9-hexadecylcarbazole | 20863-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hexadecylcarbazole
• 英文别名: 9-hexadecyl-9H-carbazole
• CAS: 20863-27-8
• 化学式: C₂₈H₄₁N
• 分子量: 391.64
• InChiKey: RTIMMZDJHATUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hexadecylcarbazole 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,6-diethynyl-9-hexadecylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  向Pondand母模引入炔烃复分解催化剂设计：一种抗炔烃聚合的高活性多齿钼（VI）催化剂

  摘要：

  Podand防止聚合物：具有podand三酚胺配体的钼（VI）丙炔催化剂1在多种炔烃底物的复分解反应中显示出高活性，包括含有供体部分的杂环。由于一个底物结合位点被多齿配体封闭，完全抑制了与非配体-配体配合物2发生的小炔烃的不希望有的聚合。

  DOI：

  10.1002/anie.201007559
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 溴代十六烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到9-hexadecylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  含2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶片段的新型查尔酮的合成及理化性质

  摘要：

  合成了含有2-氯咪唑并[1,2-a]吡啶片段的新查耳酮，并对其光学性质进行了研究。斯托克斯位移、禁带宽度、摩尔吸收系数和荧光量子产率已根据它们的吸收和发射光谱确定。将额外的噻吩片段引入查耳酮分子会增加斯托克斯位移、发射最大值的红移和量子产率的急剧增加（高达 22%）。合成的查耳酮具有较高的热稳定性和良好的成膜性能，所得薄膜具有有序的结构。

  DOI：

  10.1134/s107042802112006x

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Iodinations of Carbazoles: Access to Functionalized Carbazoles
  作者：Lukasz Przypis、Krzysztof Zdzislaw Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02821

  日期：2019.2.15

  A copper-catalyzed iodination of carbazoles has been developed. Barluenga’s reagent IPy2BF4 is used to generate a soft electrophilic halonium species for the iodination of the carbazoles. This report represents the first concept of copper-catalyst-promoted electrophilic halogenation of carbazoles. We demonstrated numerous applications of this methodology synthesizing diverse carbazole derivatives,

  已经开发了咔唑的铜催化的碘化。Barluenga的试剂IPy2BF4用于生成软的亲电子ha，用于咔唑的碘化。该报告代表了铜催化剂促进咔唑的亲电子卤化的第一个概念。我们展示了这种方法的广泛应用，可用于合成多种咔唑衍生物，即富电子和缺电子系统。
• A large dipole moment to promote gelation for 4-nitrophenylacrylonitrile derivatives with gelation-induced emission enhancement properties
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Yuan Zhang、Peng Chen、Kechang Li、Baijun Liu、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4ob00768a

  日期：——

  4-Nitrophenylacrylonitrile derivatives were gelator, but analogues without nitro group were not, indicating that the electron-withdrawing nitro moiety was important for gel formation. Moreover, the organogels exhibited fluorescence enhancement.

  4-硝基苯乙烯腈衍生物是凝胶剂，但没有硝基基团的类似物不是，表明电子吸引性的硝基基团对凝胶形成很重要。此外，有机凝胶表现出荧光增强。
• Highly Active Multidentate Catalysts for Efficient Alkyne Metathesis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20130261295A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to highly active and selective catalysts for alkyne metathesis. In one aspect, the invention includes a multidentate organic ligand wherein one substrate-binding site of the metal center is blocked. In another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate organic ligands, capable of binding to metals. In yet another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate catalysts. The catalysts of the invention show high robustness, strong resistance to small alkyne polymerization and significantly enhanced catalytic activity compared to their corresponding non-quaternized or non-silane-based multidentate catalyst analogues.

  该发明涉及用于炔烃交换反应的高活性和选择性催化剂。在一个方面，该发明包括一种多齿有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿有机配体，能够与金属结合。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿催化剂。该发明的催化剂表现出高稳定性，对小炔烃聚合具有很强的抵抗力，并且与其对应的非季铵化或非硅基多齿催化剂类似物相比，具有显着增强的催化活性。
• Designing anticancer combretastatin A-4 analogues with aggregation-induced emission characteristics
  作者：Rucheng Zhao、Yusheng Wu、Yuequn Zhang、Jiabao Ling、Xinxin Liu、Jiaqi Xiang、Xiangchao Zeng、Tianfeng Chen

  DOI：10.1007/s11426-021-1197-4

  日期：2022.4

  Herein a series of combretastatin A-4 (CA-4) analogues with aggregation-induced emission characteristics (compounds a1–a19) were rationally designed and synthesized. The research results showed that the mechanism of AIE of a1–a19 could be attributed to the dual function of the restriction of intramolecular motion (RIM) and J-aggregate formation. Furthermore, the detailed investigation on the action

  本文合理设计和合成了一系列具有聚集诱导发射特性的考布他汀 A-4 (CA-4) 类似物（化合物a1-a19 ）。研究结果表明，a1-a19的AIE机制可归因于限制分子内运动（RIM）和J-聚集体形成的双重作用。此外，对作用机制的详细研究表明，a19从溶酶体扩散到细胞质中，然后靶向秋水仙碱结合位点，诱导癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。这些结果为CA-4类似物的合理设计提供了新的思路和动力。
• Luminescent Organic 1D Nanomaterials Based on Bis(β-diketone)carbazole Derivatives
  作者：Xingliang Liu、Defang Xu、Ran Lu、Bin Li、Chong Qian、Pengchong Xue、Xiaofei Zhang、Huipeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001858

  日期：2011.2.1

  A series of new triphenylamine‐functionalized bis(β‐diketone)s bridged by a carbazole (CnBDKC, n=1, 4, 8, 16) with twisted intramolecular charge‐transfer emission in polar solvents has been synthesized. The length of the carbon chains has a significant effect on the self‐assembling properties of the compounds. Well‐defined 1D nanowires were easily generated from C1BDKC with a methyl group by a reprecipitation

  由咔唑桥接的一系列新的三苯胺官能化的双（β-二酮）（C n BDKC，n= 1、4、8、16）在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移发射。碳链的长度对化合物的自组装性能有重要影响。定义明确的一维纳米线很容易通过π堆积相互作用指导的再沉淀方法从带有甲基的C1BDKC生成，并且分子被填充到纳米线中的J聚集体中。此外，通过有机凝胶化工艺制备了具有长十六烷基链的基于C16BDKC的一维纳米纤维，并通过π堆积相互作用和范德华力在凝胶相中的协同作用驱动了H聚集体的形成。分别含有丁基和辛基侧链的C4BDKC和C8BDKC无法排列成分散的纳米结构，可能是因为共轭部分之间的π-π相互作用可能会受到侧链之间相互作用的干扰，但是，这种相互作用不足以支配自组装过程。值得注意的是，基于C1BDKC的纳米线和来自C16BDKC的凝胶纳米纤维可以在辐射下发出强烈的绿光，这表明这些一维纳米材料在发光材料以及光子器件方面可能具有潜在的应用。