Spiro[3.7]undecan-1-one | 41597-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro[3.7]undecan-1-one
• 英文别名: spiro[3.7]undecan-3-one
• CAS: 41597-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: URTXQRCXZAWOFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[3.7]undecan-1-one 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₁₈H₃₀O₂Si
  参考文献：
  名称：

  可调谐串联半松果酚重排/ Oxa-Michael加成协议直接合成螺旋和熔融氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201300205
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 cyclopropyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以51%的产率得到Spiro[3.7]undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可调谐串联半松果酚重排/ Oxa-Michael加成协议直接合成螺旋和熔融氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201300205

文献信息

• New synthetic reactions. Synthesis of cyclobutanes, cyclobutenes, and cyclobutanones. Applications in geminal alkylation
  作者：Barry M. Trost、Donald E. Keeley、Henry C. Arndt、Mitchell J. Bogdanowicz

  DOI：10.1021/ja00451a040

  日期：1977.4
• Direct Syntheses of Spiro- and Fused-Hydrofurans by a Tunable Tandem Semipinacol Rearrangement/Oxa-Michael Addition Protocol
  作者：Bao-Sheng Li、Wen-Xing Liu、Qing-Wei Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/chem.201300205

  日期：2013.4.22

  one‐pot reaction has been developed involving a tandem semipinacol rearrangement/oxa‐Michael addition sequence in which the in situ generated ketol diene intermediate can be transformed specifically to either the spiro‐ or fused‐dihydrofuran products (see scheme). This one‐pot tandem reaction represents a general synthetic methodology for the syntheses of the two different kinds of furan derivatives

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。