Hexadecanoic acid, 2,3-dihydroxy-15-methyl-, ethyl ester, (2S,3R)- | 823797-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexadecanoic acid, 2,3-dihydroxy-15-methyl-, ethyl ester, (2S,3R)-
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-15-methylhexadecanoate
• CAS: 823797-41-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: NPCAHCXJBNLANW-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  440.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid, 2,3-dihydroxy-15-methyl-, ethyl ester, (2S,3R)- 在 ruthenium trichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (3R)-ethyl-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of sulfobacin A

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.137
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 四氧化锇 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Hexadecanoic acid, 2,3-dihydroxy-15-methyl-, ethyl ester, (2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of sulfobacin A

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.137

文献信息

• An efficient total synthesis of sulfobacin A
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.137

  日期：2004.12

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.