(E)-5-methyl-5-nitro-3-hexen-2-one | 123240-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-methyl-5-nitro-3-hexen-2-one
• 英文别名: (E)-5-methyl-5-nitrohex-3-en-2-one；(E)-5-nitro-3-hexen-2-one
• CAS: 123240-08-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VKTVCPMLIPVFGY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 (E)-4-(benzotriazol-1-yl)-3-butene-2-ne 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(E)-5-methyl-5-nitro-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基 β-（苯并三唑-1-基）乙烯基酮：一种新的对乙酰乙烯基阳离子等价物

  摘要：

  摘要 描述了一种简单有效的两步法制备甲基 β-(苯并三唑-1-基) 乙烯基酮 7。苯并三唑基与一系列亲核试剂的亲核取代已经证明了化合物 7 的合成效用。因此，甲基β-(苯并三唑-1-基)乙烯基酮提供了一种新的β-乙酰乙烯基阳离子等价物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003793

文献信息

• Synthesis and application of tertiary allylic nitro compounds
  作者：Denise A. Anderson、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1021/jo00289a024

  日期：1990.1
• Michael monoadditions of nitromethane or nitroethane with electrophilic gem-disubstituted alkenes over alumina under microwave irradiation
  作者：David Michaud、Jack Hamelin、Françoise Texier-Boullet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00419-8

  日期：2003.4

  Nitromethane 1a or nitroethane 1b react with electrophilic alkenes 2a-i RCH=C(CN)(Y) with Y=CO2R', CN, CONH2 adsorbed on alumina to give selectively at room temperature or under focused microwave irradiation new Michael monoadducts 5 (two diastereoisomers) or 6 (four diastereoisomers) after a few minutes. It is possible to obtain only two diastereoisomers of 6 by reaction of the corresponding nitroalkene and methylcyanoacetate in the presence of catalytic amounts of piperidine. Mechanisms are proposed. Some examples of addition of nitroalkanes with electron-deficient alkynes in dry media coupled with microwave irradiation conditions are also described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Methyl β-(Benzotriazol-l-yl) vinyl Ketone: A New p-Acetylvinyl Cation Equivalent
  作者：Alan R. Katritzky、Torsten Blitzke、Jianqing Li

  DOI：10.1080/00397919608003793

  日期：1996.10

  Abstract A simple and efficient two-step approach to methyl β-(benzotriazol-1-yl)vinyl ketone 7 is described. The synthetic utility of compound 7 has been demonstrated by nucleophilic substitutions of the benzotriazolyl group with a range of nucleophiles. Thus, methyl β-(benzotriazol-1-yl)vinyl ketone provides a new β-acetylvinyl cation equivalent.

  摘要 描述了一种简单有效的两步法制备甲基 β-(苯并三唑-1-基) 乙烯基酮 7。苯并三唑基与一系列亲核试剂的亲核取代已经证明了化合物 7 的合成效用。因此，甲基β-(苯并三唑-1-基)乙烯基酮提供了一种新的β-乙酰乙烯基阳离子等价物。