4-(Carbazol-9-ylmethyl)phenol | 205578-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(Carbazol-9-ylmethyl)phenol
• CAS: 205578-46-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: PAKBZFDWDDUCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Carbazol-9-ylmethyl)phenol 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 9-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl Group as a Protecting Group of the Nitrogen in Indole Derivatives: Deprotection by DDQ or Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  Deprotection of 9-p-methoxybenzylcarbazole with DDQ gave a carbazole. However, methyl 1-p-methoxybenzylindole-2-carboxylate and dimethyl 1-p-methoxybenzyl-2,3-indoledicarboxylate were treated with TFA to yield the corresponding methyl indole-2-carboxylate and dimethyl indole-2,3-dicarboxylate.

  DOI：

  10.3987/com-97-7990
• 作为产物：
  描述：

  9-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(Carbazol-9-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl Group as a Protecting Group of the Nitrogen in Indole Derivatives: Deprotection by DDQ or Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  Deprotection of 9-p-methoxybenzylcarbazole with DDQ gave a carbazole. However, methyl 1-p-methoxybenzylindole-2-carboxylate and dimethyl 1-p-methoxybenzyl-2,3-indoledicarboxylate were treated with TFA to yield the corresponding methyl indole-2-carboxylate and dimethyl indole-2,3-dicarboxylate.

  DOI：

  10.3987/com-97-7990

文献信息

• US9857686B2
  申请人：——

  公开号：US9857686B2

  公开（公告）日：2018-01-02
• p-Methoxybenzyl Group as a Protecting Group of the Nitrogen in Indole Derivatives: Deprotection by DDQ or Trifluoroacetic Acid
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiroko Hachiken、Yoshimi Kashima、Wakiko Sugimura、Norihide Yanase

  DOI：10.3987/com-97-7990

  日期：——

  Deprotection of 9-p-methoxybenzylcarbazole with DDQ gave a carbazole. However, methyl 1-p-methoxybenzylindole-2-carboxylate and dimethyl 1-p-methoxybenzyl-2,3-indoledicarboxylate were treated with TFA to yield the corresponding methyl indole-2-carboxylate and dimethyl indole-2,3-dicarboxylate.