[(1R,5R,7R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl]methyl methanesulfonate | 144409-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(1R,5R,7R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 144409-62-1
• 化学式: C₈H₁₂O₅S
• 分子量: 220.246
• InChiKey: XMYRRACAHQCQPY-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5R,7R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl]methyl methanesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlyst 15 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 208.77h， 生成 (+)-asperlin
  参考文献：
  名称：

  以 (S,S)-酒石酸开始的 (+)-Asperlin 的全合成

  摘要：

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1209

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Asperlin Starting with (S,S)-Tartaric Acid
  作者：Yukio Masaki、Toshihiro Imaeda、Hirohisa Oda、Akichika Itoh、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1992.1209

  日期：1992.7

  Natural (+)-asperlin was synthesized stereoselectively starting with (S,S)-tartaric acid by way of the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton.

  天然 (+)-asperlin 是由 (S,S)-酒石酸通过 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架立体选择性合成的。