9-(2-bromobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 1343478-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-bromobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 9-[(2-bromophenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 1343478-00-1
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: AGRQWWUPTIMBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-bromobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2,1- d，e ]菲啶和异色素[3,4- a ]咔唑的合成：钯通过C–H官能化催化分子内芳基化

  摘要：

  已开发出一种新的合成路线，用于通过钯催化的分子内联芳基偶合反应制备吲哚[3,2,1- d，e ]菲啶和异色素[3,4- a ]咔唑。在无配体条件下，采用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行偶联反应，反应平稳，收率高。在优化的反应条件下，未观察到卤素还原的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 、 2-溴溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到9-(2-bromobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2,1- d，e ]菲啶和异色素[3,4- a ]咔唑的合成：钯通过C–H官能化催化分子内芳基化

  摘要：

  已开发出一种新的合成路线，用于通过钯催化的分子内联芳基偶合反应制备吲哚[3,2,1- d，e ]菲啶和异色素[3,4- a ]咔唑。在无配体条件下，采用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行偶联反应，反应平稳，收率高。在优化的反应条件下，未观察到卤素还原的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.018

文献信息

• Syntheses of indolo[3,2,1-d,e]phenanthridines and isochromeno[3,4-a] carbazoles: palladium catalyzed intramolecular arylation via C–H functionalization
  作者：Ezhumalai Yamuna、Matthias Zeller、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.018

  日期：2011.11

  A new synthetic route has been developed for the preparation of indolo[3,2,1-d,e]phenanthridines and isochromeno[3,4-a]carbazoles via palladium catalyzed intramolecular biaryl coupling reactions. The coupling reactions proceeded smoothly and in high yields under ligand-free conditions with the catalytic system Pd(OAc)2/Cs2CO3/TBAB. Under optimized reaction conditions no halogen-reduced products were

  已开发出一种新的合成路线，用于通过钯催化的分子内联芳基偶合反应制备吲哚[3,2,1- d，e ]菲啶和异色素[3,4- a ]咔唑。在无配体条件下，采用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行偶联反应，反应平稳，收率高。在优化的反应条件下，未观察到卤素还原的产物。