5-(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazole | 26254-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 26254-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: YCZOMTWUGJFJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  458.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazole 在 硫酸 、 sodium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 14.0h， 生成 2,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Moderhack, Dietrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 48 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并肼 在 四氯化碳 、 氨 、 三苯基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过硝化，还原和环化反应从苯hydr到1H-1,2,4-三唑

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901563

文献信息

• Electrochemical Cyclization of Hydrazones and Amidines To Access Trisubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Dong Tang、Rui Jiang、Yangxiu Mu、Jing Hou、Yaya Wan、Yu Hong、Zhixiang Yang

  DOI：10.1055/a-2082-0918

  日期：2023.9

  A KI-mediated electrochemical method has been developed for the synthesis of trisubstituted 1,2,4-triazoles from easily accessible hydrazones and amidines derivatives. The protocol provides various aryl and alkyl 1,2,4-triazoles in moderate to good yields with good functional-group tolerance and without the need for any chemical oxidants in an undivided cell.

  开发了一种 KI 介导的电化学方法，用于从易于获得的腙和脒衍生物合成三取代的 1,2,4-三唑。该协议提供各种芳基和烷基 1,2,4-三唑，产量适中，具有良好的官能团耐受性，并且在未分裂的细胞中不需要任何化学氧化剂。
• 5-Halogenalkyl-1.2.4-triazole und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0065217A2

  公开（公告）日：1982-11-24

  5-Halogenalkyl-1.2.4-triazole der Formel worin Hal = Cl oder Br, Y = Halogen, n = 0 oder 1, R = H, (subst.) Alkyl, Alkylthio, (subst.) Benzyl oder (subst.) Phenylethyl, R, = H, Alkyl, Cycloalkyl, Cyanethyl, Benzyl oder Alkenyl und R2 = H oder CH3 bedeuten, mit der Bedingung, dass im Fall R und R1 = H, R2 nicht H sein darf, sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pestiziden.

  式中的 5-卤代烷基-1,2,4-三唑 其中 Hal = Cl 或 Br，Y = 卤素，n = 0 或 1，R = H、（亚）烷基、烷硫基、（亚）苄基或（亚）苯乙基，R, = H、烷基、环烷基、氰乙基、苄基或烯基，以及 R2 = H 或 CH3，但在 R 和 R1 = H 的情况下，R2 不得为 H。
• Synthese de 5-Aryl-3-[(1-dialcoxyphosphonyl)methyl]-1,2,4-triazoles a Partir d'Imidates N-Chloroacyles
  作者：Abdallah Harizi、Noureddine Saïd、Zine Mighri、Hédi Zantour

  DOI：10.1080/10426500214557

  日期：2002.11.1

  A variety of 5-aryl-3-[(1-dialcoxyphosphonyl)methyl]-1,2,4-triazoles 3 has been synthesized efficiently by treatment of trialkylphosphites with 5-aryl-3-chloromethyl-1,2,4-triazoles 2. Compound 2 has been prepared by action of N-chloroacylimidates 1 with hydrazines. The structure of triazoles 2 and 3 have been unequivocally confirmed by means of IR, H-1, C-13, P-31 NMR spectroscopy and mass spectra.
• MODERHACK, D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 1, 48-65
  作者：MODERHACK, D.

  DOI：——

  日期：——
• From Phenylhydrazone to 1 <i>H</i> ‐1,2,4‐Triazoles via Nitrification, Reduction and Cyclization
  作者：Liqiang Hao、Guodong Wang、Jian Sun、Jun Xu、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901563

  日期：2020.4.17

  cyclization protocol employing cobalt nitrate and 1,2‐dichloroethane to produce substituted 1H‐1,2,4‐triazoles. Notably, 1,2‐dichloroethane serves both the solvent and a hydrogen source for transfer hydrogenation. This methodology works under mild conditions, providing a direct approach for the synthesis of 1H‐1,2,4‐triazoles.

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。