2-(三氟甲基)苯乙酮 | 709-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三氟甲基)苯乙酮
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: trifluoromethyl acetophenone；2-(trifluoromethyl)acetophenone；3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 709-21-7
• 化学式: C₉H₇F₃O
• mdl: MFCD00514585
• 分子量: 188.149
• InChiKey: LBWMQVOHFPLVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-37.5 °C
• 沸点：
  65-70 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙酮 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Benzeneacetamide, alpha-hydroxy-alpha-(2,2,2-trifluoroethyl)-
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-苯基-丙酰胺作为口服麻醉药的类似物。

  摘要：

  我们最近发现了具有口服全身麻醉活性，有效的抗惊厥活性和最小的血液动力学作用的新型化合物。3,3,3-三氟-2-羟基-2-苯基-丙酰胺（1）具有降低异氟烷的最低肺泡浓度（MAC）的有效能力，在治疗浓度下对心率或血压没有影响。类似物1还具有针对最大电击（MES）和皮下甲硝唑（scMET）模型的有效的口服抗惊厥活性，其MES活性的治疗指数为10。在这项研究中，我们进一步合成了九种新的外消旋类似物，并评估了这些化合物对异氟烷MAC降低和血压的影响。初步数据表明，两种新化合物的异氟烷MAC有效降低。目前的机理研究尚未揭示出对电压门控离子通道的影响是一种可能的机制。使用（19）F NMR进行脂质体分配研究表明，芳香族区域分配进入脂质的核心。这种分配与这类化合物的全身麻醉活性有关。此外，化合物1的使用浓度为1 mM，海马神经元中的GABA（A）电流略微增加，为10 microM。3,3,3-三氟-2-羟

  DOI：

  10.1021/jm020546r
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-2-phenylbutanal 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(三氟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient synthesis of trifluoroalkyl aldehydes or ketones from the same starting material

  摘要：

  4,4,4-Trifluoroacroleines 2 have been converted specifically by tributyl tin hydride to aldehydes 3 or ketones 4, according to the catalyst and conditions employed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92075-6

文献信息

• Condensed-Phase, Halogen-Bonded CF₃I and C₂F₅I Adducts for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Filippo Sladojevich、Eric McNeill、Jonas Börgel、Shao-Liang Zheng、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201410954

  日期：2015.3.16

  family of practical, liquid trifluoromethylation and pentafluoroethylation reagents is described. We show how halogen bonding can be used to obtain easily handled liquid reagents from gaseous CF3I and CF3CF2I. The synthetic utility of the new reagents is exemplified by a novel direct arene trifluoromethylation reaction as well as adaptations of other perfluoroalkylation reactions.

  描述了一系列实用的液体三氟甲基化和五氟乙基化试剂。我们展示了如何使用卤素键从气态CF 3 I和CF 3 CF 2 I获得易于处理的液体试剂。新试剂的合成效用以新颖的直接芳烃三氟甲基化反应以及对其他全氟烷基化反应的适应性为例。
• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• NOVEL ORGANIC COMPOUND HAVING ELECTRON-TRANSPORTING AND/OR HOLE-BLOCKING PERFORMANCE AND ITS USE AND OLEDs COMPRISING THE COMPOUND
  申请人：WANG PengFei

  公开号：US20090102356A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed herein are several organic compounds having electron-transporting and/or hole-blocking performance and their preparation method and use and the OLEDs comprising the organic compound. The organic compounds exhibit high ionization potential (IP), electron affinity (Ea), glass transition temperature (Tg) and high electron mobility, and are a kind of good electron-transporting material with good hole-blocking ability. The devices comprising these compounds as one of the emitting layer, electron-transporting layer (ETL) and hole-blocking layer (HBL) show improved efficiency and better color purity.

  本文披露了几种具有电子传输和/或阻挡空穴性能的有机化合物，以及它们的制备方法和用途，以及包含该有机化合物的OLED。这些有机化合物具有高电离势（IP）、电子亲和力（Ea）、玻璃化转变温度（Tg）和高电子迁移率，并且是一种具有良好阻挡空穴能力的良好电子传输材料。包含这些化合物作为发射层、电子传输层（ETL）和阻挡空穴层（HBL）之一的器件显示出提高的效率和更好的色纯度。