咯19a是Eimeria tenella PKG（依赖cGMP的蛋白激酶）的最有效抑制剂。对2-吡咯烷氮侧链的进一步SAR研究并未增强体内抗球虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.041

文献信息

• Synthesis and SAR Studies of diarylpyrrole anticoccidial agents
  作者：Xiaoxia Qian、Gui-Bai Liang、Dennis Feng、Michael Fisher、Tami Crumley、Sandra Rattray、Paula M. Dulski、Anne Gurnett、Penny Sue Leavitt、Paul A. Liberator、Andrew S. Misura、Samantha Samaras、Tamas Tamas、Dennis M. Schmatz、Matthew Wyvratt、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.041

  日期：2006.5

  pyrroles were prepared and evaluated as anticoccidial agents in both in vitro and in vivo assays. Among the compounds evaluated, the dimethylamine-substituted pyrrole 19a is the most potent inhibitor of Eimeria tenella PKG (cGMP-dependent protein kinase). Further SAR studies on the side chain of the 2-pyrrolidine nitrogen did not enhance in vivo anticoccidial activity.

  制备了2-（4-氟苯基）-3-（4-吡啶基）-5-取代的吡咯，并在体外和体内试验中将其作为抗球虫药进行了评估。在所评估的化合物中，二甲胺取代的吡咯19a是Eimeria tenella PKG（依赖cGMP的蛋白激酶）的最有效抑制剂。对2-吡咯烷氮侧链的进一步SAR研究并未增强体内抗球虫活性。