1,3,4,5-Tetraphenyl-pyrazol | 7189-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,4,5-Tetraphenyl-pyrazol
• 英文别名: 1,3,4,5-tetraphenyl-1H-pyrazole；1,3,4,5-Tetraphenylpyrazole
• CAS: 7189-13-1
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂
• 分子量: 372.469
• InChiKey: ZTXSRCFHNQSEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-Tetraphenyl-pyrazol 在 sodium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-Oxo-2,3,4,6-tetraphenyl-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1-(21-aminovinyl)pyrroles and pyrrolo[1,2-a]pyrazines from the reaction of a pyrazolium methanide 1,3-dipole with dialkyl acetylenedicarboxylates: a 1,2-carbon to nitrogen rearrangement in the pyrazole system

  摘要：

  Treatment of 1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetraarylpyrazolium salts with base in the presence of dialkyl acetylenedicarboxylates provides a new route to substituted 1-(2(1)-aminovinyl)pyrroles and pyrrolo[1,2-a]pyrazines.

  DOI：

  10.1039/p19930000883
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯基-1H-吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3,4,5-Tetraphenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  AIEE phenomenon: tetraaryl vs. triaryl pyrazoles

  摘要：

  合成了一系列四芳基吡唑衍生物，并探索了AIEE现象。

  DOI：

  10.1039/c5cc05973a

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from α,β-Enones
  作者：Jin Yu、Ko Hoon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1692

  日期：2014.6.20

  efficient one-pot synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from α,β-enones and arylhydrazinehydrochlorides has been developed. The pyrazoles were formed via a tandem formation of the correspondingpyrazolines and an acid-catalyzed aerobic oxidation process.Key Words : Pyrazoles, One-pot synthesis, Aerobic oxidation, α,β-Enones Introduction1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are important heterocycliccompounds

  E-mail: [e-mail] 2014 年 1 月 27 日接收，2014 年 2 月 12 日接受 开发了一种实用且高效的 α,β-烯酮和芳基肼盐酸盐一锅法合成 1,3,5-三取代吡唑。吡唑类是通过相应的吡唑啉的串联形成和酸催化的好氧氧化过程形成的。关键词：吡唑类, 一锅法合成, 好氧氧化, α,β-烯酮 简介1,3,5-三取代吡唑啉是重要的杂环化合物可由取代的肼和α，β-烯酮制备。这些吡唑啉的氧化提供了相应的吡唑，已知其具有多种生物活性。
• A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide
  作者：Mengchun Ye、Andrew J. F. Edmunds、James A. Morris、David Sale、Yejia Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c3sc50184a

  日期：——

  indazole and pyrazoles are privileged structural motifs in agrochemicals and pharmaceuticals. C-3 C-H arylation of (1H) indazole and pyrazole has been a significant challenge due to the poor reactivity of the C-3 position. Herein, we report a practical Pd(II)/Phen catalyst and conditions for direct C-3 arylation of indazole and pyrazole with ArI or ArBr without using Ag additives as halide scavengers. The

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。
• Multicomponent Pyrazole Synthesis from Alkynes, Nitriles, and Titanium Imido Complexes via Oxidatively Induced N–N Bond Coupling
  作者：Adam J. Pearce、Robin P. Harkins、Benjamin R. Reiner、Alexander C. Wotal、Rachel J. Dunscomb、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/jacs.9b13173

  日期：2020.3.4

  and pharmaceuticals. Pyrazole synthesis often requires hydrazine or related reagents where an intact N-N bond is conservatively installed into a pyrazole precursor fragment. Herein, we report the multicomponent oxidative coupling of alkynes, nitriles, and Ti imidos for the syn-thesis of multisubstituted pyrazoles. This modular method avoids potentially hazardous reagents like hydrazine, instead forming

  吡唑是一类重要的杂环，广泛存在于各种生物活性化合物和药物中。吡唑合成通常需要肼或相关试剂，其中完整的 NN 键保守地安装到吡唑前体片段中。在此，我们报告了炔烃、腈和 Ti 亚氨基的多组分氧化偶联，用于合成多取代吡唑。这种模块化方法避免了潜在危险的试剂，如肼，而是在最后一步通过 Ti 上的氧化诱导耦合形成 NN 键。这种转变的机理已经通过关键的二氮杂钛基环己二烯中间体的化学计量反应进行了深入研究，该中间体可以通过 Ti 亚氨基与腈和炔烃的多组分偶联、2-亚氨基-2H-氮丙啶的开环、或通过 4-氮杂二烯-1-胺衍生物的直接金属化。该反应的关键转变是 Ti 上的 2 电子氧化诱导的 NN 耦合。这是金属中心上正式 NN 耦合的罕见例子，它可能通过类似于纳扎罗夫环化的电循环机制发生。方便的是，这些 2-电子氧化的二氮杂钛基环己二烯中间体可以通过 1-电子氧化物质的歧化获得，这允许利用弱氧化剂，如 TEMPO。
• Arylchlorocarbenes in the synthesis of heterocycles containing two nitrogen atoms
  作者：Yuri N. Romashin、Michael T. H. Liu、Satnam S. Nijjar、Orazio A. Attanasi

  DOI：10.1039/b002940h

  日期：——

  Substituted pyrazoles and pyrrolo[1,2-c]pyrimidines were prepared from the reaction of arylchlorocarbenes with 1,2-diazabuta-1,3-dienes and 4-vinylpyrimidines, respectively.

  取代的吡唑和吡咯并[1,2-c]嘧啶分别由芳基氯卡宾与1,2-二氮杂-1,3-二烯和4-乙烯基嘧啶反应制备。
• Cycloaddition of hydrazones and 1, 2-diarylalkynes promoted by t-BuOK/DMF: A convenient synthesis of tetraarylpyrazoles
  作者：Lang Tong、Zhifeng Mao、Xiangzheng Tang、Xuejing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.018

  日期：2019.2

  Abstract A facile synthesis of tetraarylpyrazoles has been developed via t- BuOK/DMF promoted intermolecular cycloaddition of hydrazones and 1,2-diarylalkynes. A possible reaction pathway via a hydrazone radical is proposed.

  摘要通过t-BuOK / DMF促进的和1，2-二芳基炔烃的分子间环加成反应，开发了四芳基吡唑的简便合成方法。提出了通过radical自由基的可能的反应途径。