α-fluorocycloctanone | 1755-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-fluorocycloctanone
• 英文别名: 2-fluorocyclooctanone；2-Fluor-cyclooctanon；2-Fluorocyclooctan-1-one
• CAS: 1755-14-2
• 化学式: C₈H₁₃FO
• 分子量: 144.189
• InChiKey: ZOQWAFBZFAIXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluorocycloctanone 在 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(1-fluoro-cyclooct-2-ynylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到α-fluorocycloctanone
  参考文献：
  名称：

  使用Accufluor TM -NFTh氟化试剂可高产率地对酮进行直接氟官能化

  摘要：

  使用1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷双（四氟硼酸酯）[Accufluor TM -NFTh]在乙腈溶液中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00630-2

文献信息

• Micellar-System-Mediated Direct Fluorination of Ketones in Water
  作者：Stojan Stavber、Gaj Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-0028-1087924

  日期：2009.3

  A micellar system was developed and applied for direct regioselective fluorination of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones in water as reaction medium with Selectfluor F-TEDA-BF 4 as fluorinating reagent. The inexpensive ionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be an excellent promoter for fluorofunctionalization of hydrophobic ketones without prior activation

  以Selectfluor F-TEDA-BF 4 为氟化剂，开发了一种胶束体系，并应用于在水中将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成α-氟代酮作为反应介质。发现廉价的离子两亲物十二烷基硫酸钠 (SDS) 是疏水酮氟官能化的极好促进剂，无需事先活化或使用酸催化剂。
• Taming elemental fluorine: Indirect use of fluorine for the synthesis of α-fluoroketones[1]
  作者：Shlomo Rozen、Ynon Menahem

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85146-5

  日期：1980.7

  Fluorine and sodium trifluoroacetate react at −75° to produce a variety of fluoroxy-compounds. Although it is possible to direct the reaction towards the formation of CF3COOF or CF3CF2OF, mixtures may be used when only the electrophilic fluorine has to be attached to the molecule of interest. Such is the case of the reaction of enol-acetates with the mixture of the fluoroxy reagents. A wide variety

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。
• Chemistry of organo halogenic molecules. Part 100. Comparative behaviour of xenon diflouride and caesium fluoroxysulphate in the fluorination of enol acetates and ketones
  作者：Stojan Stavber、Boris Šket、Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89127-4

  日期：1989.1

  Xenon difluoride and caesium fluoroxysulphate reacted in methylene chloride or acetonitrile with various enol acetates, diketones, and ketones, yielding mainly α-fluoro ketones, the course of the reaction depending on the reagent and the structure of the organic molecule. Enol acetates from cycloakanones were converted with caesium fluoroxysulphate to α-fluorocycloalkanones in high yield. Xenon difluoride

  二氟化氙和氟代硫酸铯在二氯甲烷或乙腈中与各种烯醇乙酸酯，二酮和酮反应，主要生成α-氟代酮，反应过程取决于试剂和有机分子的结构。用氟代硫酸铯将来自环akanones的烯醇乙酸酯高产率地转化为α-氟代环烷酮。二氟化氙和氟代硫酸铯将苯并环烷酮-1的烯醇乙酸酯转化为α-氟苯并环烷酮，而苯并环烷酮-2的烯醇乙酸酯的反应性取决于所使用的试剂。用XeF 2和CsSO 4转化1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮及其烯醇乙酸酯F为单和二氟取代的产物，反应过程取决于试剂。氟化二氙将1-茚满酮转化为重排的2，2-二氟苯并烷，而氟代硫酸铯与2-茚满酮反应生成1-氟-2-茚满酮。
• Room-temperature fluorination of alkenes with caesium fluoroxysulphate
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39810000795

  日期：——

  Room-temperature fluorination of 1,1-diphenyl-ethene with caesium fluoroxysulphate resulted in the formation of 2-fluoro-1,1-diphenylethene; norborn-2-ene gave only 7-fluoronortricyclene and 7-syn-fluoronorborn-2-ene, while reactions with various cyclic enol acetates gave α-fluorocycloalkanones in high yield.

  用氟代硫酸铯在室温下氟化1,1-二苯乙烯会形成2-氟-1,1-二苯乙烯; 降冰片-2-烯仅产生7-氟降三环烯和7-顺-氟降冰片-2-烯，而与各种环状烯醇乙酸酯的反应以高收率得到α-氟环烷酮。
• Preparation of .alpha.-fluoroketones
  申请人：F2 Chemicals Limited

  公开号：US06031139A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The use of polar organic solvent as the solvent in the direct fluorination, to make an .alpha.-fluoroketone, of an enol ester or enol trialkylsilyl ether of a compound containing a tautomerisable ketone group, the solvent being relatively inert to fluorine and one in which the enol ester or enol trialkylsilyl ether is relatively stable to hydrolysis. Preferably the solvent is anhydrous, e.g. anhydrous acetonitrile. Alternatively commercial formic acid containing 3% water may be used with a said enol ester.

  在直接氟化反应中，使用极性有机溶剂作为溶剂，以制备含有可互变异构酮基团的化合物的烯醇酯或烯醇三烷基硅醚的α-氟酮，所述溶剂对氟相对惰性，并且其中烯醇酯或烯醇三烷基硅醚对水解相对稳定。最好的情况是溶剂是无水的，例如无水乙腈。另外，也可以使用含有3%水的商业甲酸与所述烯醇酯一起使用。