(9H-carbazol-9-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 107077-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 9-(4-chlorobenzoyl)carbazole；Carbazol-9-yl-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 107077-94-1
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: IGMRKLGZPITKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-carbazol-9-yl)(4-chlorophenyl)methanone 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 silver orthophosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,6-二甲基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-chloro-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的[3 + 2]环状利用可回收的咔唑基离去基团合成茚满

  摘要：

  铑（III）催化的9-苯甲酰基咔唑与内部炔烃的环状偶联通过邻位C–H和C–N键断裂而有效进行。该反应提供了直接获得各种取代的茚满酮衍生物的途径。咔唑基离去基团可以容易地回收并再用于制备起始原料。关键字：环空；铑催化剂 C–H键裂解

  DOI：

  10.1246/cl.200884
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(9H-carbazol-9-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰化咔唑衍生物的立体化学性质

  摘要：

  研究了2'，6'-二取代的N-苯甲酰化咔唑衍生物的阻转异构性能。发现庞大的叔丁基和碘基团限制了围绕N–C7'和C7'–C1'键的旋转以分离出四个立体异构体，其中围绕C7'–C1'键的旋转与围绕C7'–C1'键的旋转完全一致N–C7'键。通过比较2'，6'-二取代的N-苯甲酰基-咔唑衍生物的立体化学，研究了N–C7'和C7'–C1'轴的旋转关系。有人提出，即使在受阻较小的化合物中，N–C7'和C7'–C1'轴也可能发生协调旋转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.097

文献信息

• TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells
  作者：Sunder Kumar Kolli、Bagineni Prasad、P. Vijaya Babu、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00686k

  日期：——

  For the first time TFAA/H3PO4 has facilitated the direct and metal-free N-acylation of carbazoles leading to a number of N-acylated derivatives. Several of these compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against oral cancer cell lines.

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。
• Synthesis of <i>N</i>-acyl carbazoles, phenoxazines and acridines from cyclic diaryliodonium salts
  作者：Nils Clamor、Mattis Damrath、Thomas J Kuczmera、Daniel Duvinage、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.20.2

  日期：——

  Abstract N-Acyl carbazoles can be efficiently produced through a single-step process using amides and cyclic diaryliodonium triflates. This convenient reaction is facilitated by copper iodide in p-xylene, using the commonly found activating ligand diglyme. We have tested this method with a wide range of amides and iodonium triflates, proving its versatility with numerous substrates. Beyond carbazoles

   抽象的 N-酰基咔唑可以通过使用酰胺和环状二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的一步法有效生产。对二甲苯中的碘化铜使用常见的活化配体二甘醇二甲醚促进了这种方便的反应。我们已经用多种酰胺和三氟甲磺酸碘鎓测试了该方法，证明了其对多种底物的多功能性。除了咔唑之外，我们还生产了各种其他N-杂环，例如吖啶、吩恶嗪或吩嗪，展示了我们技术的稳健性。从更广泛的意义上讲，这种新方法基于单卤化起始材料同时创建两个 C-N 键，从而可以在减少卤素浪费的情况下形成杂环. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 12–16. doi:10.3762/bjoc.20.2
• XAITBAEVA, A. G.;YULDASHEV, X. YU., UZNIINTI 149UZ-84
  作者：XAITBAEVA, A. G.、YULDASHEV, X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-catalyzed [3+2] Annulation Utilizing a Recyclable Carbazolyl Leaving Group
  作者：Shiho Ochiai、Asumi Sakai、Yoshinosuke Usuki、Bubwoong Kang、Tetsuro Shinada、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200884

  日期：2021.4.5

  9-benzoylcarbazoles with internal alkynes proceeds efficiently through ortho C–H and C–N bond cleavages. This reaction provides direct access to variously substituted indanone derivatives. The carbazolyl leaving group can be readily recovered and reused for preparing the starting materials. Keywords: annulation; rhodium catalyst; C–H bond cleavage

  铑（III）催化的9-苯甲酰基咔唑与内部炔烃的环状偶联通过邻位C–H和C–N键断裂而有效进行。该反应提供了直接获得各种取代的茚满酮衍生物的途径。咔唑基离去基团可以容易地回收并再用于制备起始原料。关键字：环空；铑催化剂 C–H键裂解
• Stereochemical properties of N-benzoylated carbazole derivatives
  作者：Susumu Kayama、Hidetsugu Tabata、Yuka Takahashi、Norihiko Tani、Shintaro Wakamatsu、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.097

  日期：2015.9

  N-benzoylated carbazole derivatives were investigated. It was found that the bulky t-butyl and iodo groups restricted rotation about the N–C7′ and C7′–C1′ bonds to separate four stereoisomers, in which rotation about the C7′–C1′ bond was in perfect concert with rotation about the N–C7′ bond. The relation of the rotation of the N–C7′ and C7′–C1′ axes was investigated by comparing the stereochemistry of

  研究了2'，6'-二取代的N-苯甲酰化咔唑衍生物的阻转异构性能。发现庞大的叔丁基和碘基团限制了围绕N–C7'和C7'–C1'键的旋转以分离出四个立体异构体，其中围绕C7'–C1'键的旋转与围绕C7'–C1'键的旋转完全一致N–C7'键。通过比较2'，6'-二取代的N-苯甲酰基-咔唑衍生物的立体化学，研究了N–C7'和C7'–C1'轴的旋转关系。有人提出，即使在受阻较小的化合物中，N–C7'和C7'–C1'轴也可能发生协调旋转。