1,2-Dimethyl-4-(4-methyl-4-nitropent-1-ynyl)-5-nitroimidazole | 1616092-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4-(4-methyl-4-nitropent-1-ynyl)-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-(4-methyl-4-nitropent-1-ynyl)-5-nitroimidazole
• CAS: 1616092-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: QUFXMEWCSZQXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-Dimethyl-4-(4-methyl-4-nitropent-1-ynyl)-5-nitroimidazole 、 1,2-dimethyl-4-(4-methylpent-3-en-1-ynyl)-5-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑系列中首个在炔丙基氯上的单电子转移反应

  摘要：

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.100

文献信息

• First single electron transfer reaction on propargylic chloride in 5-nitroimidazole series
  作者：Kévin Neildé、Maxime D. Crozet、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.100

  日期：2014.7

  We report here the first example of an SRN1 reaction on propargylic chloride in heterocyclic series. The reaction of 4-(3-chloroprop-1-ynyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole with nitronate anions led to both the formation of the C-alkylated product through an SRN1 mechanism and the predominant ethylenic compound resulting from nitrous acid elimination on the C-alkylated product. Interestingly, in

  我们在此报告杂环系列中炔丙基氯上S RN 1反应的第一个例子。4-（3-氯丙-1-炔基）-1,2-二甲基-5-硝基-1 H-咪唑与亚硝酸根阴离子的反应导致通过S RN 1机理形成C-烷基化产物和由亚烷基消除C-烷基化产物产生的主要烯类化合物。有趣的是，与我们先前关于S RN 1反应性的研究相反，没有观察到O-烷基化的产物。