1-[4-(2-Nitropropan-2-yl)furan-2-yl]ethan-1-one | 101384-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(2-Nitropropan-2-yl)furan-2-yl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2-nitropropan-2-yl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 101384-03-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: SVHFKWCBHKLMGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-Nitropropan-2-yl)furan-2-yl]ethan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-Isopropyl-2-acetylfuran
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Furansvia cine-Substitution of α-Nitrofurans with Anions of Nitroalkanes and Subsequent Denitration

  摘要：

  cine-用仲硝基烷烃的阴离子取代α-位上带有酰基或烷氧基羰基的α-硝基呋喃，并随后用氢化三丁基锡脱硝，为呋喃的区域选择性烷基化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28087
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-硝基呋喃 、 2-硝基丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1-[4-(2-Nitropropan-2-yl)furan-2-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Furansvia cine-Substitution of α-Nitrofurans with Anions of Nitroalkanes and Subsequent Denitration

  摘要：

  cine-用仲硝基烷烃的阴离子取代α-位上带有酰基或烷氧基羰基的α-硝基呋喃，并随后用氢化三丁基锡脱硝，为呋喃的区域选择性烷基化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28087

文献信息

• Novel nucleophile-dependent cine-substitution in α-nitrofurans
  作者：Bradley J. Barnes、Peter J. Newcombe、Robert K. Norris、Karen Wilson

  DOI：10.1039/c39850001408

  日期：——

  α-Nitrofurans bearing acyl or alkoxycarbonyl groups on the α′-Position undergo cine-substitution of the α-nitro group when treated with the anions of secondary nitroalkanes, whereas with other nucleophiles, normal substitution of the α-nitro group occurs.

  α -Nitrofurans轴承酰基或烷氧羰基的上α 1'-位经历电影的的3'-取代α硝基团当与二次硝基烷烃的阴离子处理，而用其它亲核试剂，所述的正常替代α -硝基组发生。
• BARNES, B. J.;NEWCOMBE, P. J.;NORRIS, R. K.;WILSON, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1408-1409
  作者：BARNES, B. J.、NEWCOMBE, P. J.、NORRIS, R. K.、WILSON, K.

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORO;JUN, TUO XIAN;KAJI, ARITSUNE, SYNTHESIS,(1987) N 9, 821-823
  作者：ONO, NOBORO、JUN, TUO XIAN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of Furans<i>via cine</i>-Substitution of α-Nitrofurans with Anions of Nitroalkanes and Subsequent Denitration
  作者：Noboro Ono、Tuo Xian Jun、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-28087

  日期：——

  cine-Substitution of α-nitrofurans bearing acyl or alkoxycarbonyl groups on the α′-position with the anions of secondary nitroalkanes and subsequent denitration with tributyltin hydride provides a new method for regioselective alkylation of furans.

  cine-用仲硝基烷烃的阴离子取代α-位上带有酰基或烷氧基羰基的α-硝基呋喃，并随后用氢化三丁基锡脱硝，为呋喃的区域选择性烷基化提供了一种新方法。