3-(2-methyl-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester | 457957-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methyl-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)propanoate；methyl 3-(2-methylimidazol-1-yl)propionate；methyl 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 457957-92-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02972826
• 分子量: 168.195
• InChiKey: JMVWOVMCISTHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Studies of Divin: An Inhibitor of Bacterial Cell Division

  摘要：

  We describe the synthesis and structure activity relationship (SAR) studies of divin, a small molecule that blocks bacterial division by perturbing the assembly of proteins at the site of cell septation. The bacteriostatic mechanism of action of divin is distinct from other reported inhibitors of bacterial cell division and provides an opportunity for assessing the therapeutic value of a new class of antimicrobial agents. We demonstrate a convenient synthetic route to divin and its analogues, and describe compounds with a 10-fold increase in solubility and a 4-fold improvement in potency. Divin analogues produce a phenotype that is identical to divin, suggesting that their biological activity comes from a similar mechanism of action. Our studies indicate that the 2-hydroxynaphthalenyl hydrazide portion of divin is essential for its activity and that alterations and substitution to the benzimidazole ring can increase its potency. The SAR study provides a critical opportunity to isolate drug resistant mutants and synthesize photoaffinity probes to determine the cellular target and biomolecular mechanism of divin.

  DOI：

  10.1021/ml400234x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(2-methyl-imidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用碱性离子液体[bmIm] OH作为催化剂和绿色溶剂，快速高效地将N杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物的方案

  摘要：

  使用碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH作为催化剂，并使用碱性离子液体，开发了一种快速，绿色的方法，用于在室温下将N-杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物。反应介质。反应在室温下以短的反应时间（0.5–3小时）以良好的收率进行。该策略是相当普遍的，并且适用于广泛的N-杂环，包括五元N-杂环，嘧啶和嘌呤。回收的离子液体可重复使用几个循环，具有一致的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.013

文献信息

• Novel Tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20080260749A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of a certain formula (I) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  具有某种化学式（I）的化合物，在其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• Solvent- and Catalyst-Free Aza-Michael Addition of Imidazoles and Related Heterocycles
  作者：Katharina Kodolitsch、Florian Gobec、Christian Slugovc

  DOI：10.1002/ejoc.202000309

  日期：2020.5.22

  The completely solvent free as well as catalyst free aza‐Michael addition reaction of azoles to liquid Michael acceptors is studied. As long as the solubility of the azole in the reaction mixture is sufficient, the addition reaction proceeds towards completion in several hours at 80 °C as has been demonstrated with 12 examples.

  研究了吡咯与液态迈克尔受体的完全无溶剂以及无催化剂的氮杂-迈克尔加成反应。只要唑在反应混合物中的溶解度足够，加成反应就可以在80℃在数小时内完成，如用1​​2个实施例所证明的。
• 离子液体催化胺类与α，β－不饱和缺电子受 体方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN103980204B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种绿色、高效催化胺类和α，β－不饱和缺电子受体的Michael加成方法。所述方法包括以离子液体为催化剂，室温、常压下胺类和丙烯酸酯、丙烯腈等α，β－不饱和缺电子受体进行催化加成反应，柱层析得到相应的加成产物。无溶剂室温磁搅拌，反应完成后用水和乙酸乙酯萃取离子液体，有机相经柱层析得到产品，包含离子液体水相的滤液可在高温真空下蒸发水分后再次投入反应，经验证，可作为催化反应体系6次重复使用，未见明显的反应收率下降。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。
• <i>N</i>-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles
  作者：Xian Lin、Bo Liu、Qi Wu、Xue Qian、De Lv

  DOI：10.1055/s-2007-983816

  日期：2007.9

  N-Methylimidazole has been shown to be a promising catalyst for aza-Michael reactions. Various N-heterocycles were introduced­ to α,β-unsaturated carbonyl compounds employing N-meth­ylimidazole (0.05 equiv) in a highly efficient, rapid and high yielding synthesis of N-heterocyclic derivatives.

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。
• NOVEL TETRAHYDROPYRIDOTHIOPHENES
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20090257977A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of a certain formula (I), in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  某一公式（I）的化合物，其中Ra和Rb的含义如说明书所示，是具有抗增殖和诱导细胞凋亡活性的新型有效化合物。