(4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene | 844492-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
• 英文别名: [(4aR,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 844492-11-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄SSi₂
• 分子量: 550.951
• InChiKey: NUMHFBCSLRINTR-SLQPCKNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 (-)-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-glucal 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以93%的产率得到(4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o

文献信息

• Rational Synthesis of Contra-Thermodynamic Spiroacetals by Reductive Cyclizations
  作者：Leo R. Takaoka、Alexandre J. Buckmelter、Thomas E. LaCruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja044642o

  日期：2005.1.1

  A synthesis of spiroacetals was developed using a reductive cyclization strategy that leads stereoselectively to spiroacetals with a single anomeric stabilization. The method begins with the synthesis of spiro ortho esters. The ortho ester is converted to a cyano acetal. Reductive lithiation of the cyano acetal generates an axial dialkoxylithium reagent, and intramolecular cyclization produces a new

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。