2-hydroxyl-3,5,6,-trimethyl-benzoquinone | 2913-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyl-3,5,6,-trimethyl-benzoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone；2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-1,4-quinone；hydroxytrimethyl-p-benzoquinone；hydroxy-trimethyl-[1,4]benzoquinone；Hydroxy-trimethyl-[1,4]benzochinon；2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• CAS: 2913-43-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BUOSDVBUSPVQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5-172.0 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  267.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyl-3,5,6,-trimethyl-benzoquinone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,4,10-tetramethyl-10H-phenazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  John, Angewandte Chemie, 1947, vol. 59, p. 188,193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-3,5,6-trimethyl-phenol; dihydrochloride 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-hydroxyl-3,5,6,-trimethyl-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Schaefer,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 102 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoprocesses of <i>p</i>-Benzoquinones in Aqueous Solution
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1021/jp030789a

  日期：2003.12.1

  The photochemistry of 1,4-benzoquinone (BQ) and several derivatives, for example, duroquinone, trimethyl-2,5- or 2,6-dimethyl-, and methyl-BQ in aqueous solution or mixtures with polar media, for example, acetonitrile or 2,2,2-trifluoroethanol, was studied by time-resolved UV−vis spectroscopy after pulses at 248 and 308 nm. The triplet state and the semiquinone radical (•QH/Q•-) of BQs are spectroscopically

  1,4-苯醌 (BQ) 和几种衍生物的光化学，例如，度洛醌、三甲基-2,5-或 2,6-二甲基-和甲基-BQ 在水溶液或与极性介质的混合物中，例如，乙腈或 2,2,2-三氟乙醇在 248 和 308 nm 脉冲后通过时间分辨紫外可见光谱进行研究。BQs的三重态和半醌自由基(•QH/Q•-)是光谱和动力学分离的中间体。在没有 H 原子供体的情况下自由基产率很低，而在醇存在下显着增加。由于在 H 原子从 2-丙醇转移到三重态后 Q•- 和 H+ 形成了有效的光致电荷形成，并且通过瞬态电导率观察到在没有供体的情况下的小影响。光分解的量子产率，λirr = 254 nm，对于 BQ、MeBQ、和 Me2BQs 在水溶液中，但对 Me4BQ 来说很小。为了解释 BQ 有效地光转化为氢苯醌和 2-羟基-1,4-苯醌，...
• Selective oxidation of pseudocumene and 2-methylnaphthalene with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by γ-Keggin divanadium-substituted polyoxotungstate
  作者：Olga V. Zalomaeva、Vasiliy Yu. Evtushok、Gennadii M. Maksimov、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.020

  日期：2015.9

  of a γ-Keggin divanadium-substituted phosphotungstate, (Bu4N)4[γ-PW10O38V2(μ-O)(μ-OH)], has been evaluated in the selective oxidation of 1,2,4-trimethylbenzene (pseudocumene, PC) and 2-methylnaphthalene with the green oxidant, 35% aqueous hydrogen peroxide. Under conditions of H2O2 deficiency ([PC]/[H2O2] = 17–22), PC oxidation proceeded with unusually high chemo- and regioselectivity, producing exclusively

  一个γ-的Keggin二钒取代的磷钨酸盐的催化性能，（BU 4 N）4 [γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-O）（μ-OH）]，已经在1选择氧化评价2,4-三甲基苯（拟枯烯，PC）和2-甲基萘与绿色氧化剂，35％的过氧化氢水溶液。在H 2 O 2缺乏（[PC] / [H 2 O 2] = 17–22），PC氧化以异常高的化学选择性和区域选择性进行，仅生成摩尔比为7.3的2,4,5-三甲基苯酚（2,4,5-TMP）和2,3,5-TMP / 1，基于氧化剂的产率为73％。发现了痕量的异美2,3,6-三甲基苯酚。在过量的H 2 O 2（[H 2 O 2 ] / [PC] = 8）的条件下，形成2,3,5-三甲基-1,4-苯醌（TMBQ，维生素E关键中间体），在41％的选择性下41％的底物转化率。在2-甲基萘的氧化中也发现非典型区域选择性，该氧化主要产生6-甲基-1,4-萘醌（6-MNQ），而
• Effect of combination sequence of precursors on the structural and catalytic properties of Ti–SBA-15
  作者：Feng-Ting Kuo、Shih-Yuan Chen、Tsung-Han Lin、Jyh-Fu Lee、Soofin Cheng

  DOI：10.1039/c3ra41304g

  日期：——

  The combination sequence of Ti and Si precursors (TTIP and TEOS) in the synthesis solution of Ti-incorporated SBA-15 mesoporous silica (shortly termed Ti–SBA-15) was found for the first time to be critical for the distribution of tetrahedrally (Td) coordinated Ti(IV) sites in the resultant Ti–SBA-15. It was found that TTIP pre-assembled with P123 in the synthesis solution for 3 h before the addition of TEOS gave Td-coordinated Ti(IV) sites predominately incorporated near the superficial regions of the framework and were highly accessible to the reactants in catalytic reactions.

  研究首次发现，钛和硅前驱体（TTIP 和 TEOS）在掺入钛的 SBA-15 介孔二氧化硅（简称为 TiâSBA-15）合成溶液中的组合顺序对于 TiâSBA-15 中四面体（Td）配位钛（IV）位点的分布至关重要。研究发现，在加入 TEOS 之前，TTIP 与 P123 在合成溶液中预装配 3 小时，其 Td 配位钛（IV）位点主要结合在框架的表层区域附近，在催化反应中反应物可高度接触到这些位点。
• Process for the production of 2,3,5-trimethylbenzoquinone
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0127888A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  A process for the production of 2,3,5-trimethyl- benzoquinone (TMBQ) from 2,3,6- trimethylphenol (TMP) is described, comprising contacting TMP with molecular oxygen in a medium of water and an aliphatic alcohol having from 4 to 10 carbon atoms in the presence as a catalyst of a copper halogeno complex represented by the general formula as shown below or a mixture of the copper halogeno complex and an alkali metal halide. wherein M is an alkali metal or ammonium, Cu(II) is a divalent copper, X is a halogen atom, I is an integer of 1 to 3, m is 1 or 2, n is an integer of 3 to 8, p is 1 or 2, and II + 2mp = np. The present process yields various advantages; for example, TMBQ can be produced with high selectivity, and since the reaction is performed in a specific medium (the medium is heterogeneous because the alcohols are immiscible or little miscible with water) and TMBQ is soluble in the alcohol layer, while the catalyst is soluble in the water layer, TMBQ can be easily separated and reuse of the catalyst can be accomplished by a simplified procedure. TMBQ is a useful compound as an intermediate for use in the preparation of Vitamin E.

  本发明描述了一种从 2，3，6- 三甲基苯酚（TMP）生产 2，3，5- 三甲基苯醌 （TMBQ）的工艺，该工艺包括在水和具有 4 至 10 个碳原子的脂肪醇的介质中，在卤化铜络合物 （通式如下所示）或卤化铜络合物与碱金属卤化物的混合物作为催化剂存在的情况下，使 TMP 与分子氧接触。 其中 M 为碱金属或铵，Cu(II) 为二价铜，X 为卤素原子，I 为 1 至 3 的整数，m 为 1 或 2，n 为 3 至 8 的整数，p 为 1 或 2，II + 2mp = np。本工艺具有多种优点，例如，可以高选择性地生产 TMBQ，而且由于反应是在特定的介质中进行的（该介质是异质的，因为醇类与水不相溶或几乎不相溶），TMBQ 溶于醇层，而催化剂溶于水层，因此 TMBQ 可以很容易地分离出来，催化剂的重复使用也可以通过简化程序来完成。TMBQ 是一种有用的化合物，可用作制备维生素 E 的中间体。
• Saccharin derivative proteolytic enzyme inhibitors
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0547708A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  Compounds having the structural formula which inhibit the enzymatic activity of proteolytic enzymes, and processes for preparation thereof, method of use thereof in treatment of degenerative diseases and pharmaceutical compositions thereof are disclosed.

  结构式如下的化合物 本发明公开了具有结构式的抑制蛋白水解酶酶活性的化合物及其制备工艺、用于治疗退行性疾病的方法和药物组合物。