methyl 8-iodooctanoate | 150630-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-iodooctanoate
• CAS: 150630-52-7
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: XSIFUVBNGKWNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-iodooctanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-azabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的内酰胺化方法

  摘要：

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80098-7
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 8-iodooctanoate
  参考文献：
  名称：

  受Fenton启发的CH官能化：过氧化物导向的CH硫醚化。

  摘要：

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01979

文献信息

• Concise Total Synthesis of Ivorenolide B
  作者：Felix Ungeheuer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201501765

  日期：2015.8.3

  An expeditious route to the potential immunosuppressive lead compound ivorenolide B (1) is described, which relies on the formation of the distinctive 1,3‐diyne subunit embedded into the 17‐membered framework of this target by ring‐closing alkyne metathesis (RCAM). This key transformation was accomplished with the aid of the molybdenum alkylidyne complex 7, which turned out to be compatible with the

  本文描述了一种快速的途径来潜在地抑制潜在的免疫抑制性铅化合物邻苯二酚B（1），它依赖于通过闭环炔烃复分解（RCAM）嵌入到该靶标的17元骨架中的独特的1,3-二炔亚基的形成。 。该关键转化是借助亚烷基钼络合物7来完成的。证实与酸敏感的炔丙醇取代基以及环化前体中存在的末端炔基单元相容。直到最近，由于这种官能团的存在一直不利于炔烃的复分解，因此该实施例说明了这种新催化剂的优异应用概况以及迅速扩大的转化范围。可以通过对环1,3-二炔进行适当的后代转化来进一步提高其结构范围，最显着的是在嗜碱金或钯催化剂的帮助下。该方面通过模型化合物4向各种环烷产物的转化来说明。
• Expedient Synthesis of Long-Chain ω-Substituted Fatty Acids and Esters from Cyclic Ketones Using Iodine and Hydrogen Peroxide
  作者：Viktor Zhdankin、Mekhman Yusubov、Ekaterina Podrezova、Maria Larkina、Mikhail Belousov、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0036-1591598

  日期：2018.10

  convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and esters by the reaction of cyclic ketones with iodine and hydrogen peroxide in the presence of catalytic CuCl has been developed. ω-Iodoaliphatic carboxylic esters were further used for the efficient preparation of di(2-pyridylmethylamino)alkanoic acids in excellent yields. A simple and convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and

  摘要 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。
• Efficient Synthesis of ω‐[ ¹⁸ F]Fluoroaliphatic Carboxylic Esters and Acids for Positron Emission Tomography
  作者：Mariia S. Larkina、Anastasia V. Ozerskaya、Ekaterina V. Podrezova、Mikhail V. Belousov、Vladimir Tolmachev、Viktor V. Zhdankin、Mekhman S. Yusubov

  DOI：10.1002/ejoc.202000934

  日期：2020.10.31

  The important PET tracers, ω‐[18F]fluoroaliphatic carboxylic acid derivatives, were prepared by nucleophilic radiofluorination of the readily available iodocarboxylic esters. Methyl 6‐[18F]fluorohexanoate was further applied as a starting material for the preparation of the succinimide ester (NHS ester)‐containing bifunctional radiofluorinated prosthetic group in two simple steps, 10 min each.

  重要的PET示踪剂是ω-[ 18 F]氟代脂族羧酸衍生物，是通过对易得的碘代羧酸酯进行亲核放射性氟化制备的。通过两个简单的步骤（每次10分钟），将6- [ 18 F]氟己酸甲酯进一步用作制备含琥珀酰亚胺酯（NHS酯）的双功能放射性氟化假体的原料。
• Characterization of lanthanide-mediated DNA cleavage by intercalator-linked hydroxamic acids: comparison with transition systems
  作者：Shigeki Hashimoto、Yushin Nakamura

  DOI：10.1039/p19960002623

  日期：——

  Phenanthridine-linked hydroxamic acids with alkyl chain of variable length (n= 3, 4, 5, 6 and 7) have been newly synthesized. Their DNA cleavage activities have been investigated by Col E1 plasmid relaxation assay in the presence of transition(II)(ferrous and vanadyl) or lanthanide(III)(lutetium) metal ions. Linker length is extremely determinant for lutetium-mediated DNA cleavage. The increase in cleavage activity of the lutetium system with increasing pH suggests the involvement of metal-bound hydroxide as catalytically active species. Middle (samarium and europium) and late (thulium, ytterbium and lutetium) trivalent lanthanide systems are effective for DNA cleavage. For maximal DNA cleavage activity, the lutetium/hydroxamic acid ratio has been found to be 2 whereas that of the transition system has been found to be 1. We propose a hydrolytic mechanism in which two lanthanide ions are acting in concert for effective DNA cleavage.

  新合成了烷基链长度可变（n= 3、4、5、6 和 7）的菲啶链羟肟酸。在过渡(II)（亚铁和钒基）或镧(III)（镥）金属离子存在下，通过 Col E1 质粒弛豫试验研究了它们的 DNA 裂解活性。链节长度对镥介导的 DNA 裂解具有极大的决定性作用。镥系统的裂解活性随着 pH 值的增加而增加，这表明金属结合的氢氧化物参与了催化活性。中（钐和铕）和晚（铥、镱和镥）三价镧系元素对 DNA 的裂解有效。研究发现，要使 DNA 的裂解活性达到最大，镥/羟肟酸的比率为 2，而过渡体系的比率为 1。我们提出了一种水解机制，其中两种镧系离子协同作用，从而有效地裂解 DNA。
• Asymmetric syntheses of potential anti-malarial drugs designed from Fieser's 2-hydroxy-3-(2-methyloctyl)naphthalene-1,4-dione
  作者：Louise M. Fisher、Eliana E. Kim、Nicolai V. Moskalev、Gordon W. Gribble

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.206

  日期：——