6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde | 1167542-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-2-phenylquinolin-3-carbaldehyde
• CAS: 1167542-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: BGZFJRLYTDERBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-(6-methyl-2-phenylquinolin-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 3-heteroaryl-2-phenylquinolines and their Pharmacological Activity as Antimicrobial Agents

  摘要：

  一些含有各种杂环核心的新型未融合三环芳香体系被成功合成。这些化合物通过使用6-甲基-2-苯基喹啉-3-醛作为关键中间体，经由适当的路线制备，产率良好。合成的化合物对以下细菌进行了抗菌活性评估：大肠埃希菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和鼠伤寒沙门氏菌，采用纸片扩散法检测。并对测试化合物确定了最低抑制浓度（MIC）。

  DOI：

  10.2174/1570178611310020005
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 3-heteroaryl-2-phenylquinolines and their Pharmacological Activity as Antimicrobial Agents

  摘要：

  一些含有各种杂环核心的新型未融合三环芳香体系被成功合成。这些化合物通过使用6-甲基-2-苯基喹啉-3-醛作为关键中间体，经由适当的路线制备，产率良好。合成的化合物对以下细菌进行了抗菌活性评估：大肠埃希菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和鼠伤寒沙门氏菌，采用纸片扩散法检测。并对测试化合物确定了最低抑制浓度（MIC）。

  DOI：

  10.2174/1570178611310020005

文献信息

• Cycloisomerization – a straightforward way to benzo[h]quinolines and benzo[c]acridines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Alena S. Pankova、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s10593-017-2179-5

  日期：2017.10

  Cycloisomerization of 3-alkynyl-2-arylpyridines and quinolines offers a straightforward approach to benzo[h]quinolines and benzo[c]-acridines. Substituent at the triple bond governs a choice between transition metal or Brønsted acid catalysis. A direct electrophilic activation by trifluoromethanesulfonic acid induces an almost quantitative cyclization of the o-aryl(phenylethynyl) fragment. PtCl2 efficiently

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。
• New 2-Phenylquinoline Derivatives: Synthesis and Preliminary Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Saida Benzerka、Abdelmalek Bouraiou、Sofiane Bouacida、Thierry Roisnel、Chafia Bentchouala、Farida Smati、Ali Belfaitah

  DOI：10.2174/157017812801264647

  日期：2012.5.1

  A number of new 2-phenylquinoline derivatives have been synthesized. All the synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity. Most of them showed a good activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined for tested compounds.

  合成了许多新的2-苯基喹啉衍生物。所有合成的化合物均为 评估其抗菌活性。其中大多数对大肠杆菌表现出良好的活性， 金黄色葡萄球菌。确定测试化合物的最低抑制浓度（MIC）。
• QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US20110105508A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤、痛觉或眼科疾病方面。
• US8399483B2
  申请人：——

  公开号：US8399483B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• [EN] QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE ET DE QUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009081105A2

  公开（公告）日：2009-07-02

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.