1-benzyloxymethyl-2-methylimidazole | 117740-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-2-methylimidazole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(phenylmethoxymethyl)imidazole
• CAS: 117740-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: CVZMWXOKPUFNGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-2-methylimidazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 acetyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-[2-(1-benzyloxymethyl)imidazolyl]-1-deoxy-α-D-gluco-2-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions ofC-Hetaryl Substituted Ketoses

  摘要：

  O-Benzyl protected gluconolactone 1 reacts readily with 2-lithio derivatives of quinaldine, 2-methylquinoxaline, 2-methylbenzimidazole and N-protected derivatives, and 1-benzyloxymethyl-2-methylimidazole at low temperatures to afford as monoaddition products the corresponding D-gluco-2-heptuloses 2-5. The benzyl protective groups can be readily removed by hydrogenolysis as shown for the transformation of 4a into 8. Acylation reactions with 4a exhibited an interesting interplay between O- and N-acylation which is dependent on the nature of the acylating agent and on the reaction conditions. Reductive removal of the anomeric hydroxy group in 4a-c and 5 was readily performed via elimination products 18a-c and 23; their hydrogenation with Pd/C gave directly the O,N-deprotected C-beta-D-glucopyranosylmethyl derivatives 21 and 25, respectively.

  DOI：

  10.1080/07328309708006530
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 2-甲基咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以83%的产率得到1-benzyloxymethyl-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-α]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-Α]PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2

  摘要：

  本发明涉及作为代谢型谷氨酸受体亚型2 ("mGluR2") 的负变构调节剂 (NAMs) 的新型6,7-二氢吡唑并[1,5-α]吡嗪-4(5H)-酮衍生物。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及用于预防或治疗涉及代谢型受体的 mGluR2 亚型的疾病的这种化合物和组合物的用途。

  公开号：

  WO2016087487A1

文献信息

• Renin-hemmende Dipeptide, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0394829A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in welcher A und B unabhängig voneinander eine Aminosäure stehen und R¹, R² R³ und R⁴ wie in der Beschreibung angegeben definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Heilmittel und iese enthaltende pharmazeutische Mittel.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 A 和 B 各自代表一种氨基酸，R¹、R² R³ 和 R⁴ 如说明书中所定义、 其制备工艺、作为药物的用途以及含有它们的药物组合物。
• 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5- ]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU2 RECEPTORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3227295B1

  公开（公告）日：2019-02-20
• 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-a]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
  申请人：Janssen Pharmaceutical NV

  公开号：US20170369493A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 (“mGluR2”). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.