2-amino-2-deoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptopyranose | 87172-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptopyranose
• 英文别名: D-glycero-L-gluco-heptose；α-D-glycero-L-gluco-Heptopyranose；(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 87172-60-9
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: BGWQRWREUZVRGI-MAFUWASYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptopyranose 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(1-naphthyl)-(1,2-dideoxy-β-D-glycero-L-gluco-heptofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧糖与异硫氰酸酯的缩合。顺式-1,2-稠合的吡喃吡喃杂环的合成。

  摘要：

  2-氨基-和2-烷基氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异硫氰酸酯的反应产生了硫脲和杂环衍生物。此外，首次合成了与某些天然存在的糖苷酶抑制剂具有相似结构相似的顺式融合吡喃并吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮。糖基呋喃和糖吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮的形成机理是通过单环5-羟基咪唑啉-2-硫酮的中间体。这些物质是通过分子内亲核加成一个NH基团到糖的醛基上而产生的。已分离出单环中间体，并证明了它们参与了双环咪唑烷-2-硫酮和/或单环咪唑啉-2-硫酮的形成。与之形成鲜明对比的是，通过亲核置换制备了顺式融合的吡喃并吡喃并噻唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81122-4

文献信息

• Condensation of 2-amino-2-deoxysugars with isothiocyanates. Synthesis of cis-1,2-fused glycopyrano heterocycles.
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Concepción Valencia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81122-4

  日期：1994.3

  isothiocyanates gave thioureas and heterocyclic derivatives. Moreover, cis-fused glycopyrano[2,1-d]imidazolidin-2-thiones, which have a close structural analogy with some naturally-occurring glycosidase inhibitors, were synthesised for the first time. The mechanism of formation of glycofurano and glycopyrano[2,1-d]imidazolidin-2-thiones occurs via the intermediacy of monocyclic 5-hydroxyimidazolidin-2-thiones

  2-氨基-和2-烷基氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异硫氰酸酯的反应产生了硫脲和杂环衍生物。此外，首次合成了与某些天然存在的糖苷酶抑制剂具有相似结构相似的顺式融合吡喃并吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮。糖基呋喃和糖吡喃并[ 2,1- d ]咪唑烷基-2-硫酮的形成机理是通过单环5-羟基咪唑啉-2-硫酮的中间体。这些物质是通过分子内亲核加成一个NH基团到糖的醛基上而产生的。已分离出单环中间体，并证明了它们参与了双环咪唑烷-2-硫酮和/或单环咪唑啉-2-硫酮的形成。与之形成鲜明对比的是，通过亲核置换制备了顺式融合的吡喃并吡喃并噻唑烷。