(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 57783-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-6-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 57783-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LHVUVQQWHIOGEE-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 溴 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (3aR,4S,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tiacumicin A的全合成。Fidaxomicin（Tiacumicin B，Lipiarmycin A3）的全合成，中继合成和降解研究

  摘要：

  商业化大环内酯类抗生素非达米星是以高度收敛的方式合成的。该合成的显着特征包括β-选择性壬基甲酰化，β-选择性鼠李糖基化，闭环易位，Suzuki偶联和乙烯基Mukaiyama aldol反应。仔细选择保护基团和糖基化反应的微调导致了非达索霉素的首次全合成。另外，建立了非达索霉素的接替合成，其可以从天然材料获得方便保护的中间体以进行衍生化。介绍了相关同源物头孢菌素A的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00101
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1,2-O-isopropylidene-5,6-dimethanesulphonyl-α-D-glucofuranoside 在 铜 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Blake, Alexander J.; Kirkpatrick, Graeme; McGhie, Karen E., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 409 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Glycosylated Macrolide Antibiotic Fidaxomicin
  作者：Elias Kaufmann、Hiromu Hattori、Hideki Miyatake-Ondozabal、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01602

  日期：2015.7.17

  The first enantioselective total synthesis of fidaxomicin, also known as tiacumicin B or lipiarmycin A3, is reported. This novel glycosylated macrolide antibiotic is used in the clinic for the treatment of Clostridium difficile infections. Key features of the synthesis involve a rapid and high-yielding access to the noviose, rhamnose, and orsellinic acid precursors; the first example of a β-selective

  据报道，非达索霉素的第一种对映选择性全合成，也称为头孢菌素B或利比霉素A3。这种新型糖基化大环内酯类抗生素在临床上用于治疗艰难梭菌感染。合成的关键特征是快速而高产地获得了新戊酸酯，鼠李糖和奥数酸前体。β-选择性壬基化的第一个例子；高度功能化基材的有效Suzuki偶联；以及壬基化的二烯酸酯前体的闭环复分解反应。仔细选择保护基团可实现完全脱保护，从而获得完全合成的非达索霉素。
• The nitrile oxide/isoxazoline approach to eleven-carbon monosaccharides: cycloaddition of d- and l-arabinonitrile oxides to 5,6-dideoxyhex-5-enofuranoses and characterisation of the resulting 2-isoxazolines
  作者：Robert O. Gould、Karen E. McGhie、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00323-1

  日期：1999.11

  reaction of nitrile oxide 5 with d -Man-derived alkene 8 proceeded similarly yielding 4,5-dihydroisoxazoles 17 and 18 (82:18). Comparable levels of π-facial selectivity (66–76% d.e.) in favour of 5R-adducts were observed for the reactions of l -Ara-derived nitrile oxide 6 with alkenes 7 and 8 to form dihydroisoxazoles 23 / 24 and 25 / 26 , thus demonstrating that the configuration of the nitrile oxide component

  摘要碱诱导的羟肟基氯10的脱氯化氢反应生成的2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯腈氧化物5环加成到d-Glc衍生的烯烃7上，得到89:11的非对映异构体混合物（5 R）-和（5 S）-3-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-5-（3-O-苄基-1， 2-O-异亚丙基-α-d-xylo-四呋喃基-4-基）-4,5-二氢异恶唑11和12。氧化腈5与d-Man衍生的烯烃8的相应反应类似地进行，得到4，5-二氢异恶唑17和18（82:18）。在l -Ara衍生的丁腈氧化物6与烯烃7和8形成二氢异恶唑23/24和25/26的反应中，观察到可比较的π面选择性（66-76％de）有利于5R加合物的水平，因此证明环加成中的腈氧化物组分的构型对反应的立体化学结果影响很小。通过X射线晶体学测定二氢异恶唑啉23的结构，并与由相同烯烃制备的已知类似物进行比较，从其物理和光谱
• Synthesis of eleven-carbon monosaccharides using nitrile oxide/isoxazoline chemistry
  作者：Karen E. McGhie、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73574-x

  日期：1993.4

  A stereocontrolled route to 6-deoxyundecose derivatives has been developed based on cycloaddition of 5-carbon arabinose-derived nitrile oxides to 6-carbon carbohydrate alkenes and reductive hydrolytic cleavage of the resulting isoxazolines.

  基于5-碳阿拉伯糖衍生的腈氧化物与6-碳碳水化合物烯烃的环加成反应和所得异恶唑啉的还原性水解裂解，已经开发了6-脱氧十一糖衍生物的立体控制路线。
• Hadwiger; Stütz, Synlett, 1999, # 11, p. 1787 - 1789
  作者：Hadwiger、Stütz

  DOI：——

  日期：——
• Methyl 5-Deoxy-5-<i>C</i>-[(iododiphenylstannyl)methyl]-2,3-<i>O</i>-isopropylidene-α-<scp>D</scp>-lyxofuranoside
  作者：C. C. C. Chibesakunda、P. J. Cox、H. Rufino、J. L. Wardell

  DOI：10.1107/s0108270198001413

  日期：1998.7.15

  A strong intramolecular Sn ... O interaction is present in the title molecule, [SnI(C6H5)(2)(C10H17O4)], resulting in a distorted trigonal-bipyramidal geometry about the Sn atom.