6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine | 462067-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
• 英文别名: 6-Methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-ylamine；6-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
• CAS: 462067-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD02590118
• 分子量: 198.227
• InChiKey: RKOSJFGLKQAHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  364.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-Diazo-6-methyl-3H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Singh, Mrityunjay K.; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 292 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉支架的抗菌潜力和药代动力学特征：作为双 DNA 促旋酶和 DHFR 抑制剂的合成和计算机力学研究

  摘要：

  病原微生物对目前可用的抗菌剂的耐药性已被认为是一个全球性的令人担忧的问题。因此，应密切关注新型强效抗菌药物的开发。在此，我们报告了作为潜在 DNA 促旋酶和 DHFR 抑制剂的两组新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。新化合物的设计取决于对先前报道的氟喹诺酮类药物的结构方面的修改。在两组中，甲基取代了 C-6 处的氟原子。在第一组中，报道的具有抗菌潜力的各种杂环片段，包括吡唑、异恶唑和嘧啶，被连接到喹啉支架的 C-3 上。在第二组中，喹诺酮环被吡唑并[3,4-b ]喹啉支架以检查该作用对抗菌活性的影响以及与 DNA 促旋酶和 DHFR 的计算机虚拟结合。新化合物对一组病原微生物的初步抗菌活性进行了评估，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状聚球藻）和白花地黄）。六种衍生物显示出相对有效的抗菌活性，相对于作为参考抗菌剂的氨苄青霉素、庆大霉素和两性霉素

  DOI：

  10.1039/d1nj02838c

文献信息

• lH-Pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine derivatives inhibit growth of colon cancer cells via apoptosis and sub G1 cell cycle arrest
  作者：Chandrabose Karthikeyan、Haneen Amawi、Arabela Guedes Viana、Leticia Sanglard、Noor Hussein、Maria Saddler、Charles R. Ashby、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.045

  日期：2018.7

  selective antitumor efficacy in the four colon cancer cell lines, with IC50 values ranging from 2.3 to 10.2 µM. Furthermore, QTZ05 inhibited colony formation in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner. Cell cycle analysis data indicated that QTZ05 caused an arrest in the sub G1 cell cycle in HCT-116 cells. QTZ05 induced apoptosis in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner that was

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。
• Srivastava, Ambika; Singh, Mrityunjay K.; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 292 - 296
  作者：Srivastava, Ambika、Singh, Mrityunjay K.、Singh

  DOI：——

  日期：——
• The antimicrobial potential and pharmacokinetic profiles of novel quinoline-based scaffolds: synthesis and <i>in silico</i> mechanistic studies as dual DNA gyrase and DHFR inhibitors
  作者：Mohamed H. El-Shershaby、Kamal M. El-Gamal、Ashraf H. Bayoumi、Khaled El-Adl、Mohamed Alswah、Hany E. A. Ahmed、Ahmed A. Al-Karmalamy、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1039/d1nj02838c

  日期：——

  The resistance of pathogenic microbes to currently available antimicrobial agents has been considered a global alarming concern. Hence, close attention should be paid to the development of novel potent antimicrobials. Herein, we report the synthesis, in vitro antimicrobial evaluation, of two novel sets of quinoline derivatives as potential DNA gyrase and DHFR inhibitors. The design of new compounds

  病原微生物对目前可用的抗菌剂的耐药性已被认为是一个全球性的令人担忧的问题。因此，应密切关注新型强效抗菌药物的开发。在此，我们报告了作为潜在 DNA 促旋酶和 DHFR 抑制剂的两组新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。新化合物的设计取决于对先前报道的氟喹诺酮类药物的结构方面的修改。在两组中，甲基取代了 C-6 处的氟原子。在第一组中，报道的具有抗菌潜力的各种杂环片段，包括吡唑、异恶唑和嘧啶，被连接到喹啉支架的 C-3 上。在第二组中，喹诺酮环被吡唑并[3,4-b ]喹啉支架以检查该作用对抗菌活性的影响以及与 DNA 促旋酶和 DHFR 的计算机虚拟结合。新化合物对一组病原微生物的初步抗菌活性进行了评估，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状聚球藻）和白花地黄）。六种衍生物显示出相对有效的抗菌活性，相对于作为参考抗菌剂的氨苄青霉素、庆大霉素和两性霉素