(2-Nitro-phenyl)-phenacyl-sulfid | 20940-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Nitro-phenyl)-phenacyl-sulfid
• 英文别名: ω-(o-Nitrophenylthio)-acetophenon；ω-<2-Nitro-phenylmercapto>-acetophenon；ω-(2-Nitro-phenylthio)-acetophenon；2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1-phenyl-ethanone；2-(2-Nitro-phenylmercapto)-1-phenyl-aethanon；2-(2-Nitrophenylthio)acetophenone；2-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 20940-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00024251
• 分子量: 273.312
• InChiKey: WGTPNGJGENUDBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-141 °C
• 沸点：
  430.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Nitro-phenyl)-phenacyl-sulfid 在 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下从2-氨基苯硫醇和酮自由基转化为1,4-苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  公开了过渡金属自由基从邻氨基苯硫醇得到1，4-苯并噻嗪衍生物的方法。此程序可用于各种酮，包括α，β-不饱和，环状，线性和氟代烷基酮，生成大量存在于许多生物活性和天然分子中的1,4-苯并噻嗪，使该方案对合成和药用都具有吸引力化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03324
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 (2-Nitro-phenyl)-phenacyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Traverso; Bertoglio Riolo, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 668,672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Chlorosulfanyl Derivatives of Cyclobutanones with Different Nucleophiles
  作者：Agnieszka Majchrzak、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690082

  日期：2006.5

  occur by substitution of Cl at the S-atom. Whereas, in the cases of secondary amines, alkanols, phenols, thiols, thiophenols, and di- and trialkyl phosphates, the initially formed substitution products were obtained, the corresponding products with allyl and propargyl alcohols undergo a [2,3]-sigmatropic rearrangement to give allyl and allenyl sulfoxides, respectively. Analogous substitution reactions

  3-氯-3-（氯硫烷基）-2,2,4,4-四甲基环丁烷-1-酮（2）与N，O，S和P亲核试剂的反应是通过在S原子上取代Cl发生的。而在仲胺，链烷醇，酚，硫醇，硫酚和磷酸二烷基酯和三烷基磷酸酯的情况下，则获得了最初形成的取代产物，烯丙基和炔丙基醇的相应产物进行了[2,3]-σ重排。分别得到烯丙基和烯丙基亚砜。当用N，O和S亲核试剂处理3-氯-3-（氯二硫烷基）-2,2,4,4-四甲基环丁-1-酮（3）时，观察到类似的取代反应。的反应3用Et 3 P LED意外产物通过SS键的裂解（参见方案13）。在2与伯胺和H 2 O的反应中，取代产物通过消除HCl进一步反应，分别生成相应的硫代羰基S-酰亚胺和硫代羰基S-氧化物。尽管可以分离出后者，但前者不稳定，但可能被MeOH（方案4）或金刚烷硫酮（方案5）截获。通过X射线晶体学确定一些取代产物的结构。
• Organic sulfur compounds. VI. Reduction of three α-(<i>o</i>-nitrophenylthio)ketones with sodium borohydride
  作者：R. T. Coutts、Sharon J. Matthias、H. W. Peel

  DOI：10.1139/v70-414

  日期：1970.8.1

  Reduction of three α-(o-nitrophenylthio)ketones with sodium borohydride and palladium–charcoal gave mainly α-(o-nitrophenylthio)alcohols and, as minor products, α-(o-aminophenylthio)alcohols. Only two benzothiazines were formed. Bis[2-(3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine)] was a minor product of the catalyzed reduction of ω-(o-nitrophenylthio)acetophenone whereas 1-(3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl)benzyl alcohol was the main product of the catalyzed reduction of α-benzoyl-α-(o-nitrophenylthio)acetate.

  用氢化钠和钯-活性炭还原三个α-(o-硝基苯硫基)酮，主要生成α-(o-硝基苯硫基)醇，次要产物为α-(o-氨基苯硫基)醇。只形成了两个苯并噻嗪。对-(o-硝基苯硫基)苯乙酮的催化还原产物中，双[2-(3-苯基-2H-1,4-苯并噻嗪)]是一个次要产物，而1-(3,4-二氢-4-羟基-3-酮-2H-1,4-苯并噻嗪-2-基)苄醇是α-苯甲酰-α-(o-硝基苯硫基)醋酸酯的催化还原的主要产物。
• Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. Part VII. Factors affecting the orientation of the addition
  作者：V. Calo'、G. Modena、G. Scorrano

  DOI：10.1039/j39680001339

  日期：——

  The product of addition of benzenesulphenyl chlorides to phenylacetylene is solvent-dependent: in ethyl acetate anti-Markownikoff (A) orientation predominated, whereas in acetic acid Markownikoff addition (M) was favoured. In chloroform and acetonitrile both adducts were formed, in similar amounts. In contrast, addition to but-1-yne yielded the A-adduct in every solvent.

  苯磺酰氯加至苯乙炔的产物是溶剂依赖性的：在乙酸乙酯中，抗Markownikoff（A）取向占主导，而在乙酸中，Markownikoff的添加（M）是有利的。在氯仿和乙腈中，以相似的量形成了两个加合物。相反，除丁-1-炔外，在每种溶剂中均产生A-加合物。
• MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H.; Greenhalgh, Colin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2923 - 2932
  作者：MacKenzie, Neil E.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 359
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——