4-(pyridine-2-yl)methyleneamino-1,2,4-triazole | 35554-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridine-2-yl)methyleneamino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(pyridine-2-yl)methyleneamino-1,2,4-trizaole；4-(pyridin-2-yl)methyleneamino-1,2,4-triazole；pyridin-2-ylmethylene-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；1-pyridin-2-yl-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 35554-78-0
• 化学式: C₈H₇N₅
• mdl: MFCD01248719
• 分子量: 173.177
• InChiKey: JNYAGRACSHHMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridine-2-yl)methyleneamino-1,2,4-triazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(pyridin-2-yl)methylamino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑连接的脲/硫脲偶联物的合成作为细胞毒性和凋亡诱导剂

  摘要：

  一系列新的1,2,4-三唑连接的尿素和硫脲的结合物已被合成并评价它们在体外针对选定的人癌症细胞系即，乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231），肺（细胞毒性A549）前列腺（DU145）和一种小鼠黑素瘤（B16-F10）细胞系，并与参考药物进行比较。在所有测试化合物中，化合物5t对MCF-7乳腺癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值为7.22±0.47 µM。值得注意的是，化合物5t诱导细胞凋亡使用不同的染色技术（如a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），膜联蛋白V-FITC / PI和DAPI）评估了MCF-7的细胞凋亡。此外，克隆形成测定表明化合物5t抑制了MCF-7细胞上的集落形成。此外，流式细胞仪分析还显示化合物5t导致细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。此外，发现该化合物在正常人细胞（L-132）上进行测试时，具有较低的细胞毒性，因此更为安全。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-氨基-1,2,4-三氮唑 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到4-(pyridine-2-yl)methyleneamino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 和铜 (II) 配合物与衍生自 4-氨基-1,2,4-三唑的 N-取代亚胺：合成、晶体结构和生物活性

  摘要：

  醋酸铜 (II) 和醋酸锌 (II) 与多氮席夫碱的反应，即 4-(pyridin-2-yl)methyleneamino-1,2,4-triazole (L 1 ), 4-(pyridin-3-yl)研究了亚甲基氨基-1,2,4-三唑 (L 2 ) 和 4-(pyridin-4-yl) 亚甲基氨基-1,2,4-三唑 (L 3 )。Zn(OAc) 2 ·2H 2 O与L 1反应得到三核络合物晶体[Zn 3 (OAc) 6 (L 1 ) 2 ] ( 1 )。Zn(OAc) 2 ·2H 2 O和L 2的类似反应产生一维配位聚合物[Zn(OAc) 2 (L 2)] n ( 2 ). Cu(OAc) 2 ·H 2 O与L 2或L 3反应得到一维配位聚合物晶体{[Cu 2 (OAc) 4 (L 2 )]·2MeCN} n ( 3 )和双核络合物[Cu 2 (OAc) 2 (L 3 ) 2 ]·2MeCN

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121359

文献信息

• Silver(I) coordination polymers generated from asymmetrical Schiff-base ligands containing triazolyl and pyridyl rings
  作者：Chun-Wei Yeh、Chi-Hui Tsou、Hsun-Tsing Lee、Hui-An Tsai、Maw-Cherng Suen

  DOI：10.1016/j.poly.2014.11.041

  日期：2015.5

  that complexes 1–4 are one-dimensional coordination polymeric chains, while complexes 5 and 6 are two-dimensional and three-dimensional coordination polymeric net and frameworks, respectively. All the L1 ligands in complexes 1–4 act as tridentate ligands to chelate and bridge Ag(I) ions. The anions PF6−, BF4− and ClO4− in complexes 1–3 are not coordinated to the Ag(I) atoms while the NO3− anions in complex

  摘要一系列[Ag（L1）] [X]}∞类型的银（I）配合物[L1 = 4-（吡啶-2-基）亚甲基氨基-1,2,4-三唑; X = PF6-，1，BF4-，2，ClO4-，3和NO3-，4]，[Ag（L2）（CH3CN）] [PF6]} n（L2 = 4-（吡啶-3-基）亚甲基氨基-1,2,4-三唑）5和[Ag（L2）] [CF3CO2]} n，6是通过将各种Ag（I）盐与L1或L2在CH3CN中反应制备的。所有配合物的结构均已通过X射线晶体学表征，证实配合物1-4是一维配位聚合物链，而配合物5和6分别是二维和三维配位聚合物网和骨架。配合物1-4中的所有L1配体均作为三齿配体来螯合和桥接Ag（I）离子。阴离子PF6- 配合物1-3中的BF4-和ClO4-不与Ag（I）原子配位，而配合物4中的NO3--阴离子通过三个氧原子之一与金属中心配位。配合物5和6中的所有三齿L2配体通过三唑和吡啶
• 2-吡啶甲醛缩-4氨基-1,2,4-三氮唑席夫碱配体及合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106496188A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种2‑吡啶甲醛缩‑4氨基‑1,2,4‑三氮唑席夫碱配体及合成方法。2‑吡啶甲醛缩‑4氨基‑1,2,4‑三氮唑席夫碱配体的分子式为：C8H7N5，分子量为：173.19 g/mol。将1.071‑2.142 g分析纯的二吡啶甲醛和0.841‑1.682 g分析纯的4‑氨基‑1,2,4‑三氮唑，溶于30 mL分析纯乙醇溶液中，加热回流两个小时后得到2‑吡啶甲醛缩‑4氨基‑1,2,4‑三氮唑席夫碱配体。本发明工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好且产量高。
• Two 2D Cd(II) coordination polymers based on asymmetrical Schiff-base ligand: Synthesis, crystal structures and luminescent properties
  作者：Dong-Bin Dang、Meng-Meng Li、Yan Bai、Rui-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.saa.2012.10.056

  日期：2013.2

  chelate unit in 1 and 2. For polymer 1, tridentate bridging ligands link Cd-(1,3-μ-SCN−) 1D inorganic chains to form a 2D layer network. The existence of CH⋯π and ππ stacking interactions between 2D hybrid layers further gives rise to a 3D supramolecular network. In comparison with 1, polymer 2 shows a 2D layer network containing hexanuclear macrometallacyclic units. The 2D layers are staggered together

  合成了两种新型的二维配位聚合物[Cd 3 L 2（SCN）6 ] n（1）和[CdLI 2 ] n（2），并通过红外光谱，元素分析，TG技术，XRPD和完全单晶进行了表征结构分析，其中L是4-（吡啶-2-基）亚甲基氨基-1，2，4-三唑。不对称的席夫碱配体大号与五元和六元含N杂环充当三齿桥联配体结合通过一个端子N 2镉（II）中心三唑基和一个pyridylimine螯合物单元在1和2。对于聚合物1，三齿配体桥接CD-（1,3-链接μ -SCN - 1D无机链以形成2D层网络）。2D杂化层之间存在C H⋯π和ππ堆叠相互作用，进一步形成了3D超分子网络。与1相比，聚合物2显示包含六核大金属环单元的2D层网络。2D层通过C H⋯π和ππ堆叠相互作用的组合错开在一起，并形成3D超分子结构。在室温下在固态下研究聚合物1和2的发光性质。
• A Silver(I) Coordination Polymer Based on a Schiff Base Ligand: Synthesis, Crystal Structure and Luminescence Properties
  作者：Lin Yu Jin、Meng Meng Li、Dong Bin Dang、Yan Bai、Yan Ning Zheng

  DOI：10.5560/znb.2013-2327

  日期：2013.3.1

  A new Ag(I) coordination polymer [AgL(NO₃)]_n 1 (L=4-(pyridine-2-yl)methyleneamino-1,2,4- trizaole) has been synthesized and characterized by IR spectroscopy, elemental analysis, powder and single-crystal X-ray diffraction. The Ag(I) atom has a seesaw environment with an N₃O donor set from three N atoms of two ligands and one O atom of one NO^- ₃ anion. Each twisted tridentate ligand is bound to two silver centers, and each silver atom is coordinated by two ligands thereby generating a zigzag chain structure. The chains interact with each other featuring a three-dimensional supramolecular network through multiple weak C-H···π interactions and C-H···O hydrogen bonds. The luminescence properties of the polymer 1 were investigated in the solid state at room temperature.

  我们合成了一种新的 Ag（I）配位聚合物 [AgL（NO3）]n1（L=4-（吡啶-2-基）亚甲基氨基-1,2,4-三唑），并通过红外光谱、元素分析、粉末和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。Ag(I)原子具有跷跷板环境，其 N3O 给体由两个配体的三个 N 原子和一个 NO- 3 阴离子的一个 O 原子组成。 3 阴离子的一个 O 原子。每个扭曲的三叉配体都与两个银中心结合，每个银原子都与两个配体配位，从而形成了人字形链结构。链之间通过多种微弱的 C-H---π 相互作用和 C-H-O 氢键相互作用，形成三维超分子网络。研究人员在室温固态下考察了聚合物 1 的发光特性。
• Lanthanide(III) (Eu, Gd, Tb, Dy) Complexes Derived from 4-(Pyridin-2-yl)methyleneamino-1,2,4-triazole: Crystal Structure, Magnetic Properties, and Photoluminescence
  作者：Evgeniya S. Bazhina、Anna A. Bovkunova、Alexey V. Medved'ko、Evgeniya A. Varaksina、Ilya V. Taidakov、Nikolay N. Efimov、Mikhail A. Kiskin、Igor L. Eremenko

  DOI：10.1002/asia.201800511

  日期：2018.8.16

  The reaction of lanthanide(III) nitrates with 4‐(pyridin‐2‐yl)methyleneamino‐1,2,4‐triazole (L) was studied. The compounds [Ln(NO3)3(H2O)3]⋅2 L, in which Ln=Eu (1), Gd (2), Tb (3), or Dy (4), obtained in a mixture of MeCN/EtOH have the same structure, as shown by XRD. In the crystals of these compounds, the mononuclear complex units [Ln(NO3)3(H2O)3] are linked to L molecules through intermolecular

  研究了硝酸镧（III）与4-（吡啶-2-基）亚甲基氨基-1,2,4-三唑（L）的反应。化合物[Ln（NO 3）3（H 2 O）3 ] ⋅2 L，其中Ln = Eu（1），Gd（2），Tb（3）或Dy（4）的混合物为MeCN / EtOH具有相同的结构，如XRD所示。在这些化合物的晶体中，单核络合物单元[Ln（NO 3）3（H 2 O）3]通过分子间氢键相互作用与L分子相连，形成2D聚合物超分子体系。成Eu的光学特性的调查3+ - ，铽3+ -和Dy 3+的含化合物（1，3和4）显示，这些配合物显示的金属中心的发光。根据磁测量，化合物4在1500 Oe的场中表现出单离子磁体行为，ΔE eff / k B = 86K。