3-methylene-tetrahydro-pyran-2-one | 42023-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methylene-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: 3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2one；α-methylene-δ-valerolactone；3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-one；3-methylideneoxan-2-one
• CAS: 42023-19-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: YGDKIQZYHCUZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-tetrahydro-pyran-2-one 在 2,6-二叔丁基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1,5-Dioxa-spiro[2.5]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α-Epoxylactones (4-Oxo-1,5-dioxaspiro[2.4]heptanes and -[2.5]octanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31096
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylene-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of α-methylene lactones

  摘要：

  描述了δ-和δ-内酯的δ-甲酰化反应以及将其高产率转化为各自的δ-亚甲基δ-和δ-内酯的过程。

  DOI：

  10.1039/c39840000132

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Spirocyclic Structure by the [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Diynes and <i>exo</i>-Methylene Cyclic Compounds
  作者：Kyoji Tsuchikama、Yusuke Kuwata、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ja064257u

  日期：2006.10.1

  The enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes with alpha-methylene lactones and cyclic ketones gave various chiral spirocyclic compounds. The reaction proceeded with high enantioselectivity when the rhodium-xylylBINAP complex was used as a chiral catalyst. Not only exo-methylene cyclic compounds but also exo-methylene acyclic compounds could be used as coupling partners for diynes. The

  1,6-二炔与α-亚甲基内酯和环酮的对映选择性[2+2+2]环加成得到各种手性螺环化合物。当铑-二甲苯基BINAP配合物用作手性催化剂时，反应以高对映选择性进行。不仅外型亚甲基环状化合物而且外型亚甲基无环化合物都可以用作二炔的偶联伙伴。本协议提供对具有四元碳中心（包括螺环系统）的新手性库的访问。
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047350A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）的调节剂，包含至少一种此类调节剂的药物组合物，使用此类调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造此类调节剂的过程。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021030556A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• PROCESS OF MAKING CFTR MODULATORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210047345A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The disclosure provides processes for synthesizing Compound I, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该披露提供了合成化合物I及其药用可接受的盐的过程。
• The Reaction of<i>O</i>-Silylated Enolates of Carboxylic Esters and of Lactones with Aminomethyl Ethers Catalyzed by ZnCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.645

  日期：1983.2

  It was found that the reaction of O-silylated enolates of carboxylic esters and of lactones with aminomethyl ethers proceeds smoothly under a catalytic action of zinc chloride to afford the corresponding α-aminomethylated carboxylic esters or lactones, except only one case using O-silylated enolate of δ-valerolactone, in which the resultant α-aminomethyl-δ-valerolactone is somewhat unstable and undergoes

  发现在氯化锌的催化作用下，羧酸酯和内酯的O-甲硅烷基化烯醇化物与氨基甲醚的反应顺利进行，得到相应的α-氨基甲基化羧酸酯或内酯，只有一种情况使用O-甲硅烷基化烯醇化物δ-戊内酯，其中生成的α-氨基甲基-δ-戊内酯有些不稳定并发生分解，导致产生α-亚甲基-δ-戊内酯。

表征谱图