(quinolin-2-yl)(1,2,4-triazol-4-yl)amine | 448231-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (quinolin-2-yl)(1,2,4-triazol-4-yl)amine
• 英文别名: N-(1,2,4-triazol-4-yl)quinolin-2-amine
• CAS: 448231-75-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: ZDHIGUUROKXNAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2-硝基喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(quinolin-2-yl)(1,2,4-triazol-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic amination of nitroquinolines with 4-amino-1,2,4-triazole

  摘要：

  3-、5-、6-、7-和 8-硝基喹啉与 4-氨基-1,2,4-三唑在碱性介质（叔丁醇钾-二甲亚砜）中发生反应，产生氢的代亲核取代（VNS）氨基产物，主要位于硝基的正位，但 8-硝基喹啉除外，它在对位发生反应。此外，5-硝基喹啉和 8-硝基喹啉分别得到了呋喃并[3,4-f]-喹啉和呋喃并[3,4-h]喹啉。在这些条件下，2-硝基喹啉被胺化为 2-氨基喹啉（1,2,4-三唑-4-基）胺。

  DOI：

  10.1139/v08-051

文献信息

• Vicarious nucleophilic amination of nitroquinolines with 4-amino-1,2,4-triazole
  作者：Barbara Szpakiewicz、Maria Grzegożek

  DOI：10.1139/v08-051

  日期：2008.7.1

  3-, 5-, 6-, 7- and 8-Nitroquinolines react with 4-amino-1,2,4-triazole in basic medium (potassium tert-butoxide-dimethyl sulfoxide) giving amino products of the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen, predominantly at ortho position to the nitro group, except 8-nitroquinoline, which reacts at para position. Additionally, furazano[3,4-f]- and furazano[3,4-h]quinoline were obtained in the case of 5- and 8- nitroquinoline, respectively. 2-Nitroquinoline was aminated to 2-quinolino(1,2,4-triazol-4-yl)amine in these conditions.Key words: nitroquinolines, vicarious nucleophilic substitution (VNS), 4-amino-1,2,4-triazole.

  3-、5-、6-、7-和 8-硝基喹啉与 4-氨基-1,2,4-三唑在碱性介质（叔丁醇钾-二甲亚砜）中发生反应，产生氢的代亲核取代（VNS）氨基产物，主要位于硝基的正位，但 8-硝基喹啉除外，它在对位发生反应。此外，5-硝基喹啉和 8-硝基喹啉分别得到了呋喃并[3,4-f]-喹啉和呋喃并[3,4-h]喹啉。在这些条件下，2-硝基喹啉被胺化为 2-氨基喹啉（1,2,4-三唑-4-基）胺。