N,N'-Bis-trimethylsilyl-N,N'-diphenyl-hydrazin | 5994-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis-trimethylsilyl-N,N'-diphenyl-hydrazin
• 英文别名: 1,2-Bis(trimethylsilyl)-1,2-diphenylhydrazine；1,2-diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)hydrazine
• CAS: 5994-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂Si₂
• 分子量: 328.605
• InChiKey: KZVGBFZABXRJFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5 °C
• 沸点：
  361.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N'-Bis-trimethylsilyl-N,N'-diphenyl-hydrazin 在 三氯化铁 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-silanamine
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的还原性三烷基甲硅烷基化合成双（三烷基甲硅烷基）胺

  摘要：

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.153
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 偶氮苯 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N,N'-Bis-trimethylsilyl-N,N'-diphenyl-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  偶氮化合物的还原性三烷基甲硅烷基化合成双（三烷基甲硅烷基）胺

  摘要：

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.153

文献信息

• Structural Chemistry of Alkali Metal Phenylhyrazides
  作者：Birgit Gemünd、Heinrich Nöth、Hermann Sachdev、Martin Schmidt

  DOI：10.1002/cber.19961291105

  日期：1996.11

  The crystal and molecular structures of a series of N-phenyl-substituted lithium hydrazides were determined in order to investigate possible Li···Ph π interactions. These are pronounced when there are no donor molecules present to solvate the Li centers. An η6-Li···Ph interaction is particularly distinct in tetrameric (Me3Si)2N–N(Ph)Li but also in trimeric Ph2N–N(SiMe3)Li Deprotonation of N,N′ -diphenylhydrazine

  为了研究可能的Li···Phπ相互作用，确定了一系列N-苯基取代的酰肼锂的晶体和分子结构。当不存在使Li中心溶剂化的供体分子时，这些是明显的。的η 6 -Li···博士相互作用是四聚体（ME特别鲜明3 Si）的2 N-N（PH）栗而且在三聚体博士2 N-N（森达3）的脱质子化锂N，N' -diphenylhydrazine与丁基锂在乙醚中的反应导致形成Ph（Li）N–N（Ph）Li·2 LiNPh 2 ·2 OEt 2通过氧化还原过程使苯基迁移并进行N–N键断裂。阳离子尺寸的增加，如Ph（Me 3 -Si）N–N（Ph）Na·NH 3和铯盐（Me 3 -Si）2 N–N（Ph）Cs· n THF所示导致金属离子与苯基的配位增加。铯化合物形成三维网络。沿c轴的通道部分填充有THF分子。
• Kuehlein,K. et al., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 870 - 871
  作者：Kuehlein,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIRA MITSUO; NAGAI SATOSHI; NISHIMURA MITSUSHI; SAKURAI HIDEKI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 153-156
  作者：KIRA MITSUO、 NAGAI SATOSHI、 NISHIMURA MITSUSHI、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• Novel Syntheses of Bis(trialkylsilyl)amines by Reductive Trialkylsilylation of Azo Compounds
  作者：Mitsuo Kira、Satoshi Nagai、Mitsushi Nishimura、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1987.153

  日期：1987.1.5

  Reduction of azo compounds with a system of a trialkylchlorosilane and lithium has been found to afford bis(trialkylsilyl)amines in the presence of a transition metal halide as a catalyst in THF. The reaction course was significantly modified by using t-butyldimethylchlorosilane as a trialkylchlorosilane.

  已经发现，在作为催化剂的 THF 中的过渡金属卤化物存在下，用三烷基氯硅烷和锂的系统还原偶氮化合物可得到双（三烷基甲硅烷基）胺。通过使用叔丁基二甲基氯硅烷作为三烷基氯硅烷显着改变了反应过程。
• Chemoselective Deprotonative Lithiation of Azobenzenes: Reactions and Mechanisms
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Anne Boussonnière、Estelle Banaszak、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo500230q

  日期：2014.3.21

  strong bases (n-BuLi, s-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl·LiCl, and LDA) reduce the N═N bond of the parent azobenzene (Y = H), aromatic H→Li permutation occurs with LTMP when a suitable director of lithiation (Y = OMe, CONEt2, F) is present in the benzene residue of the azo compound. The method allows direct access to new substituted azobenzenes.

  而标准强碱（n -BuLi，s -BuLi / TMEDA，n -BuLi / t -BuOK，TMPMgCl·LiCl和LDA）会降低母体偶氮苯的N═N键（Y = H），芳香族H→Li当偶氮化合物的苯残基中存在合适的锂化导向剂（Y = OMe，CONEt 2，F）时，LTMP发生置换。该方法允许直接获得新的取代的偶氮苯。