m-Brom-cis-stilben | 19466-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: m-Brom-cis-stilben
• 英文别名: 1-bromo-3-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 19466-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: MPYGIRDWORCFRS-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Brom-cis-stilben 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  胰高血糖素样肽 1 受体的有效预排正变构调节剂。

  摘要：

  以变​​构方式调节 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 活性的药物表现出更高的特异性，并可能改善疾病治疗。然而，针对变构位点的化合物的合理设计很困难，因为对受体激活所需的构象知之甚少。在光药理学的指导下，设计了一组具有受限自由度的预先安排的正变构调节剂（PAM），并针对胰高血糖素样肽-1受体（GLP-1R）（一种参与葡萄糖稳态的GPCR）进行测试。含有反式二苯乙烯的化合物的性能全面优于含有顺式二苯乙烯的化合物以及基准 BETP（GLP-1R PAM）。我们还确定了配体构象对 GLP-1R 结合动力学和信号偏差的主要影响。因此，我们描述了一种以光药理学为导向的合理药物设计方法，并引入了一类新型含二苯乙烯的 PAM，用于特异性调节 GPCR 活性。

  DOI：

  10.1002/open.201700062
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(苯基乙炔基)苯 在 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到m-Brom-cis-stilben
  参考文献：
  名称：

  镍泡沫上的电化学质子还原用于功能化炔烃的 Z-立体选择性半氢化/氘化

  摘要：

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102221

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Ligand-controlled iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes with ethanol: highly stereoselective synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-alkenes
  作者：Jinfei Yang、Chengniu Wang、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8cc09714c

  日期：——

  iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes to E- and Z-alkenes with ethanol was developed. Effective selectivity control was achieved by ligand regulation. The use of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and 1,5-cyclooctadiene (COD) was critical for the stereoselective semihydrogenation of alkynes. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 40 alkenes, with

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。
• Highly Chemo- and Stereoselective Transfer Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Stable, Well-Defined Manganese(II) Complex
  作者：Aleksandra Brzozowska、Luis Miguel Azofra、Viktoriia Zubar、Iuliana Atodiresei、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.8b00983

  日期：2018.5.4

  unprecedented manganese-catalyzed semihydrogenation of internal alkynes to (Z)-alkenes using ammonia borane as a hydrogen donor. The reaction is catalyzed by a pincer complex of the earth-abundant manganese(II) salt in the absence of any additives, base, or superhydride. The ammonia borane smoothly reduces the manganese precatalyst [Mn(II)–PNP][Cl]2 to the catalytically active species [Mn(I)–PNP]–hydride in the

  在本文中，我们报道了使用氨硼烷作为氢供体将内部炔烃史无前例的锰催化的半氢化反应生成（Z）烯烃。在没有任何添加剂，碱或超氢化物的情况下，由富含地球的锰（II）盐的钳状络合物催化该反应。氨硼烷将三重态自旋态的锰预催化剂[Mn（II）–PNP] [Cl] 2平稳还原为催化活性物质[Mn（I）–PNP]-氢化物。该氢化锰通过与炔烃底物的络合而高度稳定。反应机理的计算密度泛函理论（DFT）分析研究合理化了形成（Z）烯烃的立体选择性的起源。
• Visible Light-Mediated Quantum Dot Photocatalysis Enables Olefination Reactions at Room Temperature
  作者：Indra Narayan Chakraborty、Pradyut Roy、Pramod P. Pillai

  DOI：10.1021/acscatal.2c04742

  日期：2023.6.2

  The ability of quantum dots (QDs) to photocatalyze organic reactions is gaining attention because of their distinct light harvesting properties over traditional precious metal- and small molecule-based catalysts. However, establishing the potency of QD photocatalysts in diverse and useful organic transformations, as well as deciphering the charge transfer mechanism, is essential to cement their place

  量子点 (QD) 光催化有机反应的能力越来越受到关注，因为它们与传统的贵金属和小分子催化剂相比具有独特的光收集特性。然而，确定 QD 光催化剂在各种有用的有机转化中的效力，以及破译电荷转移机制，对于巩固其作为合成化学中高效光催化剂的地位至关重要。在这里，我们报告了使用 QD 在室温下可见光照射下有效催化一系列烯烃化反应（90% 收率）。光谱和电化学研究揭示了有关 QD 光催化烯烃化所涉及的电荷转移机制的有趣见解。有趣的是，三苯基膦的双重作用——作为表面钝化剂和亲核试剂——被证明在引导电荷从量子点转移到反应物的过程中起着决定性作用。苄基三苯基溴化膦盐正在接受来自光激发量子点的电子，从而引发催化烯烃化反应。QD-光催化烯烃化也用甲醛证明，导致形成工业相关的末端烯烃，即苯乙烯。此外，环保磷化铟（InP）QD还在温和的反应条件下光催化烯化反应，这证明了我们研究的实际适用性。这项工作提出了一种在室温
• Electrochemical Proton Reduction over Nickel Foam for <i>Z</i> ‐Stereoselective Semihydrogenation/deuteration of Functionalized Alkynes
  作者：Alejandro Valiente、Pablo Martínez‐Pardo、Gurpreet Kaur、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cssc.202102221

  日期：2022.1.10

  Foam catalyst: Commercially available nickel foam is an excellent catalyst for the electrochemical semihydrogenation/semideuteration of functionalized alkynes in diluted sulfuric acid under ambient conditions. Here, the applicability of this catalyst for the stereoselective synthesis of Z-alkenes and Z-alkenes-d2 is presented. The nickel foam is recyclable up to 14 times without losing its catalytic

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。