3,4,5-tridodecyloxyphenylacetylene | 437762-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tridodecyloxyphenylacetylene
• 英文别名: 1,2,3-tris(dodecyloxy)-5-ethynylbenzene；1,2,3-tridodecoxy-5-ethynylbenzene
• CAS: 437762-53-3
• 化学式: C₄₄H₇₈O₃
• 分子量: 655.102
• InChiKey: BNEGJKCHUXNVHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.2 °C
• 沸点：
  691.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tridodecyloxyphenylacetylene 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,3-tris(dodecyloxy)-5-(iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Optical waveguides from 4-aryl-4H-1,2,4-triazole-based supramolecular structures

  摘要：

  由 4-芳基-4H-1,2,4-三唑有组织聚集制备的带状超分子结构可作为光波导传播光致发光。

  DOI：

  10.1039/c2cc37381e
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3,4,5-tridodecyloxyphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Luminescent columnar discotics as highly efficient emitters in pure deep-blue OLEDs with an external quantum efficiency of 4.7%

  摘要：

  在可溶性有机发光二极管中，开发室温柱状圆盘状液晶作为高效深蓝色发射体。

  DOI：

  10.1039/d1sm01558c

文献信息

• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• Useful Preparation of 6-Phenyl-2,2′-Bipyridine Ligands Bearing Di-<i>n</i>-butylaminophenyl or Gallate Derivatives Substituted in the 3- or 4-Positions
  作者：Raymond Ziessel、Stéphane Diring、Pascal Retailleau

  DOI：10.1055/s-2007-990965

  日期：2007.12

  : A simple protocol for the efficient preparation of substituted 6-phenyl-2,2'-bipyridine derivatives is described. A reverse type of Diels-Alder reaction between a 6-phenyl-2-pyridyl-1,3,4-triazine and 4-N,N-di-n-butylaminophenyl- or gallate-ethynyl derivatives at high temperature provide a mixture of two products easily separable by column chromatography. A variety of ligands suitable for the synthesis

  : 描述了一种有效制备取代 6-苯基-2,2'-联吡啶衍生物的简单协议。6-苯基-2-吡啶基-1,3,4-三嗪和 4-N,N-二-正丁氨基苯基-或没食子酸酯-乙炔基衍生物在高温下的反向狄尔斯-阿尔德反应提供了以下混合物：两种产品很容易通过柱色谱分离。已经产生了多种适用于合成环金属化铂配合物的配体。借助铜 (I) 催化，通过各种供体-受体乙炔基片段额外取代 Pt-Cl 是可行的。
• A Rational Protocol for the Synthesis of Arylated Bipyridine Ligands via a Cycloaddition Pathway
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo7019866

  日期：2007.12.1

  in low yields in most cases. The use of tert-butylacetylene or N,N-dimethylamino-2-propyne, however, drives the reaction exclusively to the para isomer. Di-N,N-dibutylaminophenyl or isoquinoline ligands can also be produced in a single step by reverse Diels−Alder reactions. Cross-coupling reactions of iodo-substituted ligands or their platinum(II) complexes under Pd(0) catalysis gives branched ligands

  描述了制备各种取代的苯基-聚吡啶配体的通用设计原理。这些配体很容易通过缺电子二烯（例如2,6-二取代-1,3,4-三嗪）与乙炔基-芳烃或乙炔基-烷烃之间的区域选择性[4 + 2]环加成而制备。对于带有乙炔基没食子酸酯或乙炔基苯基二丁基氨基的富含电子的亲二烯体，发现了出色的反应性。形成两个区域异构体，由于过渡态中有利的π-π相互作用，优选间位，而在大多数情况下以低收率形成对位异构体。然而，叔丁基乙炔或N，N-二甲基氨基-2-丙炔的使用仅将反应驱动为对位异构体。二ñ，N-二丁基氨基苯基或异喹啉配体也可以通过反向Diels-Alder反应一步生成。在Pd（0）催化下，碘取代的配体或其铂（II）配合物的交叉偶联反应产生带有石蜡链，电子给体或电子受体基团的支链配体和配合物。碘官能化配体的氯-Pt（II）配合物的使用允许通过使用不同的催化剂，两个卤素都被乙炔基取代。该方法易于容纳各种功能组，并已成功地
• Design and Preparation of Platinum-Acetylide Organogelators Containing Ethynyl-Pyrene Moieties as the Main Skeleton
  作者：Xing-Dong Xu、Jing Zhang、Xudong Yu、Li-Jun Chen、De-Xian Wang、Tao Yi、Fuyou Li、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1002/chem.201202902

  日期：2012.12.7

  A series of new platinum‐acetylide complexes containing ethynyl‐pyrene moieties as the main skeleton were synthesized and characterized. The investigation of the absorption and emission spectra of these complexes revealed that the extension of the molecular size with the introduction of different numbered platinum‐acetylide fragments can efficiently tune the absorption and emission bands from the UV

  合成并表征了一系列新的以乙炔基-re部分为主要骨架的铂-乙炔复合物。对这些络合物的吸收和发射光谱的研究表明，通过引入不同编号的铂-乙炔化物片段，分子大小的扩展可以有效地调节从UV到更长波长区域的吸收和发射谱带。此外，这些复合物的凝胶化特性通过“试管稳定转化”方法进行了研究。大多数新设计的乙炔铂化合物在某些经过测试的溶剂中均表现出稳定的凝胶形成性能。通过扫描电子显微镜（SEM）研究干凝胶的形态。此外，聚合过程中的J型程序集。更重要的是，我们发现，该复合物4-C6，4，和4-C18具有四个铂-乙炔化物的片段呈现的潜在应用作为发光有机金属凝胶。
• Self-Assembly of 9,10-Bis(phenylethynyl) Anthracene (BPEA) Derivatives: Influence of π-π and Hydrogen-Bonding Interactions on Aggregate Morphology and Self-Assembly Mechanism
  作者：Michael Lübtow、Ingo Helmers、Vladimir Stepanenko、Rodrigo Q. Albuquerque、Todd B. Marder、Gustavo Fernández

  DOI：10.1002/chem.201605989

  日期：2017.5.2

  or liquid‐crystal materials, whereas in‐depth investigations of BPEA‐based assemblies in solution remain elusive. In this article, the self‐assembly of two new BPEA derivatives with hydrophobic side chains is reported, one of them featuring amide functional groups and the other one lacking them. Comparison of the self‐assembly behavior of both systems in solution using spectroscopic (UV/Vis, fluorescence

  9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）是各种应用中的重要一类染料，包括化学发光发射体，光子上转换材料和光电器件。其中一些应用需要控制活性层中分子的堆积模式，这可以通过自下而上的自组装来实现。旨在控制BPEA分子组织的研究主要集中在块状或液晶材料上，而对基于BPEA的溶液中组装体的深入研究仍然遥遥无期。本文报道了两种具有疏水侧链的新BPEA衍生物的自组装，其中一种具有酰胺官能团，另一种缺乏酰胺官能团。使用光谱仪（UV / Vis，荧光和NMR），微观（AFM）和理论（PM6）研究揭示了酰胺基在控制自组装中的关键作用。对于这两个系统，都提出了H型面对面π堆栈的形成，而π堆栈和H键合的相互作用负责驱动一维堆栈的形成并将结合常数增加2到3数量级。我们的发现表明，H键合是在解决方案中创建有序BPEA装配的先决条件。而π堆积和H键的相互作用则负责驱动一维堆栈的形成，并使结合常数增加2到3个数量级。我