2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 854627-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 854627-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD20547623
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PJJYGEOYUUGTHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250-255 °C
• 密度：
  1.000 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 monoamine oxidase from Pseudomonas monteilii ZMU-T₀₁ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重组单胺氧化酶从蒙特雷假单胞菌ZMU-T01对苯取代的2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉进行脱硫

  摘要：

  蒙特氏假单胞菌ZMU ‐T01中的单胺氧化酶（MAO5）首先在大肠杆菌BL21（DE3）中异源表达，然后用作生物催化剂来消旋外消旋2-甲基1,2,3,4,4-四氢喹啉衍生物以产生未反应的R对映体，ee高达99％以上 。序列比对显示，MAO5与经过充分研究的单胺氧化酶（MAO-N）具有14.7％的同一性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701995
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二甲基喹啉 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.4 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钼催化稠合芳烃和杂芳烃的不对称氢化

  摘要：

  描述了用于取代喹啉和萘不对称氢化的对映富钼预催化剂的合成。三类具有手性取代基的钳形配体被评估为钼催化氢化反应中的支持配体，其中恶唑啉亚氨基（吡啶）螯合物被确定为最佳配体。一系列 2,6-二取代的喹啉被氢化成对映富集的十氢喹啉，具有高非对映选择性和对映选择性。对于喹啉衍生物，根据环取代观察到碳环和杂环的选择性氢化。光谱和机理研究确定钼 η 6-芳烃配合物作为催化剂的静止状态，部分氢化是由于底物在完全还原之前从钼的配位层解离而产生的。基于由底物和手性配体之间的空间相互作用确定的芳烃前手性面各自配位的相对能量，而不是通过杂原子的预配位，提出了立体化学模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02007

文献信息

• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。
• Synthesis of Tetrahydroquinolines via Borrowing Hydrogen Methodology Using a Manganese PN³ Pincer Catalyst
  作者：Natalie Hofmann、Leonard Homberg、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02905

  日期：2020.10.16

  simple secondary alcohols is reported. This one-pot cascade reaction is based on the borrowing hydrogen methodology promoted by a manganese(I) PN3 pincer complex. The reaction selectively leads to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines thanks to a targeted choice of base. This strategy provides an atom-efficient pathway with water as the only byproduct. In addition, no further reducing agents are required.

  据报道，从2-氨基苄醇和简单的仲醇开始，直接，选择性地合成1,2,3,4-四氢喹啉。此一锅式级联反应基于锰（I）PN 3钳状络合物促进的借用氢方法。由于有选择地选择了碱，该反应选择性地产生了1,2,3,4-四氢喹啉。该策略提供了以水为唯一副产物的原子有效途径。另外，不需要其他的还​​原剂。
• 一种锌离子荧光探针化合物及其制备方法与 应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN110117282B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明涉及有机发光材料领域，具体涉及一种锌离子荧光探针化合物、其制备方法与在锌离子检测方面的应用。本发明的荧光探针化合物的名称为2‑(7‑(2,8‑二甲基喹啉‑6‑基)‑5,6,7,8‑四氢‑1,8‑萘啶‑2‑基)苯酚，以2,8‑二甲基四氢喹啉和2‑(2‑苯酚基)‑1,8‑萘啶为主要原料合成得到。本发明的合成步骤简单、方法操作安全、原料无毒、价格低廉。经荧光性能测试表明，本发明的荧光探针化合物对Zn2+选择性以及灵敏度高，化学稳定性好，尤其适用于水环境体系中Zn2+的检测，而且激发和发射光谱均在可见光区，可作为荧光探针应用于锌离子检测领域。
• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• Fluorescent probe compound for zinc ion, as well as preparation method and use thereof
  申请人：Wuyi University

  公开号：US11530212B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The present disclosure relates to the field of organic light emitting materials, and in particular, to a fluorescent probe compound for zinc ion, as well as a preparation method and use in zinc ion detection thereof. The fluorescent probe compound of the present disclosure has a name of 2-(7-(2,8-dimethyl quinoline-6-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl) phenol, and is synthesized with 2,8-dimethyl tetrahydroquinoline and 2-(2-phenolyl)-1,8-naphthyridine as main raw materials. Fluorescence property tests show that the fluorescent probe compound of the present disclosure has a high selectivity and sensitivity for Zn 2+ , a high chemical stability and a good water solubility, which particularly suitable for detecting Zn 2+ in a water environment system. The excitation and emission spectrums of the compound are in a visible region, which could serve as a fluorescent probe applied to the field of zinc ion detection.

  本公开涉及有机发光材料领域，尤其涉及一种锌离子荧光探针化合物及其制备方法和在锌离子检测中的应用。本公开的荧光探针化合物名称为2-(7-(2,8-二甲基喹啉-6-基)-5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-2-基)苯酚，以2,8-二甲基四氢喹啉和2-(2-苯酚基)-1,8-萘啶为主要原料合成。荧光特性测试表明，本公开的荧光探针化合物对 Zn 2+ 的选择性和灵敏性，化学稳定性高，水溶性好，特别适合检测 Zn 2+ 特别适合在水环境系统中检测 Zn 2+。该化合物的激发光谱和发射光谱均在可见光区，可作为荧光探针应用于锌离子检测领域。