3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 176645-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methylimidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 176645-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: XJSSMWUQQPQWLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 3-(azol-1-yl)phenylpropanes as microbicidal spermicides for prophylactic contraception

  摘要：

  We designed a series of 25 3-(azol-1-yl)phenylpropanes which yielded 10 compounds (3, 4, 7, 8, 13, 14, 19, 21, 23, 26) that irreversibly immobilized 100% human sperm at 1% (w/v) concentration in 60 s; 12 compounds (8, 9, 15, 16, 19-21, 23-25, 27, 28) that showed potent microbicidal activity at 12.5-50 mu g/mL against Trichomonas vaginalis; and 17 compounds (3-11, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 28, 30) that exhibited potent anticandida activity with minimum inhibitory concentration (MIC) of 12.5-50 mu g/mL. Almost all the compounds exhibited high level of safety towards normal vaginal flora (Lactobacillus) and human cervical (HeLa) cells in comparison to the marketed spermicide nonoxynol-9 (N-9). All the biological activities were evaluated in vitro. Two compounds (4, 8) with good safety profile exhibited multiple (spermicidal, antitrichomonas and anticandida) activities, warranting further lead optimization for furnishing a prophylactic vaginal contraceptive. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.042
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基咪唑的分子内环化

  摘要：

  在温和条件下用（BOC）2 O处理后，1,2-二烷基咪唑可转化为亲核性2-亚烷基咪唑啉。β-酮酰胺羰基亲电试剂在2-烷基咪唑侧链中的引入导致分子内醇醛样环化，以提供咪唑官能化的γ-内酰胺。酮亲电子试剂在1-烷基侧链中的定位导致在2-位的环化，以通过类似的反应歧管提供稠合的环咪唑。BOC基团从中间N-酰基咪唑鎓物种到环化产物中亲核中心的有效转移似乎是这些反应的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.074

文献信息

• Aminoalkyloximes, a process for their preparation, their use as medicaments and intermediate compounds
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0709378A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention relates to aminoalkyloximes of formula 1 wherein X, A, R¹, R², m, n and p are as defined, a process for their preparation and precursors. The aminoalkyloxines are useful for the treatment of depression and obsessive compulsive disorders.

  本发明涉及式 1 的氨基烷氧基肟 式中的 X、A、R¹、R²、m、n 和 p 的定义、其制备方法和前体。这些氨基烷氧基化合物可用于治疗抑郁症和强迫症。
• US5665756A
  申请人：——

  公开号：US5665756A

  公开（公告）日：1997-09-09
• US5648367A
  申请人：——

  公开号：US5648367A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US5686446A
  申请人：——

  公开号：US5686446A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US5686483A
  申请人：——

  公开号：US5686483A

  公开（公告）日：1997-11-11