1-(2-bromobenzyl)indoline-2,3-dione | 689757-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-bromobenzyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(2-bromophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 689757-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD03837107
• 分子量: 316.154
• InChiKey: RKSJTRFVMZCJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)indoline-2,3-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1'-(2-bromobenzyl)spiro[cyclopent-3-ene-1,3'-indolin-2'-one]
  参考文献：
  名称：

  CH activation and CH2 double activation of indolines by radical translocation: Understanding the chemistry of the indolinyl radical

  摘要：

  通过自由基迁移，C2位的吲哚啉的CH活化和CH2双重活化可以高效实现。C2吲哚啉自由基的命运由C3的取代基决定。报道了导致吲哚、氮杂环和氮杂推进剂形成的碎裂、闭环和串联闭环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05527e
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到1-(2-bromobenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isatin derivatives containing 1,3,4-thiadiazole as potent a-glucosidase inhibitors
  作者：Xuelian Zhao、Xuehui Zhan、Huilin Zhang、Yichao Wan、Huizhong Yang、Yutian Wang、Yanda Chen、Wenlin Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128447

  日期：2021.12

  designed and synthesized. All newly synthesized compounds were evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity with resveratrol as positive control in vitro. Except for 3i and 3j, all of the compounds showed a potent inhibitory activity against a-glucosidase with IC50 values in the range of 3.12 ± 1.25 to 45.95 ± 1.26 μM and the purity of these compounds was greater than 95%. The IC50 values were

  设计合成了一系列(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-取代的二氢吲哚-2-酮衍生物( 3a-3m )。用白藜芦醇作为体外阳性对照评估所有新合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除3i和3j外，所有化合物均显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，IC 50值在3.12±1.25至45.95±1.26 μM范围内，这些化合物的纯度大于95%。将 IC 50值与标准白藜芦醇 (IC 50  = 22.00 ± 1.15 μM) 进行比较，发现化合物3b、3d-3h被发现比白藜芦醇更活跃。具体来说，(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one ( 3d ) 表现出最有效的α-葡萄糖苷酶抑制作用活性，IC 50值为 3.12 ± 1.25 μM。动力学分析表明化合物(
• “On water” catalysis: an expeditious approach for the synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one derivatives
  作者：Parvathaneni SaiPrathima、Keesara Srinivas、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1039/c4gc02203c

  日期：——

  An efficient, eco-friendly “on water” method has been developed for the Henry reaction of isatins with nitromethane to afford 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones. An enhancement in reaction rate was observed “on water” under mild and catalyst-free conditions.

  已开发出一种高效、环保的“水相”方法，用于将异喻酰胺与硝基甲烷进行亨利反应，生成3-羟基-3-硝基甲基吲哚啉-2-酮。在温和且无催化剂的条件下，“水相”中观察到了反应速率的提高。
• Synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory activity and docking studies of novel chromone-isatin derivatives
  作者：Guangcheng Wang、Ming Chen、Jie Qiu、Zhenzhen Xie、Anbai Cao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.047

  日期：2018.1

  designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. These novel synthetic compounds were evaluated for inhibitory activity against yeast α-glucosidase enzyme. The results of biological test have shown that all tested compounds exhibited excellent to potent inhibitory activity in the range of IC50 = 3.18 ± 0.12–16.59 ± 0.17 μM as compared to the standard drug acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM)

  通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS设计，合成和表征了一系列色酮-靛红衍生物6a - 6p。评价了这些新颖的合成化合物对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。生物学测试结果表明， 与标准药物阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物在IC 50 = 3.18±0.12–16.59±0.17μM范围内均表现出优异至有效的抑制活性。化合物6j（IC 50 （= 3.18±0.12μM），在色酮的7位具有羟基，在isatin的N1位具有4-溴苄基，是该系列中活性最高的化合物。此外，进行了分子对接研究以帮助理解最活跃的类似物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。这些结果表明这类化合物具有开发抗糖尿病药的潜力。
• “On water” one-pot synthesis of quaternary centered 3-hydroxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones
  作者：Parvathaneni Saiprathima、Keesara Srinivas、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1039/c3ra00021d

  日期：——

  An efficient green protocol has been developed for the synthesis of 3-hydroxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones and 3-(phenylamino)-3-(1H-tetrazol-5-yl)indolin-2-ones as a novel class of oxindole derivatives by metal-free azide-nitrile [2 + 3] cycloaddition with excellent yields.

  已经开发出一种有效的绿色方案，用于合成3-羟基-3-（1 H-四唑-5-基）吲哚-2-酮和3-（苯基氨基）-3-（1 H-四唑-5-基吲哚-2-酮是通过无金属的叠氮化物腈[2 + 3]环加成反应制得的一类新的羟吲哚衍生物，具有优异的收率。
• 3-SUBSTITUTED-3-HYDROXY OXINDOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20130345438A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to expedient method for synthesis of 3-substituted-3-hydroxy-oxindole derivatives, which are useful as synthetic precursors to valuable pharmaceutical compounds. These are synthesized by reacting nitromethane with the corresponding isatins of formula (I). The reaction process of isatins was carried using water as a solvent at room temperature to form the corresponding 3-hydroxy-3-nitromethylindolin-2-ones of formula (II).

  本发明涉及一种合成3-取代-3-羟基-恩二酮衍生物的便捷方法，这些衍生物可用作有价值的药用化合物的合成前体。这些衍生物是通过将硝基甲烷与相应的式(I)的吲哚酮反应而合成的。吲哚酮的反应过程是在室温下使用水作为溶剂进行的，形成相应的式(II)的3-羟基-3-硝基甲基吲哚烷-2-酮。