methanesulfonic acid 4-fluorophenyl ester | 72358-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 4-fluorophenyl ester
• 英文别名: 4-Fluorophenyl methanesulfonate；4-fluoro-1-methanesulfonyloxybenzene；(4-fluorophenyl) methanesulfonate
• CAS: 72358-72-6
• 化学式: C₇H₇FO₃S
• mdl: MFCD16036342
• 分子量: 190.195
• InChiKey: KERGNBBIBYFCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-fluorophenyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到4-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  Mild Cleavage of Aryl Mesylates:  Methanesulfonate as Potent Protecting Group for Phenols

  摘要：

  A mild protocol for the chemoselective deprotection of aryl methanesulfonates is described. The transformation can be conducted on highly functionalized substrates and renders the methanesulfonate a useful, previously underutilized protecting group for phenols.

  DOI：

  10.1021/ol049514j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 、 甲烷磺酸 在 四磷十氧化物 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到methanesulfonic acid 4-fluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用五磺酸磷在甲磺酸中的混合物通过芳基甲基醚的一锅去甲基化-甲磺酸基化合成甲磺酸烷基酯

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于通过芳基甲基醚的一锅脱甲基-甲基化来合成芳基甲磺酸酯。用五氧化二磷在甲磺酸中的混合物作为有效试剂处理各种芳基甲基醚有效地进行，以良好的收率得到相应的芳基甲磺酸酯。该方法对于从芳基甲基醚合成甲磺酸甲磺酸酯而言，简便，快速且产率高。 Eaton试剂-脱甲基-甲磺酸化-一锅反应-甲磺酸芳基酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216790

文献信息

• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05658489A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A diphenylacetylene compound of the formula [1]: ##STR1## wherein R is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl group or a C.sub.2 -C.sub.16 alkoxyalkyl group; X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4, Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are independently from each other a --CH-- group, a --CF-- group or a nitrogen atom; A is a hydrogen atom, a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a cyano group, a 4-R.sup.1 -(cycloalkyl) group, 4-R.sup.1 -(cycloalkenyl) group or a R.sup.1 --(O).sub.m group in which R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.12 alkyl group, a C.sub.2 -C.sub.12 alkenyl group or a C.sub.2 -C.sub.12 alkynyl group; and m is 0 or 1, which has an excellent anisotropy of refractive index and a low viscosity and is useful as a component of a liquid crystal composition.

  一种二苯基炔化合物，其化学式为[1]: ##STR1## 其中，R为C1-C12烷基、C2-C12烯基或C2-C16氧烷基；X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3和Y4各自独立为--CH--基团、--CF--基团或氮原子；A为氢原子、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、4-R1-(环烷基)基团、4-R1-(环烯基)基团或R1--(O)m基团，其中R1为C1-C12烷基、C2-C12烯基或C2-C12炔基；m为0或1，具有优异的折射率各向异性和低粘度，可用作液晶组合物的组分。
• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• A Highly Active Catalyst for Pd-Catalyzed Amination Reactions: Cross-Coupling Reactions Using Aryl Mesylates and the Highly Selective Monoarylation of Primary Amines Using Aryl Chlorides
  作者：Brett P. Fors、Donald A. Watson、Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja8055358

  日期：2008.10.15

  reactivity for C-N cross-coupling reactions is reported. This catalyst system enables the use of aryl mesylates as a coupling partner in C-N bond-forming reactions. Additionally, the use of BrettPhos permits the highly selective monoarylation of an array of primary aliphatic amines and anilines at low catalyst loadings and with fast reaction times, including the first monoarylation of methylamine. Lastly

  报道了一种基于新的双芳基单膦配体 (BrettPhos) 的催化剂体系，该体系对 CN 交叉偶联反应显示出优异的反应性。该催化剂体系能够将甲磺酸芳基酯用作 CN 键形成反应中的偶联伙伴。此外，BrettPhos 的使用允许在低催化剂负载和快速反应时间下对一系列脂肪族伯胺和苯胺进行高选择性单芳基化，包括甲胺的第一次单芳基化。最后，包括 BrettPhos 的氧化加成复合物，它提供了对该系统反应性起源的深入了解。
• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。