5-(2-methylimidazol-1-yl)-2-nitrophenol | 218301-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-methylimidazol-1-yl)-2-nitrophenol
• 英文别名: 5-(2'-methylimidazol-1-yl)-2-nitrophenol；5-(2'-methylimdazol-1-yl)-2-nitrophenol
• CAS: 218301-73-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: HGNLQVGPAIXQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylimidazol-1-yl)-2-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-methoxy-4-(2-methylimidazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-(3‘-Aminobenzisoxazol-5‘-yl)-3-trifluoromethyl-N-[2-fluoro-4- [(2‘-dimethylaminomethyl)imidazol-1-yl]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxyamide Hydrochloride (Razaxaban), a Highly Potent, Selective, and Orally Bioavailable Factor Xa Inhibitor

  摘要：

  Modification of a series of pyrazole factor Xa inhibitors to incorporate an aminobenzisoxazole as the P(1) ligand resulted in compounds with improved selectivity for factor Xa relative to trypsin and plasma kallikrein. Further optimization of the P(4) moiety led to compounds with enhanced permeability and reduced protein binding. The SAR and pharmacokinetic profile of this series of compounds is described herein. These efforts culminated in 1-(3'-aminobenzisoxazol-5'-yl)-3-trifluoromethyl-N-[2-fluoro-4-[(2'-dimethylaminomethyl)imidazol-1-yl]phenyl]-1H-pyrazole-5-carboxyamide (11d), a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of factor Xa. On the basis of its excellent in vitro potency and selectivity profile, high free fraction in human plasma, good oral bioavailability, and in vivo efficacy in antithrombotic models, the HCl salt of this compound was selected for clinical development as razaxaban (DPC 906, BMS-561389).

  DOI：

  10.1021/jm0497949
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 5-氟-2-硝基苯酚 在 氮 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2.21 g of 5-(2′-methylimdazol-1-yl)-2-nitrophenol的产率得到5-(2-methylimidazol-1-yl)-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Guanidine mimics as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了公式I中含氮杂环化合物及其衍生物或其药学上可接受的盐形式，其中环D-E代表胍基类似物，这些化合物可用作凝血因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US07235575B2

文献信息

• Novel guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020025963A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了公式I的含氮杂环及其衍生物，其中D-E环代表鸟氨酸类似物，其可作为因子Xa的抑制剂，或其药学上可接受的盐形式。
• Novel guanidine mimics factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030069258A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D-E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了式I的含氮杂环及其衍生物：1或其药学上可接受的盐形式，其中环D-E代表鸟氨酸类似物，可用作因子Xa的抑制剂。
• Guanidine mimics factor Xa inhibitors
  申请人：Lam Patrick Y.

  公开号：US06958356B2

  公开（公告）日：2005-10-25

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D-E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了式I的含氮杂环化合物及其衍生物，或其药学上可接受的盐形式，其中环D-E代表胍基类似物，它们可用作因子Xa的抑制剂。
• NOVEL GUANIDINE MIMICS AS FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0991638B1

  公开（公告）日：2005-08-17