methyl (3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxylate | 111193-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 111193-65-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ZVVKELPVKMAXHS-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 amberlyst-15 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors via Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5794

文献信息

• Synthesis of hydroxylated pyrrolidines derivatives as potential inhibitors of SAH/MTA nucleosidase.
  作者：G Guillerm、M Varkados、S Auvin、F Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95775-7

  日期：1987.1
• Straightforward Synthesis of Pyrrolidine Glycosidase Inhibitors <i>via</i> Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：Albert Defoin、Thierry Sifferlen、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-1997-5794

  日期：1997.11

  Base-catalysed rearrangement of the oxazine-carboxylate 8, obtained from pentadienoic acid 4 by asymmetric hetero-Diels-Alder reaction followed by simple chemical transformations, led to the protected trihydroxy-proline 9. Using various reduction conditions, the potent glycosidase inhibitors 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol D-1 and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitol L-2 were obtained.

  通过不对称杂狄尔斯-阿尔德反应从戊二烯酸 4 获得，然后进行简单的化学转化，恶嗪羧酸酯 8 进行碱催化重排，得到受保护的三羟基脯氨酸 9。使用各种还原条件，有效的糖苷酶抑制剂 1，获得4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-来木糖醇D-1和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇L-2。